ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN


 NGUYỄN THÁI KHƯƠNG NINH
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH - 2010
LỜI CẢM ƠN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến PGS.TS. Trần Lê Quan, trường
Đại học Khoa học Tự nhiên Thành phố Hồ Chí Minh đã hết lòng hướng
dẫn và tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp em hoàn thành tốt luận văn này.
Em xin chân thành cảm ơn GS.TSKH. Nguyễn Công Hào - Viện
Công nghệ hóa học , PGS.TS. Nguyễn Ngọc Hạnh - Viện Công nghệ hóa
học, TS. Nguyễn Trung Nhân và TS. Đoàn Ngọc Nhuận - Bộ môn Hóa hữu
cơ trường Đại học Khoa học Tự nhiên thành phố Hồ Chí Minh đã đóng
góp những ý kiến quý báu cho luận văn.
Em xin cảm ơn các Thầy cô Bộ môn Hóa hữu cơ, Khoa Hóa, trường
Đại học Khoa học tự nhiên thành phố Hồ Chí Minh đã giảng dạy và
truyền thụ cho em nhiều kiến thức khoa học.
Tôi xin cảm ơn gia đình và tất cả bè bạn đã quan tâm, động viên,
giúp đỡ tôi trong suốt thời gian vừa qua. DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT

s singlet, mũi đơn.
d doublet, mũi đôi.
dd doublet of doublet, mũi đôi đôi.

1.2.4.1. Các carotenoid 4
1.2.4.2. Các polysaccharid 6
1.2.4.3. Các sterol 6
1.2.4.4. Các flavonoid 8
1.2.4.5. Các saponin 9
2. NGHIÊN CỨU VÀ KẾT QUẢ 20
2.1. Giới thiệu chung 20
2.2. Biện luận và kết quả 20
2.2.1. Hợp chất CN1 20
2.2.2. Hợp chất CN2 24
2.2.3. Hợp chất CN3 26
2.2.4. Hợp chất CN4 29
2.2.5. Hợp chất CN5 32
2.2.6. Hợp chất CN6 35
2.2.7. Hợp chất CN7 41
3. THỰC NGHIỆM 47
3.1. Điều kiện thực nghiệm 47
3.2. Trích ly cao thô 48
3.3. Quá trình cô lập 50
3.3.1. Khảo sát phân đoạn C1 51
3.3.2. Khảo sát phân đoạn C4 52
3.3.3. Khảo sát phân đoạn C5 53
3.3.4. Khảo sát phân đoạn C7 54
3.3.5. Khảo sát phân đoạn C8 55
4. KẾT LUẬN 57
TÀI LIỆU THAM KHẢO 60
PHỤ LỤC


1

1. TỔNG QUAN:
1.1. Vài nét về họ Curcubitaceae:
[1]

Họ Bầu Bí có khoảng 960 loài và 125 chi. Những cây thuộc họ Bầu bí phần lớn là
dây leo, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt đới. Những cây thuộc họ này thường có lá xen
kẽ, hình chân vịt, chia thành năm thùy; hoa lớn, đơn tính, đối xứng, màu vàng hoặc
trắng; quả mọng; thân thường có lông.

1.2. Sơ lược về cây giảo cổ lam:
[2], [3], [4]

Giảo cổ lam có tên khoa học là Gynostemma pentaphyllum (Thunb.) Makino,
thuộc họ Bầu bí (Curcubitaceae), còn gọi là cam trà vạn, cây trường sinh, cây cỏ thần
kỳ, cây bổ đắng, sâm phương nam, dây lõa hùng, trường sinh thảo, ngũ diệp sâm,
phúc âm thảo, jiaogulan (Trung Quốc), amachazuru (Nhật Bản), dungkulcha (Hàn
Quốc), cha-satun (Thái Lan).
1.2.1. Mô tả thực vật:
[5]

Giảo cổ lam là một loài cây thảo, có thân mảnh, leo nhờ tua cuốn đơn ở nách
lá. Cây đực và cây cái riêng biệt. Lá kép hình chân vịt. 2

Cụm hoa hình chùy, mang nhiều hoa nhỏ màu trắng, các cánh hoa rời nhau xòe

- Làm giảm đường huyết ở bệnh nhân tiểu đường, giúp giảm biến chứng do bệnh
tiểu đường gây ra và tăng sức lực cho bệnh nhân.
- Làm tăng miễn dịch của cơ thể, bảo vệ gan khỏi tác hại của hóa chất, rượu.
- Chữa các trường hợp viêm phế quản mãn tính, mất ngủ, béo phì.
- Làm cho nhuận tràng, giúp đại tiểu tiện thông suốt, dễ dàng
- Kích thích quá trình chuyển hóa lượng mỡ dư thừa trong cơ thể nhanh chóng
mà không cần phải ăn kiêng. Đây là một bất ngờ lớn và đã được các nhà khoa học thế
giới công nhận.
Hiện nay ở Việt Nam, giảo cổ lam đã được sử dụng rộng rãi như một loại thực
phẩm chức năng, được bào chế dưới dạng trà túi lọc, viên nang, nước giải khát rất
thuận tiện cho người tiêu dung.
1.2.4. Thành phần hóa học trong cây giảo cổ lam:
[7]

Thành phần hóa học chủ yếu của giảo cổ lam là saponin (2.4%) và flavonoid. Các
saponin trong cây giảo cổ lam (còn gọi là gypenosid hay gynosaponin) có cấu trúc
4

triterpen khung dammaran, trong đó có nhiều hợp chất đã được xác định có trong
thành phần saponin của nhân sâm và tam thất. Ngoài ra, giảo cổ lam còn chứa các
carotenoid, polysaccharid, sterol, các acid amin tan trong nước, nhiều vitamin và các
nguyên tố vi lượng như Zn, Fe, Se.

1.2.4.1. Các carotenoid:
[8]

Vai trò của các carotenoid đã được chứng minh có tác dụng ngăn ngừa
các bệnh mãn tính. Chẳng hạn như, lutein (1) làm giảm nguy cơ thoái hóa điểm vàng
và nguy cơ mắc các bệnh về tim mạch, lycopen (2) và β-caroten (3) ức chế sự tổng
hợp các cholesterol, do đó có khả năng làm tăng sự thoái biến các lipoprotein có phân

Năm 2005, tác giả V. R. Naumovski và các cộng sự đã xác định trong
cây giảo cổ lam có sự hiện diện của các sterol thường gặp như ergostanol (8),
sitosterol (9) và stigmasterol (10) với hàm lượng rất thấp (khoảng 0.0001%)
[7]
. Các
dẫn xuất thế 24,24-dimetylcholestanol cũng được Akihisa tìm thấy vào năm 1988-
1989 trong các loại cây thuộc họ Curcubitaceae. Chondrillasterol (11) và spinasterol
(12), hai xuyên lập thể phân tại C-24, là hai sterol chính có trong cây này. Ngoài ra,
các acetylen sterol đầu tiên (13, 14, 15, 16) cũng được cô lập từ cây giảo cổ lam vào
năm 1989.
[12]
7

8

1.2.4.4. Các flavonoid:
Sự hiện diện của nhiều flavonoid trong cây giúp cho giảo cổ lam có khả
năng chống lão hóa, rất tốt cho sức khỏe. Năm 1989, tác giả Fang và Zeng đã cô lập
được rutin (17) và ombuosid (18). Quercetin (19) và ombuin (20) cũng được xác nhận.
Bên cạnh đó, vitexin (21) lần đầu tiên cô lập được từ cây giảo cổ lam bởi tác giả Yin
và các cộng sự

= H 24 S
27 R
1
= CH
2
OH R
2
= H 24 S
28 R
1
= H R
2
= H 24 R
29 R
1
= H R
2
= OH 24 S
OH
O
R
2
OH
O
HO
HO
R
1
O
O

O
O
32
OH
O
OH
OH
O
HO
HO
OH
HO
HO
OH
O13
14 Cũng trong năm 2004, tác giả Ăke Norberg và các cộng sự, trong đó có
các nhà khoa học Việt Nam đã cô lập được một gypenosid mới, đặt tên là phanosid
(21,23)-epoxy,3β-,20-,21-trihydroxydammar-24-ene-3-O-{[α-D-rhamnopyranosyl(1
→2)][β-D-glycopyranosyl(1 →3)]-β-D-lyxopyranoside} (37). Phanosid với liều 500
µM kích thích tạo ra insulin in vitro ở mức gấp 10 lần khi lượng glucose là 3.3 mM và
có khả năng kích tạo insulin ở mức gấp bốn lần khi mức glucose là 16.7 mM. Ở mức

[20]

17

R
1
O
R
2
HO
HO
52 R
1
= S
2
R
2
= Me
53 R
1
= S
1
R2 = CHO
OH
Năm 2009, tác giả Xiao Wen Wang và các cộng sự đã cô lập được một
lignan mới là ligballinone (54) và đã ly trích thành công một lignan là ligballinol
(55).