Bộ YTẾ
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DƯỢC HÀ NỘI
NGUYỄN THỊ HƯƠNG
TỔNG QUAN VỀ THựC VẬT, THÀNH PHẦN
HOÁ HỌC, TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ ỨNG DỤNG TRONG
* y i
• *
Y HỌC CỦA CÁC LOÀI THUỘC CHI CRINUM,
HỌ THUỶ TIÊN {AMARYLLỈĐACEAE)
(Díhéa. Utậềv tóí ttựhiỀp <T)ư^ iự, k h é tt 2001-2006)
Người hướng dẫn: Tskh.Trần Văn Thanh
Nơi thực hiện: Bộ môn Dược liệu
Trường Đại học Dược Hà Nội
Thời gian: Tháng 02/2006 đến 05/2006
Hà Nội, tháng 05 năm 2006.
LỜI CẢM ƠN
Để hoàn ứiành khoá luận này, tôi đã nhận được sự giúp đỡ rất nhiệt
tiĩứi của các thầy cô và các bạn.
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin chân thành cảm ơn
TSKH. Trần Vàn Thanh, người thầy đã hết lòng chỉ bảo, giúp đỡ, trực tiếp
hướng dẫn tôi trong thời gian thực hiện đề tài.
Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết Cfn sâu sắc t&L các thầy cô giáo bộ môn
dược liệu, trường đại học Dược Hà Nội đã tạo mọi điều kiện tốt nhất giúp đỡ
tôi trong thời gian thực hiện để tài tại bộ môn.
Tôi xin chân thành cảm Cfn thư viện Quốc gia, thư viện KH&KT trung
ương, tíiư viện trường đại học Dược Hà Nội, Trung tâm Khoa học và Công
nghệ Quốc gia, vườn ứiuốc Văn Điển đã nhiệt tình giúp đỡ tôi hoàn thành
công trình này.
Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tới các thầy cô giáo, các bạn bè, gia
đìiửi và người thân đã giúp đỡ động viên tôi trong suốt quá ưình học tập và
nghiên cứu.

1.3.1. Tác dụng sinh học của các loài Crinum

34
1.3.2. ứig dụng trong y học của các loài Crinum

41
PHẦNtí: BÀN LUẬN
2.1. Về đặc điểm thực vật và phân bố của chi Crinum

48
2.2. Về thành phần hoá học của chi 49
2.3. Về tác dụng sinh học và ứng dụng trong y học
2.3.1. Về tác dụng sinh học 49
L3.2. Về ứng dụng trong y học

50
PÍÍẦN IH: KẾT LUẬN VÀ ĐỂ XUÂT
Kết luận 51
Đề xuất

53
Tài liệu tham khảo.
Phụ lục 1: Hình ảnh của một số loài Crinum.
Phụ lục 2: Các loài Crinum trên thế giới.
CHÚ GIẢI CÁC CHỮ VIẾT TẮT
AĐ; Ẩi Độ.
Đnc: Điểm nóng chảy.
[a]p: Góc quay cực.
MDA : Madagasca.
NXB: Nhà xuất bản.

qua các tài liệu đã được công bố trong và ngoài nước góp phần phát triển kho
tàng thuốc của nhân dân ta, chúng tôi đã tiến hành đề tài; “Tổng quan về
thực vật, thành phần hoá học, tác dụng sinh học và ứng dụng trong y học
của các loài thuộc chi Crinum^ họ Thuỷ Tiên (Amarylỉidaceaey^ với nội
dung sau; Tổng quan về đặc điểm thực vật, phân bố, thành phẩn hoá học, tác
dụng sinh học và ứng dụng trong y học của các loài ửiuộc chi Crinum trên thế
giới và ở Việt Nam.
PHẦNI TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về thực vật.
1.1.1. Tài nguyên họ Thuỷ Tiên.
Họ Thuỷ Tiên là một họ thực vật tìiuộc bộ Thuỷ Tiên (Amaryllidaies),
nằm trong lớp Hành (Lìliopsida) của ngành Ngọc Lan {Magnoliophyta) [2].
Phân loại theo hệ thống thực vật của A. kakhtạịan như sau [9]:
Cầy một á mầm
Có phôi nhũ
Đài 3, cánh 3, noãn đảo không bao giờ ứiẳng
Bầu hạ
Hoa đều hay ĩẫn như đều
Hoa lưỡng tính
Chỉ nhị không có chóp ở đỉnh
Bao phấn đối nhau ò cánh, nhị 6
Nhị 6 hay 3- 4 nhị lép; cánh hoa mau rụng
Họ Amaryỉỉidaceae
Sơ đồ 1: Phân loại thực vật họ Thuỷ Tiên (Amaryỉựdaceae),
Trên thế giới họ Thuỷ Tiên có 90 chi với 1200 loài phân bố rộng khắp
các nước nhiệt đới, cận nhiệt.
ở Việt Nam, họ Tliuỷ Tiên có 12 chi, 22 loài. Các chi đó là Amaryllis,
Brunsvigia, Cỉivia, Crinum, Eucharis, Heamanthus, Hippeastrum,
Hymenocaỉỉis, Narcissus, Pancratium, Lycoris, Zephyranthes [4],
Các cây họ Thuỷ Tiên được ứng dụng nhiều làm cây cảnh, làm thuốc.

Heamanthus
5b - phat hoa it hoa; la däi va hep, khong cuong
6a - hoa thorn, ong hoa däi Crinum
6 b - hoa khong mui, 6 ng hoa ngän
7a - la moc liic ra hoa hay sau, it
7b “ la khong rung s6 m, phi qua
3b - hoa co träng (trong vänh), thucfng thorn
4a - träng ngoäi ti^u nhuy
4b - träng do day ti^u nhuy lam ra; hoa träng
5a - la rong, co cuöng
6 a - canh hoa diing; hoa khong thcfm
6 b - phien hoa träi ra; hoa thorn
5b - la hinh guom
6 a - noan gän ngang nhau. 2 - 6
6 b - noan gän trän duöi, nhi^u
lb - phat hoa khöng la tan tron, hoa c
6
doc, cong phat hoa böng
2a - hoa khä to, träng hay do, co mot cpng cao Zephyranthes
2b - hoa nho, vang mgc sät dät Hypoxis
Lycoris
Clivia
Narcissus
Eurycles
Eucharis
Hymenocallis
Pancratium
1.1.3. Đặc điểm thực vật họ Thuỷ Tiên và chi Crìnum.
1.13 Đặc điểm thực vật họ Thuỷ Tiên [3], [13].
Họ Thuỷ Tiên có đặc điểm gần giống với họ Hành (Lilìaceae) chỉ khác

Theo J. G. Baker năm 1888 đã chia chi Crinum thành 3 nhóm dựa theo
hình dạng và cách sắp xếp của cánh hoa [46]:
1. Stenasten Cánh hoa dài, hoa đối xứng
2. Platyasten Cánh hoa to, hoa đối xứng.
3. Codonocrinum: Cánh hoa hình elip rộng, hoa đối xứng, hình
kèn ngược lên.
Ngày nay, người ta còn cho lai tạo giữa các loài Crỉnum tạo ra các loài
mód có hoa đẹp được ứng dụng nhiều làm cây cảnh.
■> Trong khoá luận này, chúng tôi xin giối thiệu về hình ảnh một số loài
Crinum trong phần phụ lục từ trang web
với nguồn cung cấp là Đại học Oxford Hoa kỳ và hình ảnh về một số loài
tại vườn thuốc Văn Điển, vườn Thực vật của trường. Danh sách các loài
thuộc chi
Crinum trên tíiế giới đã được chúng tôi tập hợp dựa theo tài liêu
[46] và ưình bày trong phần phụ lục.
1.1.6. Các loài Crinum ở Việt Nam.
Theo Phạm Hoàng Hộ và Nguyễn TTiị Đỏ [28] ở Việt Nam có 6 loài sau
đây kể cả loài đã được nhập nội;
C. amabile Donn. Náng hoa đỏ, Tỏi led tía.
C. asỉatỉcum

L. Náng, Tỏi led, Chuối nước.
C. đeýixum Ker- Gawl. (C ensifolium Roxb.) Náng, Náng lá gươm, Náng
hoa đỏ.
C. giganteum Andr. Náng to (gốc Trung Phi).
C. latifolium L. Tỏi lơi lá rộng, Trinh nữ hoàng cung.
C. moorei Hooki Náng mu-re (gốc Nam Phi).
C. amabile Donn.
C.asiaticum
C. sp4

có mùi thcfm dễ chịu về chiều. Tán hoa được mang trên một cán mọc từ nách
lá, dài từ 40 đến 60 cm, dẹt, đường kính bằng ngón tay, có mo bao bọc dài 8 -
10 cm. Nhị thò ra ngoài, có 6 nhị, chỉ đỏ, bao phấn vàng. Bầu nhụy 3 buồng, 1
noãn. Quả gần hình cầu, đường kính 3-5 cm, chỉ có một ngăn và một hạt.
Phân bố: Cây mọc hoang ở những ncâ ẩm ướt của các miền Bắc, Trung,
Nam của nước ta. Ngày nay được trồng phổ biến tại nhiều ncfi như một cây
cảnh, một cây làm thuốc.
03. C. ensifolium Roxb, (C). Náng hoa đỏ [8 ], [13].
C. ensifolium có thân hành ưồn, to 5-6 cm, thân giả cao, có vẩy màu
nâu, cổ kéo dài. Lá có phiến dài 60 cm, rộng 2-3 cm, chóp nhọn. Trục phát
hoa mảnh, màu mận quân, mo xanh, tán hoa gồm 5-6 hoa, màu ưắng ngoài
ửng hồng hay tím. Lá đài mặt ngoài màu đỏ, ống hoa màu đỏ. Qiỉ nhi màu đỏ,
bao phấn đính lưng. Bầu hình trứng ngược có vòi nhụy mảnh, dài hcfn chỉ nhị.
Phân bố; Cây mọc tự nhiên ở rừng, trảng cỏ ẩm ướt ở nhiều nơi khắp
nước ta.
Hay gặp ở Bà Nà, Nha Trang, Biên Hòa, v.v.„
04. C. giganteum Andr Náng to [4].
Là địa thực vật to, cây có thân giả cao đến 90 cm, củ to bằng đầu trẻ
con. Lá có phiến dài đến 1,2 m, rộng trên giữa đến 13 cm. Tán trên cọng dài
đến 75 cm, có 2-12 hoa gần như không cuống. Bao hoa đứng, màu trắng có
khi có sọc giữa xanh, phiến hoa dài 7-11 cm, rộng 4“5 cm, ống hoa dài 12-19
cm, chỉ trắng, bao phấn xanh đậm hay nâu.
Phân bố: Gốc Trung Phi hiện nay đã được trồng ở nhiều ncfi trong
nước ta.
05. C. latifolium L Tỏi lơi lá rộng, Trinh nữ hoàng cung [8 ], [23], [21].
Trinh nữ hoàng cung thuộc loại cây thảo, gần giống cây Náng hoa trắng.
Thân hành như củ hành tây to, đường kính 10-15 cm. Từ thân hành mọc rất
nhiều củ con có thể tách ra trồng riêng dễ dàng. Bẹ lá úp vào nhau thành một
thân giả dài khoảng 10-15 cm. Lá mỏng hình dải, mép lá nguyên hơi uốn
lượn, dài 80-100 cm, rộng 3-8 cm, gân lá song song. Mặt trên lá lõm thành

Cụm hoa trên một cán hoa dài. Cụm hoa hình tán đan, mọc bên cạnh
thân giả, nhẵn, tiết diện hình bầu dục. Lá bắc có hai phiến không đều, thuôn
dài, đầu nhọn dạng khô xác. Hoa to, đều, lưỡng tính, mẫu 3, có mùi thcfm,
cuống ngắn.
Bao hoa gồm các phiến dính nhau à dưới tạo thành ống hẹp, phía ưên
chia thành 6 phiến đều nhau, tíiuôn dài, đầu nhọn, xếp thành 2 vồng, có rãnh
dọc.
Bộ nhị gồm 6 nhi rời không đều, đứih ưên miệng ống bao hoa thành 2
vòng: vòng ngoài 3 nhị ngắn xen kẽ với cánh hoa, vòng trong 3 nhị dài trước
cánh hoa, chỉ nhị nhẵn, dạng sợi, bao phấn to, 2 ô, hướng trong, nứt dọc, đính
giữa, hạt phấn rời, hình bầu dục hay hình quả trám, có rãnh dọc.
Bộ nhụy gồm 3 lá noãn dính liền nhau tạo thành bẩu hạ 3 ô, mỗi ô 2
noãn, đính noãn trung trụ, vòi nhụy dạng sợi, đầu nhụy hình điểm màu đỏ
sẫm.
Điểm khác:
07. c . spỉ.
Thân có đường kính 10 cm, gốc tíiân có màu trắng. Lá đơn mọc so le,
dài 120 cm, rộng 6,5- 7,5 cm. Mép lá không uốn lượn và không có ống nhựa
mủ. Ống bao hoa dài 11 cm, rộng 0,3 cm. Cánh hoa màu ưắng, dài 11 cm,
rộng 2 cm, khi nở hết các cánh rời nhau. Nhị dài kích thước 8,5 cm, nhị ngắn
kích thước 8,0 cm. Chỉ nhị phía trên tím đậm, phía dưới màu trắng. Bao phểừi
vàng sẫm, dài 2,5 cm, rộng 0,2 cm. Bầu dài 2 cm, vòi nhụy dài 20,5 cm.
Phân bố: Cây mọc ờ các tỉnh phía nam.
08. C. Sp2
Thân hành có đường kính 10 cm, gốc thân có màu tím. Lá dài 120 cm,
rộng 6,5- 7,5 cm, mép lá lượn sóng và không có ống nhựa mủ. ống bao hoa
dài 10,5 cm, rộng 0,4 cm. Cánh hoá phía ữong màu trắng, bên ngoài sọc tía,
dài 10,5 cm, rộng 2,3 cm. Khi nở hết các cánh vẫn tạo thành ống. Nhị đài có
kích tíiước 8,5 cm, nhị ngắn kích thước 8,0 cm, chỉ nhị phía trên tím đậm, phía
dưód màu trắng. Bao phấn màu vàng sẫm, dài 2,5 cm, rộng 1,0 cm. Bầu dài 1,5

thành đài tràng, phía dưới thành 1 ống hẹp dài 5-7 cm, rộng 0,5 cm, xanh nhạt,
phía ưên dời thành 6 phiến đều nhau màu trắng. Phiến hoa dài 10 cm, rộng 0,5
cm, rủ xuống. Bộ nhị gồm 6 nhị, dài 4-7 cm, dạng sợi màu xanh đính trên
miệng ống tràng. Bao phấn màu vàng, dài 1-1,5 cm, rộng Imm, 2 buồng, đính
lưng nứt dọc. Bầu hạ 3 ô, 3 lá noãn, dài 0,5 cm xanh đậm. Vồi nhụy màu xanh
dạng sợi dài 7-8 cm.
Phân bố: Miền bắc.
1.2. Thành phần hoá học của chi Crìnum.
1,2.1. Thành phần hoá học của các loài Crinum.
Chi Crinum đã được nghiên cứu khá nhiều về tíiành phần hoá học ,
trong đó chủ yếu là các alcaloid, ngoài ra cồn có saponm, acid hữu cơ,
Các alcaloid của Crinum đã được nghiên cứu nhiều về cấu ưúc hoá học
và tác dụng sinh học đặc biệt là tác dụng chống ung ứiư, vì vậy trong phạm vi
của khoá luận này chúng tôi sẽ trình bày kỹ về các alcaloid của chi.
Theo Võ Thị Bạch Huệ [9] thì thấy alkaloid của chi Crinum có thể chia
thành 7 nhóm chính: Kiểu lycorin(l), kiểu galanthamin(2), kiểu tazettin (3),
kiểu crinin (4), kiểu lycorenin (5), kiểu montamin (6 ), kiểu narciclasin (7) và
một số kiểu cấu trúc phụ khác.
Lỵcorin [1]
Tazettin [3]
H
Galanthamin [2]
H
ÇH.O
Montamin [6 ]
OH o
Narciclasin [7
Theo tài liệu [5], [50] thì chi Crinum là đại diện thực thụ của họ
Amarylỉidaceae vì chi thể hiện tất cả các nét chính về mặt hoá học của họ.
Cấu trúc của các alcaloid đều bắt nguồn từ 3 nhân cơ bản:

5,10b-eüino phenanthridine
Ambellin
7
1,2- Epoxy- 5,10b-
Etanophenanthridin
1,2- ß- Epoxyambellin
8
Pretazettin
(Benzopyrano [3,4-c]- indol)
.
Omazidin
9
Tetrahydro isoquinolin Cheiyllin
1 0 Phenanứiridon/ Crinasiadin
Lignoid phenanthridon
Crinasiatin
1 1 Clivimin Latindin
1 2 Isimin Ismin
Xuất phát từ 12 kiểu vòng trên, danh sách các alcaloid thường gặp của chi
Crinum và phân bố của chúng được thể hiện qua bảng 2:
Bảng 2: Các alcaloid của chi và phân bố cùa chúng.
STT
Âlcaloỉd
Đnc(°C), [a]j,
Nguồn cây
(1 )
(2 ) (3)
(4)
1
Amabilin 2 1 0

c.
augustum
8
Buphanisin-6 a-OH
126-128
c.
augustum
(1 )
(2 )
(3) (4)
9 Buphanisin'6 p - OH 126- 128
C. augustum
1 0 Cheryllin
C. moorei
1 1
Crangsodin 144-146
C. augustum
1 2 Crinafolin 234-237
+44J^ (CH3 OH)
C. latifolium
13 Crinalbin (Crinamidin) 232-233
+24^^ (CHCI3 )
C. bulbispermum
C. latifolium
14 Crinamidin-6 -OH 255 C. latifolium
15 Crinamabin
235-238
-h35° (CH3 OH)
C. amabile Donn.
16

268- 270
C. augustum
24 Crinin-
6
p-OH
268- 270
C. augustum
25
1,2-p-Epoxy ambellin
245
+22A°{CHa,)
C. latifolium

■
fW A O U o iei'
(1 )
(2 ) (3) (4)
26
Galanthamin 127-129
121.4°(C2H50H)
c. amabile Hort.
27 Galanthamin-N-
demeüiyl
156-158
c. asiaticum var.
japonicum Baker.
28 Galanüiamine 0, N
diacetyl
204-205
c. asiaticum var.

37
Latindin
>300 phân huỷ
c. latifolium
38 Latisodin
205- 207
c.
latifolium
39
Latisolin
-48.5°(CH30H)
c. latifolium

Trích đoạn PHẦN III KẾT LUẬN VÀ ĐỂ XUÂT

---