Lý thuyết hữu cơ
HP CHẤT HỮU CƠ

§ 1. CÁC KHÁI NIỆM CƠ BẢN
I-CÔNG THỨC HÓA HỌC :
Khi nói đến công thức hóa học của các hợp chất hữu cơ thì phải nói cả công thức phân tử
(CTPT) và công thức cấu tạo (CTCT).
1) CTPT:
CTPT của một hợp chất cho biết thành phần đònh tính ( gồm những nguyên tố nào ) và thành
phần đònh lượng ( mỗi nguyên tố bao nhiêu nguyên tử) của chất đó.
Ví dụ : Công thức phân tử của Mê tan là CH
4

⇒ Mê tan do 2 nguyên tố là C, H cấu tạo nên; phân tử mêtan có 1 nguyên tử C và 4 nguyên
tử H
2) CTCT:
CT CT cho biết thành phần đònh tính, đònh lượng và trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân
tử các hợp chất hữu cơ
Ví dụ: Rượu êtylic có công thức phân tử là C
2
H
6
O
⇒ CTCT của rượu etylic là :
H H
H C C O H ; thu gọn : CH
3
– CH
2
– OH

CH
2
(Xiclô hecxan)
CH
2
CH
2
Lưu ý: Các dạng mạch cac bon không khép vòng gọi chung là mạch hở.
III- ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN
1) Đồng đẳng :
Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau, nhưng thành
phần phân tử khác nhau một hoặc nhiều nhóm – CH
2
.
Tập hợp những chất đồng đẳng với nhau, gọi là dãy đồng đẳng.
Ví dụ : Dãy đồng đẳng của Mê Tan : CH
4
; C
2
H
6
; C
3
H
8
; C
4
H
10
… ( TQ : C

2
– CH
2
– CH
3
và CH
3
– CH – CH
3
CH
3
n-Butan 2-Metyl propan ( hoặc izo butan)
Chú ý: Thường nghiên cứu 2 dạng đồng phân chính:
- Đồng phân cấu tạo : Do sự khác nhau về mạch cacbon ( nhánh hoặc không nhánh ) ;sự
khác nhau về vò trí của liên kết đôi, ba và các nhóm đònh chức ( Ví dụ :– OH ; – COOH ; – NH
2
,
–CHO .v.v. )
- Đồng phân hình học ( học ở cấp 3 ): Khi 2 nhóm thế ở cùng phía với mặt phẳng π của liên
kết đôi thì có đồng phân Cis . Khi 2 nhóm thế ở khác phía với mặt phẳng π thì có đồng phân
Trans ( Phần này chỉ tham khảo cho biết )
Ví dụ :
H
3
C CH
3
H CH
3
C = C (Cis -buten -2) C = C ( Trans - buten-2)
H H CH

( hợp chất no)
Có 1 liên kết
đôi:
C = C
Có 1liên kết ba
– C ≡ C –
Có 2 liên kết đôi :
C= C= C
Ví dụ
( chất đại
diện )
H
H C H
H
H H
C = C
H H
H –C ≡ C –H CH
2
= C= CH
2
* Nhận xét :
- Một CTCT dạng mạch hở khi chuyển sang CTCT dạng 1 vòng thì giảm 1 liên kết đôi
(ngược lại chuyển CTCT từ mạch vòng sang mạch hở thì tăng 1 liên kết đôi ).

Trang
2

Lý thuyết hữu cơ
- Tách 2 nguyên tử H khỏi phân tử hiđro cacbon thì CTCT sẽ xuất hiện vòng hoặc thêm 1

H
2n –6
( n ≥ 6)
Ví dụ:
CH CH
CH CH (Ben zen)
CH CH
* Ngoài ra còn có xiclo anken ( vòng có 1 liên kết đôi) , xiclo ankin ( vòng có 1 liên kết ba)
§ 3- TÊN GỌI CỦA HIĐRO CACBON
I- Tên gọi của Hiđro cacbon:
1) Tên Ankan: C
n
H
2n + 2
( n ≥ 1)
n= 1 → CH
4
Mêtan
n= 2 → C
2
H
6
ÊTan
n= 3 → C
3
H
8
Propan
n= 4 → C
4

H
22
Đê can
Nếu an kan có nhánh thì đọc theo qui tắc sau:
Tên An Kan = vò trí nhánh (số) + tên nhánh + tên an kan mạch chính
Ví dụ : CH
3
– CH – CH
2
– CH
3
Mạch chính là Bu tan ;
Nhánh là Mêtyl - CH
3
ở vò trí cacbon thứ 2

⇒ tên của hợp chất trên là : 2- Mêtyl- Butan ( hoặc izo- Pen tan )

Trang
3
CH
3

Lý thuyết hữu cơ
2) Tên An ken C
n
H
2n
( n ≥ 2 )
Tên AnKen = Tên AnKan biến đổi ( “an”

( – CH
3
: Mêtyl ; – C
2
H
5
: Êtyl .V.V. )
Ví dụ :
CH ≡ CH Axetilen
CH ≡ C –CH
3
Mêtyl Axetilen
CH ≡ C – CH
2
–CH
3
Êtyl Axetilen
* Tên quốc tế : Từ an kan tương ứng → biến đuôi “an” thành “in”
4) Tên của Aren : C
n
H
2n –6
( n ≥ 6)
Tên Aren = Tên nhánh Ankyl ( nếu có ) + Benzen
Ví dụ :
CH
3
Mêtyl Benzen ( hoặc Toluen )
Trong cấu tạo trên mỗi đỉnh hình lục giác là 1 nhóm CH ( trừ đỉnh có gắn CH
3

CH
2
CH
2

( Xiclo Butan )
CH
2
CH
2

Trang
4
(4) (3) (2) (1)

Lý thuyết hữu cơ
II- Tên dẫn xuất của Hiđro cacbon:
Tên dẫn xuất = tiền tố ( số nhóm thế ) + tên Hiđro cacbon tương ứng
Nếu mạch nối đơn đọc theo ankan; mạch có 1 nối đôi đọc theo anken ; có 1 nối ba đọc theo an
kin…
Ví dụ : C
2
H
5
Cl : Clorua êtan
CHBr = CHBr : Đi Brom êtilen
C
6
H
5

2.
1) Phản ứng thế Cl
2
, Br
2
: Thế vào chỗ H của liên kết C –H
Mỗi lần thế , có một nguyên tử H bò thay thế bằng một nguyên tử Cl. Các nguyên tử H lần lượt
bò thay thay thế hết.
CH
4
+ Cl
2
a.s.k.t
→
CH
3
Cl + HCl
Mêtyl clorua ( hoặc Clo Mêtan )
CH
3
Cl + Cl
2
a.s.k.t
→
CH
2
Cl
2
+ HCl
Điclo mêtan

→
0
CO
2
+ 2H
2
O + Q
b) Cháy trong khí Clo:
CH
4
+ 2Cl
2

t C
→
0
C + 4HCl
3) Phản ứng phân huỷ do nhiệt:
2CH
4

C
lamlanh.nhanh
→
0
1500
C
2
H
2

0
CH
4
↑ + Na
2
CO
3

Trang
5

Lý thuyết hữu cơ
IV- Dãy đồng đẳng của Mêtan ( An Kan hay Parafin )
1) Tính chất hóa học:
Những hợp chất có dạng C
n
H
2n + 2
đều có tính chất tương tự như Mêtan. Mặt khác từ C
3
trở đi
có thêm phản ứng Crăcking ( bẻ gãy mạch do nhiệt)
C
n
H
2n + 2
Crac.king
→
C
x

0
C
n
H
2n + 2
+ Na
2
CO
3 …………
Ví dụ :
C
2
H
5
COONa + NaOH
CaO;t C
→
0
C
2
H
6
+ Na
2
CO
3
b) Cộng H
2
vào Anken hoặc Ankin tương ứng:
C

= CH
2
+ H
2

Ni;t C
→
0
CH
3
– CH
3
Ê tilen Ê tan
c) Phương pháp nối mạch Cacbon: ( điều chế những Hiđro Cacbon mạch dài)
R –X + 2Na + R’ –X
→
R –R’ + 2NaX
Trong đó X là nguyên tố halogen : Cl, Br…
R, R’ là các gốc Hiđro Cacbon
Ví dụ:
CH
3
– Cl + 2 Na + C
2
H
5
– Cl
→
CH
3

– CH
2
–
Tác chất tấn công ( Br
2
) cộng 2 nguyên tử Br vào đây
II- Tính chất hóa học của Êtilen:
1) Phản ứng cháy : cho CO
2
và H
2
O
C
2
H
4
+ 3O
2

t
→
0
2CO
2
+ 2H
2
O + Q
2) Phản ứng cộng ( đặc trưng)
* Tác chất tham gia phản ứng cộng gồm: Br
2

+ H
2

Ni;t C
→
0
CH
3
– CH
3
(2)
Êtan
CH
2
= CH
2
+ H –OH
x.t
→
CH
3
– CH
2
OH (3)
Rượu Êtylic
* Lưu ý:
- Phản ứng ( 1) dùng để nhận biết Êtilen do làm mất màu da cam của dung dòch nước Brôm.
- Dung dòch brom trong phản ứng trên xét cho dung môi hữu cơ, ví dụ CCl
4
… Nếu dung mối là

H
4
(OH)
2
Êtilen glycol
4) Phản ứng trùng hợp:
nCH
2
=CH
2
0
x.t ; t
→
( –CH
2
– CH
2
– )
n
Pôly êtilen ( PE)
* Phản ứng trùng hợp là phản ứng kết hợp nhiều phân tử nhỏ ( monome) thành phân lớn
( polyme). Nói chung, những phân tử có liên kết đôi có thể tham gia phản ứng trùng hợp.
III- Điều chế Êtilen
1) Khử nước từ phân tử rượu tương ứng:
C
2
H
5
OH
H SO đđ ; C>

2

Pd
t C
→
0
CH
2
=CH
2
4) Dùng nhiệt để tách 1 phân tử H
2
khỏi An Kan tương ứng hoặc Crăking.
C
3
H
8

Crac.king
→
CH
4
+ C
2
H
4
IV- Dãy đồng đẳng của Êtilen
Dãy đồng đẳng của Êtilen là tập hợp những Hiđro cacbon mạch hở có công thức chung C
n
H

O
phản ứng này được ứng dụng trong lónh vực hàn cắt kim loại.

Trang
7
áp suất

Lý thuyết hữu cơ
2) Phản ứng cộng hợp: H
2
; Br
2
; H
2
O ; HCl …
Cơ chế: bẻ gãy liên kết
π
và cộng vào 2 đầu liên kết các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hóa
trò I như : -H, -Br, -Cl, - OH …
* Cộng H
2
: xảy ra 2 giai đoạn
CH ≡ CH + H
2

t ;Ni
→
0
CH
2

2

→
CHBr
2
–CHBr
2
( tetra brom êtan )
* Cộng HCl ;
CH ≡ CH + HCl
x.t
→
CH
2
= CHCl
Vinyl clorua
- Nếu đem trùng hợp Vinyl Clorua thì thu được Poly Vinyl clorua, gọi tắt là PVC:
( – CH
2
–CHCl – )
n
* Cộng H
2
O:
CH ≡ CH + H – OH
o
HgSO ; 80 C
→
4
CH

C
→
0
900
CaO + CO
2
CaO + 3C
C
→
0
2000
CaC
2
+ CO ↑
Can xi Cacbua
Cho CaC
2
tác dụng với H
2
O hoặc một số axit mạnh như : H
2
SO
4,
HCl
CaC
2
+ 2H
2
O → C
2

+ 3H
2
3) Từ Axetilen nua kim loại : Ag
2
C
2
; Cu
2
C
2
Ag
2
C
2
+ 2HCl → C
2
H
2
↑ + 2AgC1 ↓
IV- Dãy đồng đẳng của Axetilen ( gọi chung là Ankin )
Dãy đồng đẳng của Axetilen gồm những Hiđrocacbon mạch hở có công thức chung dạng
C
n
H
2n

– 2
( n ≥ 2)
Vì có liên kết ba trong mạch nên tính chất hóa học và cách điều chế các đồng đẳng tương tự
như Axetilen.

Phân tử ben zen có mạch vòng 6 cạnh đều nhau, chứa 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn
( tạo nên một hệ liên hợp ). Vì vậy benzen dễ tham gia phản ứng thế và khó tham gia phản ứng
cộng.
CH CH

CH CH hay hay
CH CH
Các liên kết
π
là liên kết chung của cả 6 nguyên tử cacbon ( Hệ liên hợp )
II- Tính chất hóa học của Ben Zen
1) Tác dụng với oxi : Ben zen cháy trong không khí cho nhiều mụi than ( do hàm lượng C
trong ben zen rất cao )
2C
6
H
6
+ 15 O
2

t C
→
0
12CO
2
+ 6H
2
O
2) Tác dụng với Brôm lỏng nguyên chất (Phản ứng thế):
C

C
6
H
12
( xiclohecxan )
* Với Cl
2
:
C
6
H
6
+ 3Cl
2

a.s
→
C
6
H
6
Cl
6
( Hecxaclo xiclohecxan)
(Thuốc trừ sâu : 666)
4) Phản ứng với HNO
3
( phản ứng Nitro hóa ):
C
6

xt, C
C
6
H
6
2) Đóng vòng ankan tương ứng:
C
6
H
14

xt,t C
→
0
C
6
H
6
+ 4H
2
↑
(n- hecxan)
IV- Dãy đồng đẳng của Benzen
Dãy đồng đẳng của benzen có tên gọi là Aren, có công thức chung là C
n
H
2n – 6
( n ≥ 6 ).
Các đồng đẳng của Ben Zen có cấu tạo vòng giống như ben zen và tính chất cũng tương tự như
benzen.

6
O
CTCT là: H H
H C C O H hay C
2
H
5
– O –H
H H gốc Êtylat (I)
Nhóm chức của rượu là nhóm – OH ( nhóm hroxyl) chứa nguyên tử H linh động ( do bò oxi
hút electron ) nên làm cho rượu có tính chất đặc trưng : tham gia phản ứng thế với Na, K… )
II- Tính chất hóa học của Rượu Êtylic
1) Tác dụng với Oxi : Cháy dễ dàng trong không khí , cho lửa màu xanh mờ và toả nhiều
nhiệt.
C
2
H
6
O + 3O
2

t
→
0
2CO
2
+ 3H
2
O
2) Tác dụng với kim loại kiềm : K, Na … giải phóng H

2
H
5
OH
2 4
0
140
→
H SO đặc
C
C
2
H
5
– O –C
2
H
5
+ H
2
O
đi Êtyl ête
C
2
H
5
OH
2 4
0
170>

O
6
Tinh bột, xenlulozơ
glucozơ
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
A.xit
→
2C
6
H
12
O
6
Saccarozơ
C
6
H
12
O
6
men rượu
→

C
2
H
5
OH + NaCl
IV- Độ rượu :
Độ rượu là tỉ lệ % theo thể tích của rượu Êtylic nguyên chất trong hỗn hợp với nước .
Ví dụ : rượu 45
0
tức là trong 100lít rượu có chứa 45 lit rượu nguyên chất.
Đ
R
=
2
R
h
V
100
V
×
( đơn vò : độ
0
)

Trang
10

(–)

(+)

H
11
OH Pentanol Amylic
§ 9 . AXIT AXÊTIC VÀ DÃY ĐỒNG ĐẲNG
I- Cấu tạo của axit axetic
CTPT: C
2
H
4
O
2
CTCT: CH
3
– C – O H viết gọn : CH
3
–COO H
O gốc axêtat (I)
Do có nhóm –COOH ( nhóm caboxyl) nên axit axetic thể hiện đầy đủ tính chất của một
axit ( mạnh hơn axit cacbonic H
2
CO
3
)
II- Tính chất hóa học của CH
3
COOH
2)Tính axit:
Axit axê tic có đủ tính chất của một axit ( như axit vô cơ)
Ví dụ:
2CH

t C
→
2 4
0
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
(Êtyl axetat)
Tổng Tổng quát : Axit + rượu
→
este + nước……………
* Những hợp chất có thành phần phân tử gồm 1 gốc axit và 1 gốc hiđrocacbon gọi là este.
Những chất này thường có mùi đặc trưng.Ví dụ như Êtyl axetat. ⇒ CTTQ : R-COO-R’
III- Điều chế Axit axetic
1) Phương pháp lên men giấm:
C
2
H
5
OH

+ O
2


Mn
+
→
2
CH
3
–COOH
4) Oxi hoá butan, có xúc tác thích hợp
2C
4
H
10
+ 5O
2

0
t
xác tác
→
4CH
3
COOH + 2H
2
O

Trang
11

( -) (+)


3
–COOH Axit êtanoic Axit axetic
2 C
2
H
5
–COOH Axit propanoic Axit propionic
3 C
3
H
7
–COOH Axit butanoic Axit butyric
4 C
4
H
9
–COOH Axit pentanoic Axit valeric
Như vậy tên axit đơn chức no được đọc theo qui tắc :
Tên quốc tế = Axit + tên an kan tương ứng + oic
Tên thường gọi không có qui tắc cụ thể.

§ 10. ESTE
1) Khái niệm về este
- Este là sản phẩm tách nước từ phân tử rượu và phân tử axit.
CTTQ của este là : R-COO- R’
Trong đó R và R’ là các gốc hiđro cacbon giống nhau hoặc khác nhau.
2) Tính chất vật lý:
- Este của các axit đơn chức no thường là những chất lỏng có mùi thơm hoa quả dễ chòu; dễ
bay hơi;
- Thường không tan trong nước.

3
COOC
2
H
5
+ HOH
xt
→
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3HOH
a.xit
→
3C
17

0
CH
3
COONa + C
2
H
5
OH
(C
17
H
35
COO)
3
C
3
H
5
+ 3NaOH
t C
→
0
3C
17
H
35
COONa + C
3
H
5

3
và các axit béo. CTTQ : ( RCOO )
3
C
3
H
5
Trogn đó R là gốc hiđrocacbon – C
15
H
31
, – C
17
H
35
, – C
17
H
33§ 11. GLUCOZƠ
(C
6
H
12
O
6
= 180 )
I- Cấu tạo :

Dung dòch NH
đun nhẹ
→
3
C
6
H
12
O
7
+ 2Ag ↓ ( lớp gương sáng )
Axit glucômic
b) Tác dụng với Cu(OH)
2
:
C
6
H
12
O
6
+ 2Cu(OH)
2

t C
→
0
C
6
H


CÁC GLU XIT THƯỜNG GẶP
1) Tinh bột và xenlulôzơ
Tinh bột : ( - C
6
H
10
O
5
- )
n
Xenlulozơ : ( - C
6
H
10
O
5
- )
m
( n < m )
2) Saccarozơ ( Đường kính ) : C
12
H
22
O
11
3) Glucozơ và Fructozơ : C
6
H
12

C
2
H
2

- dung dòch Brom
- Ag
2
O / ddNH
3
- mất màu da cam
- có kết tủa vàng : C
2
Ag
2
↓
Mê tan :
CH
4
- đốt / kk
- khí Cl
2
và thử SP bằng q tím ẩm
- cháy : lửa xanh
-q tím → đỏ
Butien:
C
4
H
6

(OH)
3
- Cu(OH)
2
-kết tủa màu xanh lơ
Axit axetic:
CH
3
COOH
- KL hoạt động : Mg, Zn ……
- muối cacbonat
- q tím
- có sủi bọt khí ( H
2
)
- có sủi bọt khí ( CO
2
)
- q tím → đỏ
Axit focmic :
H- COOH
-Ag
2
O/ddNH
3
- có kết tủa trắng ( Ag ↓ )
Glucozơ:
C
6
H

Lưu ý :
* Các chất đồng đẳng của các chất nêu trong bảng tóm tắt cũng có phương pháp nhận biết
tương tự ( vì chúng có tính chất hoá học tương tự )
Ví dụ : CH ≡ C – CH
2
– CH
3
cũng làm mất màu dd Brom như axetilen.

Chăm học lý thuyết, tích cực làm bài tập là yếu tố quyết đònh mọi thành công !

Trang
14