BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
--  --

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CAO CHLOROFORM CỦA
QUẢ MƯỚP ĐẮNG
MOMORDICA CHARANTIA L.

GVHD: ThS. Lê Thị Thu Hương
SVTH: Phạm Thị Hoài

TP HCM, tháng 5 năm 2013


LỜI CẢM ƠN
Con xin kính gởi đến ba, mẹ lòng biết ơn sâu sắc. Công ơn sinh thành, dưỡng dục và
những lời động viên của ba, mẹ chính là động lực giúp con vững bước trong cuộc
sống.
Em xin chân thành cảm ơn tất cả quý Thầy Cô trong khoa Hóa Học, trường Đại Học
Sư Phạm Tp HCM đã tận tình dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em trong suốt khóa
học.
Em xin gởi lời cảm ơn sâu sắc đến cô Ths. Lê Thị Thu Hương đã tận tình hướng dẫn,
giúp đỡ và động viên em.
Em cũng xin cảm ơn tổ bộ môn Hóa Hữu Cơ, cô Ts. Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã hỗ trợ
cho em về hóa chất và thiết bị phục vụ cho khóa luận.


Etyl Axetat

MeOH

Methanol

Metanol

EtOH

Ethanol

Etanol

NMR

Nuclear Magnetic Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

DEPT

Distortionless Enhancement

Phổ DEPT

by Polarization Transfer
HMBC


d

Doublet

Mũi đôi

dd

Double of Doublet

Mũi đôi đôi

m

Multiplet

Mũi đa

J

Coupling constant

Hằng số ghép spin

TLC

Thin Layer Chromatography

Sắc ký lớp mỏng


CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC................. 8

1.5.1. CÁC CÔNG TRÌNH TRONG NƯớC ............................................ 8
1.5.2. CÁC CÔNG TRÌNH TRÊN THế GIớI .......................................... 8
CHƯƠNG 2.

THỰC NGHIỆM .......................................................... 23

2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ ..................................... 23
2.1.1. NGUYÊN LIệU ............................................................................ 23
2.1.2. HÓA CHấT ................................................................................... 23
2.3. CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT ................................... 24


2.3.1 KHảO SÁT PHÂN ĐOạN Đ1 ....................................................... 25
2.3.2 KHảO SÁT PHÂN ĐOạN Đ3 ...................................................... 26
CHƯƠNG 3.

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ...................................... 30

3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C1 ......... 30
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C2 ......... 30
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................ 38
4.1. CÁC KẾT QUẢ ĐÃ ĐẠT ĐƯỢC .................................................................... 38
4.2. ĐỀ XUẤT ......................................................................................................... 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO ......................................................................................... 40


LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay cùng với sự phát triển của khoa học, y học, nhiều loại bệnh đã được

Tên khoa học : Momordica charantia L.
Thuộc họ: Bầu bí (Cucurbitaceae).
Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter ground (Anh), bitter apple, wild cucumber,
bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…[13]
Tên việt nam: khổ qua, mướp đắng, lương qua, cẩm lệ chi… [12,13]
Mướp đắng tồn tại ở hai dạng quần thể: mọc hoang và được trồng trọt. Loại trồng
trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi mướp đắng
Momordica. Nếu căn cứ theo hình dạng bên ngoài thì người ta chia mướp đắng thành
hai chủng loại: [4,11]
 Momordica charantia L. Var. charantia L., quả to (đường kính > 5cm), màu
xanh nhạt, gai tù, ít đắng.


Momordica charantia L. Var. abbreviata Ser., quả nhỏ (đường kính < 5cm), màu
xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng.

Hình 1.1: Var. abbreviata Ser.

Hình 1.2: Var. charantia L.


1.1.2. Mô tả thực vật
Mướp đắng thuộc loại dây leo bằng tua cuốn, thân có cạnh, ở ngọn có mọc lông
tơ, có đời sống khoảng một năm.
Lá mọc so le, dài 5-10 cm, rộng 4-8 cm, phiến lá chia làm 5-7 thuỳ, hình trứng,
mép khía răng. Mặt dưới lá màu nhạt hơn mặt trên, gân lá có lông ngắn [6,10,12,13].
Hoa đực và hoa cái mọc riêng ở nách lá, có cuống dài. Hoa đực có đài và ống rất
ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có đài và
tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2 cm [4,10,,13].
Quả hình thoi, dài 8-15 cm, gốc và đầu thuôn nhọn, mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ

đất giàu chất hữu cơ. Mướp đắng có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh
trong mùa mưa ẩm, ra hoa sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Sau khi quả già, cây sẽ tàn lụi và
kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại.
1.3.

TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ

mướp đắng nhưng chỉ ở dạng thô ban đầu hoặc ở dạng nước ép, nước sắc. Ngày nay
trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm từ quả mướp đắng nhưng chủ yếu ở dạng
thực phẩm chức năng như trà hoà tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà Khổ Qua
của viện Dược Liệu.
Các tác giả Nguyễn Thị Như, Nguyễn Thị Bay đã nghiên cứu tác dụng hạ đường
huyết của một bài thuốc nam trên thực nghiệm lâm sàn, đó là sản phẩm trà túi lọc mà
thành phần quả mướp đắng chiếm 60%. [11]


Các tác giả Mai Phương Mai, Võ Phùng Nguyên cũng đã thăm dò tác dụng hạ
đường huyết của một số bài thuốc dân gian ở mô hình đái tháo đường bằng
streptozotocin trên chuột nhắc mà thành phần của bài thuốc cũng có chứa quả mướp
đắng.[11]
Các tác giả Mai Phương Mai, Nguyễn Thị Hạnh, Nguyễn Ngọc Hạnh đã chứng
minh tác dụng hạ đường huyết của các dịch chiết từ quả mướp đắng thu hái tại Thái
Nguyên với các dung môi khác nhau.[30]
Theo y học hiện đại, mướp đắng có tác dụng: [11]
 Diệt vi khuẩn và virut, chống lại tế bào gây ung thư, hổ trợ đắc lực cho bệnh
nhân ung thư đang chữa trị bằng tia xạ.
 Chống các gốc tự do - là nguyên nhân gây lão hoá và phát sinh các bệnh tim
mạch, tăng huyết áp, rối loạn lipit máu, tổn thương thần kinh, viêm đường
tiết niệu, đái tháo đường.

thuốc chữa bệnh. [11,13]
1.4.1. Rễ
Rễ tươi sắc nước uống, mỗi ngày một thang, từ 1000ml nước với 60g rễ mướp
đắng tươi, sắc còn 400ml, chia làm 2-3 lần uống, có thể áp dụng cho mọi dạng bệnh.
Rễ mướp đắng dùng trị lỵ, nhất là amip. Tại Ấn Độ, dịch rễ (cũng như lá, quả) mướp
đắng được dùng trị bệnh tiểu đường, do có tác dụng làm giảm đường huyết. Rễ mướp
đắng còn có tác dụng trị bệnh gan. [9]
1.4.2. Dây
Dây mướp đắng được dùng làm thuốc trị viêm xoang, chảy máu mũi, có mồ hôi
hoặc bệnh gan làm vàng da. [7]
1.4.3. Lá


Lá có vị đắng, tính mát. Ăn lá non trị bệnh nóng bức trong mình. Giã lá vắt nước,
thêm chút muối, uống trị bệnh nóng mê man hoặc trị mụn nhọt, rôm sẩy. Ngoài ra, lá
còn có thể trị được rắn cắn, làm thuốc nhuận trường, hạ sốt.
Lá mướp đắng khô 12 g, tán bột hoà với nước hay rượu uống, kết hợp lấy lá tươi
giã nát đắp ngoài, chữa nhọt độc, sưng tấy, các vết thương nhiễm độc. Lá tươi 4 – 8 g,
nhai nuốt nước, bã đắp chữa rắn cắn.

[5,7,11,13]

1.4.4. Quả
Quả còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Quả mướp đắng có tính hàn
(mát), không độc. Quả xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận,
nuôi can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt
đau khớp. Khi chín mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán,
lãi), đồng thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với
những người đau gan, đau lá lách. [2]
Ở Trung Quốc, quả mướp đắng còn dùng để trị đột quỵ tim, bệnh sốt, khô miệng,

aglycon của nhóm glycoside. [16]
Các tác giả Nguyễn Minh Đức và Trần Thị Vy Cầm đã chiết tách và phân lập
được 4 hợp chất Mc 1 , Mc 2 , Mc 3 , Mc 4 ,từ cao methanol của hạt mướp đắng. Trong đó
Mc 1 được xác định là Momordicoside A (1) và Mc 2 đã được sơ bộ dự kiến cấu trúc.
[8]

Các tác giả Võ Hồng Thái, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện công
nghệ hóa học đã cô lập và nhận danh được hai chất từ hạt: Momordicoside A (1) và
Momordicoside B (2) và bốn hợp chất từ quả: Momordicoside K (10), Momordicoside
L (11), 3-O-glucopyranosylstigmasta-5,25(27)-diene (43) và 23-O-β-D-allopyranosyl
5β,19-epoxycucurbita-6,24-dien-3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside (23). [17]
1.5.2. Các công trình trên thế giới
Người ta đã tìm thấy khoảng hơn 200 hợp chất có trong cây mướp đắng và được
thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau:
1.5.2.1. Triterpene
- Triterpene glycoside:
•

Momordicosides A, B, C, D, E, F 1 , F 2 , G, I, K, L (1-11). [19,21,22,23]

•

Momordicine I, II và III (12-14). [27]


•

Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, -h (15-22). [31]

- Triterpene saponin:


phytofluene,

rubixanthin, zeaxatin, zeinoxanthin...
Ngoài ra còn có các thành phần khác: alkaloid: charine, zeatin, zeatin riboside;
Monoterpene: p-cymene (54), menthol (55); Sesquiterpene: nerolidol (56); Sapogenin:
diosgenin;

Các

chất

khoáng:

Ca,

Mg,

Fe,

Cu,

Zn,

P,

N,

I,



OO
H3C

HO

CH3

CH3

OH

OH HO

(1)

H3C

CH3

CH3

OH

CH3

OH

OH


HO

(2)

H

H3C

OH

CH3

HO
OH
HO

OO
OH

OH
HO

CH3

OO
H3C

CH3

OH

OH

HO
OH

HO

O
O
H3C

CH3

CH3

OH

(4)
H3C

CHO

CH3

HO
CH3

OO

OH

OH
HO

O

OO
H3C

CH3

OH

(6)

CH3


H3C

CH3

CH3

OH
CH3

HO

H3C


H H
HO OHH

CH3

O
H3C

CH3

(8)

H3C

CH3

CH3

OH
CH3

HO
OH
HO

CH3

O

OO


OHC
CH3

CH3
HO

HO

O

O
H3C CH3

OH

H3C CH3
HO

O
OH

O
OH

H

HO
OH



CH3
OH

HO
CH3

H3C

H

HO
O

CH3
OH

HO
H3C

OH
HO

H

CH3

OH

(12)

CH3


H3C

CH3

CH3

OMe

OH
CH3

HO

OH
HO

CH3

O

OO
H3C

OH

CH3


HO

CH3

OH

H
OH

OH

OO

(16)
(16)
(16)

H3C
HO

H3C
OMe

OH
H
OH

O

OH

H

OH

CH3

OH

OH

(17)
(17)

OO

H3

OH
HO
OH


H3C
CH3

OMe

OH

CH3

HO
H3C

CH3

CH3

OH

OH

CH3

HO
OO
HO

CH3

OH

CH3

OO
OH

HO

OH



H3C

CH3

OH

HO

H
OH

(23)
(23)

OH


H3C

CH3

O

CH3

COOH

O


OH

CH3
H

O O

HO

CH3

OH

OH

OH
O

O

O

OH

CH3

OH

H


OH

CH3
O

HO

CHO

H H3C

HO

O
H

OH

O

OH

O

CH3

O O

HO


OH

H
OH

CH3

(25)

(25)

OH

OH


H3C

CH3

H3C

CH3

CH3
CH3
COOH
H
OH
O


OH
HO

H
O

OH
OH
HO

H

(27)

(26)(26)

OH

H3C
H3C

CH3

CH3

CH3

CH3
OH

H

HO

H3C CH3
H

H

OH

CH3
OMe

H3C CH3

OH

(30)
(30)

CH3

CH3
OMe

CH3
CH3

OMe

OH

OH

(31)
CH3

H3C
CH3

CH3

OH

OH
CH3
OO

H
H H

H

CH3
OMe

H H3C CH3

HO
OH

H3C CH3

H3C CH3

HO
O

OH

OH
HO

H

CH3
OMe
OH
O

OH
HO

H
OH

OH

(33)

O


H
OH H

H

HO

H

CH3

H3C

OH

(35)

OH
CH3

H3C
CH3

CH3

H3C

CH3


CH3
OH

HO
H

H
OH

H

H
CH3

H
H

OH

CH3

H3C

OO

HO

HO

H


HO

H


O
CH3

CH3
O

CH3

CH3

CH3
O

O

CH3
O

H3C CH3

H3C CH3

(39)
(39)

H3C

CH3

(41)

(40)

CH3
H3C
CH3
CH3
OH
OO
OH
HO

H
OH

(42)

CH3
CH3

O