11/14/2012 606005 - Phan V 1
Môn học : HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT HỮU
CƠ THIÊN NHIÊN
PHẦN V : HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CÁC
CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC
11/14/2012 606005 - Phan V 2
PHẦN V : HÓA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ CÁC CHẤT CÓ
HOẠT TÍNH SINH HỌC
I. Hoạt tính sinh học của một số nhóm tiêu biểu
I.1. Các chất có HTSH của carbonhydrat
I.2 Các chất có HTSH của Glycoside
I.3 Các chất có HTSH của Alkaloide
I.4 Các chất có HTSH của TD.
II. Vitamine tự nhiên
III. Công nghệ chiết tách các chất có Hoạt tính sinh học
III.1. Tách chiết Steroid
III.2. Tách chiết Glycosid
III.3. Tách chiết Ankaloid
I. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ NHÓM TIÊU BiỂU
ĐẠI CƢƠNG :
1. STEROL, SAPONIN TRITERPENOID & SAPONIN STEROID
a.Sterol và Metyl sterol:
Sterol là những ancol thể rắn có cấu trúc 27-29 nguyên tử
cacbon. Sterol trong động vật gọi là cholesterol, còn trong thực
vật gọi là phytosterol, -sitosterol, egosterol, stigmasterol,
nhƣng đều có chung một khung cơ bản cyclopentanoperhydro
phenanthren và một chuỗi ngang với các nhóm metyl(egostan)
hay etyl(stigmestan), đặc biệt là ở cacbon C
24
.
11/14/2012 3606005 - Phan V

23
24
25
26
27
HO
Cholesterol
11/14/2012 4
606005 - Phan V
b.Saponin:
Saponin thuộc nhóm triterpen, với cấu trúc gồm 30 cacbon ở
dạng vòng và tồn tại trong tinh dầu dƣới dạng nhựa
b.1. Định nghĩa:
Saponin còn gọi là saponosid do chữ latin sapo = xà phòng (vì
bọt nhƣ xà phòng), là một nhóm glucosid lớn, gặp rộng rãi
trong thực vật. Ngƣời ta cũng phân lập đƣợc saponin trong
động vật nhƣ hải sâm, cá sao.
11/14/2012 5606005 - Phan V
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
HO
R1
R2
R3
R4
R5
R5
R4
R3
R2
R1
HO
1
2
3
4
5

2
OH
21-OH, 23-CH
2
OH
Một số dẫn xuất của -amyrin :
11/14/2012 7
606005 - Phan V
11/14/2012 606005 - Phan V 8
b.2.Saponin steroid:
O
CH2OH
HO
HO
O
R1
R2
CH3
A
B
C
D
E
F
1
2
5
19
18
14

OH
CH2OH
O
O
CH2OH
OH
H
H
H
HO
H
OH
OH
+ OH-Ar(R)
OH
O
CH2OH
OH
H
H
H
HO
H
OH O-Ar(R)
H
HO
H
H
H
OH

N
O
H
N
11/14/2012 13
606005 - Phan V
b. Một số tính chất cơ bản của Glycoside:
 Lý tính :
Glycosid là những chất kết tinh đƣợc, một số ở dạng vô định
hình hoặc lỏng sánh. Đa số không màu, một số có màu
(anthraglycosid đỏ hoặc da cam, flavonoid glycosid có màu
vàng).
Vị thƣờng đắng, độ tan khác nhau phụ thuộc vào mach đƣờng
dài ngắn va phụ thuộc vào các nhóm ái nƣớc trong phần
aglycon, thƣờng thì các glycosid tan trong nƣớc, cồn, ít hoặc
không tan trong các dụng môi hữu cơ nhƣ ete,chloroform.
Phần genin thì thƣờng có độ tan ngƣợc lai. Năng suất quay
cực thƣờng là trái.
11/14/2012 14606005 - Phan V
2.2.Alcaloid.
Meissner là ngƣời đầu tiên đƣa ra khái niệm về alcaloid và có
định nghĩa
alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa ni tơ, có phản ứng
kiềm và lấy từ thực vật ra.
Sau này Pôlônôpski đã định nghĩa:
“Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa ni tơ. Đa số có
nhân dị vòng. Có phản ứng kiềm thường gặp trong thực vật và
đôi khi trong động vật, thường có dược lực tính rất mạnh và cho
những phản ứng hoá học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử
chung của alcaloid”

gọi là alcaloid phụ.
 Hàm lƣợng alcaloid trong cây thƣờng rất thấp, trừ một số
trƣờng hợp nhƣ trong cây canhkina hàm lƣợng đạt 6 – 10%,
trong nhựa thuốc phiện (20 - 30%).
Một dƣợc liệu chứa 1 -% alcaloid đã đƣợc coi là có hàm
lƣợng alcaloid khá cao.
11/14/2012 18606005 - Phan V
 Trong cây, alcaloid ít khi ở trạng thái tự do (alcaloid
bazơ), mà thƣờng ở dạng muối của các chất hữu cơ
nhƣ citrat, tactat, malat, oxalat, acetat … (đôi khi có ở
dạng muối của acid vơ cơ) tan trong dụng dịch tế bào ở
một số cây alcaloid kết hợp với tanin hoặc kết hợp với
acid đặc biệt của chính cây đó nhƣ acid tropic trong một
số cây họ cà, acid aconitic có trong cây ô đầu
Có một số ít trƣờng hợp alcaloid kết hợp với đƣờng tạo
ra dạng glycoalcaloid nhƣ solasonin và solamacgin trong
cây cà lá xẻ (Solanum laciniatum)
11/14/2012 19606005 - Phan V
• Alcaloid có nhân sterol
N
H3C
H3C
CH3
CH3
O
3
5
6
17 H
HO

A
B
C
1
2
3
4
5
6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
O
11/14/2012 22
606005 - Phan V
3.2. Phân bố:
Flavonoit là một trong những nhóm hợp chất phân bố rộng nhất
trong thiên nhiên, ƣớc tính đã có khoảng 2000 flavonoit đã
biết rõ cấu trúc (Harbone, 1975). Nhƣ đã trình bày ở chƣơng
trƣớc, sự phân bố flavonoit mang một số đặc điểm có tính
phân loại hệ thống.
Nói chung flavonoit không có ở các tảo và nấm. Flavonoit đặc
trƣng cho các thực vật bậc cao, song song với sự phân bố
axit hydroxinamic và lignin trong cây. Nó có mặt trong hầu hết
bộ phận của cây : hoa, quả, lá, rễ, gỗ…và khu trú ở thành tế
bào. Nó tham gia vào sự tạo màu sắc của cây, nhất là hoa. Đó

6
7
8
2'
3'
4'
5'
6'
O
O
6'
5'
4'
3'
2'
8
7
6
5
4
3
2
1
O
HO
OH
HO
OH
OH
HO