ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN



DƯƠNG THÚC HUY

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC
CỦA BỐN LOÀI ĐỊA Y
THU HÁI Ở MIỀN NAM VIỆT NAM

Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 62 44 27 01

TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC

Thành phố Hồ Chí Minh 2016


Công trình được hoàn thành tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên
Tp Hồ Chí Minh

Người hướng dẫn khoa học:

1. GS.TS. Nguyễn Kim Phi Phụng
2. GS.TS. Joel Boustie

Phản biện 1: PGS.TS. Trần Hùng
Phản biện 2: PGS.TS. Phạm Đình Hùng
Phản biện 3: PGS.TS. Trần Công Luận

dược, cho kết quả rất khả quan. Ngoài ra chi Roccella được nghiên cứu khá ít trên thế giới
về mặt hóa thực vật.
Với những lý do trên chúng tôi đã chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học và thử
nghiệm một số hoạt tính sinh học của bốn loài địa y thu hái ở miền Nam Việt Nam”
2. Đối tƣợng nghiên cứu
Địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow) Krog & Swincow được thu hái tại núi
Tà Cú, huyện Hàm Thuận Nam, tỉnh Bình Thuận. Địa y Roccella sinensis (Nyl.) Hale được
thu hái tại chùa Hang, huyện Liên Hương, tỉnh Bình Thuận. Địa y Parmotrema
planatilobatum (Hale) Hale và Parmotrema sancti-angelii (Lynge) Hale được thu hái tại
thành phố Bảo Lộc, tỉnh Lâm Đồng.
3. Nhiệm vụ nghiên cứu
Thu mẫu, xử lý, bảo quản và định danh đối tượng nghiên cứu.
Ngâm, chiết các mẫu địa y để thu được các cao tương ứng.
Sắc ký cột silica gel trên các cao để cô lập các hợp chất tinh sạch.
Xác định cấu trúc hoá học các hợp chất cô lập được bằng các phương pháp quang phổ.
Thử hoạt tính sinh học của dịch chiết, một số hợp chất cô lập.

1


Hình 1.1: Địa y Parmotrema sancti-angelii (Lynge) Hale (trái)
và Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale (phải)

Hình 1.2: Địa y Parmotrema tsavoense (Krog & Swincow)
Krog & Swincow

Hình 1.3: Địa y2 Roccella sinensis (Nyl.) Hale


4. Phƣơng pháp nghiên cứu

Chương 1: Tổng quan (23 trang).
Chương 2: Thực nghiệm (14 trang).
Chương 3: Kết quả và thảo luận (61 trang).
Chương 4: Kết luận và kiến nghị (8 trang).
Danh mục các công trình liên quan luận án (1 trang).
Tài liệu tham khảo, đã sử dụng 75 tài liệu liên quan (7 trang).
Các phụ lục phổ (261 phổ, trình bày trong 147 trang)

3


Địa y Parmotrema sancti-angelii (950,0 g bột)
Bột không tan
P (30,0 g)

Rửa bằng aceton nóng

Cao thô (145,1 g)
Cao aceton (110,4 g)
A

20%

10%
H0 (6,1 g)

CC/H:A

H1 (2,1 g)


EA1.1 (1,9 g)

EA3
(20,0 g)

EA1.2 (2,1 g)

CC/A

pTLC/C

H0.1.1-0.1.3
(1,5 g)

H0.1.4 (1,0 g)

H1.1.1 (200,2 mg)
CC/A

H0.1.4.1
(695,8 mg)
CC
H:A 9:1

2 (495,8 mg)
12 (6,8 mg)
18 (3,9 mg)

H0.1.4.2
(119,5 mg)

Lichen
Parmotrema
(350
g dry
thallus)
Sơ đồ 1. Sơ
đồ phân
lập cácplantạiilobtạium
hợp chất từ địa
y P.
sancti-angelii

4

EA1.1.2
(219,5 mg)
CC/B

9 (14,7 mg)
19 (3,8 mg)

Hỗn hợp 5+6+7
CC/A

5 (295,8 mg)
6 (198,8 mg)
7 (49,5 mg)


Địa y Parmotrema planatilobatum (350 g bột)

Methanol

EA1.4 (1,5 g)

CC/ C:M 9:1

EA1.1.1 (3,5 g)

60-100%

EA1.4.1 (495,7 mg)
CC/C:M 9:1

24 (295,7 mg)
26 (795,6 mg)
EA: ethyl acetat
Ac: aceton
C: chloroform
M: methanol
W: nước

EA1.4.2 (197,8 mg)
C18-Rp CC/ M:W 2:3
pTLC C:EA:Ac 9:1:1

25 (5,0 mg)

C18-Rp Sắc ký cột pha đảo C18

Sơ đồ 2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ địa y từ P. planatilobatum


P4 (3,1 g)

P5 (16,1 g)

P3.1 (0,1 g)
CC/A

11 (19,7 mg)

P3.2 (0,8 g)
CC/F

31 (6,9 mg)
36 (3,1 mg)

P3.3 (1,1g) P5.1(1,1g)
CC/G

P5.2-5.4
(10,7g)

CC/A

100%

P6 (9,9 g)

Phần còn lại
A:M 9:1-0:10

C: chloroform
M: methanol
W: nước

60%

CC/A

CC/A

CC/A

1 (98,9 mg)
2 (295,7 mg)
3 (199,1 mg)
4 (99,8 mg)

40%

CC/B
pTLC/C

28 (4,8 mg)
34 (5,9 mg)
35 (9,8 mg)

Hệ dung môi A
Hệ dung môi B
Hệ dung môi C
Hệ dung môi D

CC/H:A 9:1-0:10

EA (0%)

(10%)

H (10,2 g)

(20%)

EA1 (21,1 g)

EA2 (66,1 g)

CC/H:A:AcOH 9:1:0.02-0:10:0.02

EA1.1 (2,8 g)
CC/A

EA1.1.1
EA1.1.2
(298,8 mg) (1.2 g)
(lấy 300
mg)

CC/A
pTLC/A

EA1.2 (15,1 g)



EA4.3 (15,2 g)

Ghi chú:
EA: ethyl acetat
Ac: aceton
C: chloroform
M: methanol
W: nước

CC/B

39 (6,1 mg)
6 (30,1 mg)
40 (9,9 mg)
42 (79,7 mg)

Hệ dung môi A
Hệ dung môi B
Hệ dung môi C
Hệ dung môi D
Hệ dung môi E

H:EA:AcOH
C:EA:Ac
C:EA:Ac:AcOH
H:EA:AcOH
H:EC:A

Sơ đồ 4. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ địa y từ Roccella sinensis

EA1.1.3
(1,2 g)

(40%)

9:1:0.05
9:1:3
9:1:3:0.02
7:3:0.02
1:1:1


II. NỘI DUNG CỦA LUẬN ÁN
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN
Phần tổng quan của luận án trình bày về:
 Định nghĩa, ứng dụng, hoạt tính sinh học và sinh tổng hợp của các hợp chất địa y.
 Tổng kết các công trình nghiên cứu ở trong nước cũng như trên thế giới về hóa học và
hoạt tính sinh học của các loài địa y thuộc chi Parmotrema và chi Roccella.
CHƢƠNG 2: THỰC NGHIỆM
2.1. Hóa chất, thiết bị
Phần này mô tả chi tiết hóa chất và thiết bị được sử dụng cho nghiên cứu.
2.2. Nguyên liệu
Phần này mô tả chi tiết nguyên liệu, mẫu địa y sử dụng cho nghiên cứu.
2.3 Trích ly và cô lập các hợp chất
Phần này mô tả chi tiết quá trình trích ly và cô lập các hợp chất từ bốn loài địa y sử dụng
cho nghiên cứu
2.4. Thử nghiệm hoạt tính sinh học
Hoạt tính gây độc tế bào kháng lại 4 dòng tế bào ung thư (Hela, MCF-7, HepG2 và NCIH460) của các mẫu là các hợp chất tinh sạch được thực hiện ở nồng độ 100 µg/mL, sử dụng
chất nhuộm Sulforhodamine B (SRB) và chất chứng dương là camptothecin.
Mẫu được gửi thử nghiệm tại Bộ môn Di truyền. Khoa Sinh. Trường Đại học Khoa Học

5 hợp chất

Nhóm 5: Diphenyl ether

3 hợp chất

Nhóm 6: Dẫn xuất của erythritol

9 hợp chất

Nhóm 7: Steroid và triterpenoid

8 hợp chất

Nhóm 8: Các hợp chất loại khác

7 hợp chất

Parmosidone A (38)
Hợp chất 38 được cô lập ở dạng vô định hình, màu trắng. Công thức phân tử được xác
định là C18H14O9 thông qua khối phổ phân giải cao chế độ ghi nhận ion âm tại mũi ion phân
tử giả m/z 373.0578 [MH]. Phổ 1H NMR cho thấy sự xuất hiện một nhóm aldehyde tại δ
10.61 (1H, s), một nhóm methine nhân thơm δ 6.78 (1H, s), một nhóm hydroxymethylene
tại δ 4.49 (2H, s) và hai nhóm methyl tại δ 2.41 và 2.62 (mỗi nhóm 3H, s). Phổ 13C NMR và
HSQC của 38 (Bảng 3.3) cho thấy sự hiện diện của 18 carbon bao gồm một nhóm formyl (
192.2), hai nhóm carbonyl ( 170.6 và 162.2), 12 carbon nhân thơm, trong đó có 5 carbon
mang oxygen cộng hưởng trong vùng 164111 ppm, một carbon oxymethylene tại  52.5 và
hai nhóm methyl tại  21.4 và 14.2. Trong phổ HMBC (Hình 3.5), proton aldehyde tại 
10.61 cho tương quan với các carbon tại  111.6 (C-3), 116.7 (C-5), 164.1 (C-4). Tín hiệu
proton nhân thơm ( 6.78, H-5) cho tương quan với các carbon tại  111.6 (C-3), 164.1 (C4) và với nhóm methyl (C-9) và đồng thời các proton này ( 2.41, H3-9), cũng có tương

29a

N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
7'
8'
9'
7'OCH3

δH, J (Hz)

6.83 (s)

10.59 (s)
2.43 (s)


2.42 (s)

4.50 (s)
2.40 (s)
3.22 (s)

31a

δC
112.5
161.5
112.5
164.4
117.6
152.2
164.6
192.0
21.8
116.5
155.9
116.3
146.0
142.6
131.4
170.8
62.8
15.0

δH, J (Hz)


14.1

δH, J (Hz)

6.78 (s)

10.61 (s)
2.41 (s)

4.49 (s)
2.62 (s)

δC
112.5
161.9
111.6
164.1
116.7
151.9
162.2
192.2
21.4
115.6
162.2
117.5
143.8
131.6
139.6
170.6
52.5

57.9
10.27 (s)
8.85 (s)

Tất cả phổ NMR được đo trong DMSO-d6: a 500
MHz, b 400 MHz, nd: không xác định

11

δC


Parmoether A (33)
Hợp chất 33 được cô lập dưới dạng vô định hình, màu trắng. Phổ HR-ESI-MS giúp xác
định công thức phân tử của 33 là C28H28O11, trong đó có ít hơn một nguyên tử oxygen và có
nhiều hơn 4 nguyên tử hydrogen khi so sánh với 34.
Phổ 1H-NMR kết hợp với phổ HSQC của 33 cho thấy sự hiện diện của 15 tín hiệu
singlet, bao gồm một nhóm aldehyde (δ 10.31), hai proton nhân thơm (δ 6.55 và 6.11), hai
nhóm methoxy (δ 3.06 và 3.78), một nhóm methylene (δ 3.78), bốn nhóm methyl (δ 2.35,
2.08, 1.98, và 1.89), và năm nhóm hydroxy (δ 11.94, 9.89, 9.62, 9.23 và 8.82). Phổ

13

C-

NMR cho thấy sự hiện diện của 28 carbon bao gồm một nhóm aldehyde (δ 194.4), hai nhóm
carboxyl ester (δ 170.6 và 165.4), 18 carbon nhân thơm cộng hưởng trong vùng 162-107
ppm, trong đó có hai nhóm methine tại δ 111.7, và 107.3. Ở vùng từ trường cao, phổ 13CNMR còn cho thấy hai nhóm methoxy (δ 51.6 và 51.3), một nhóm methylene (δ 20.4), và
bốn nhóm methyl (δ 19.9, 17.5, 16.1 và 8.9).
So sánh dữ liệu phổ NMR và MS giữa 33 và 34 cho thấy 33 cũng chứa ba nhân thơm

8
9
1'
2'
3'
4'
5'
6'
7'
8'
1''
2''
3''
4''
5''
6''
7''
8''
9''
7-OCH3
7''-OCH3
4-OH
2'-OH
4'-OH

δH

6.54 (1H, s)

10.31 (1H, s)

165.4
194.4
19.9
107.3
151.9
112.1
148.0
134.0
128.4
20.4
16.1
111.7
154.2
109.0
156.1
118.0
134.5
170.6
8.9
17.5
51.3
51.6

32 (Acetone-d6)b

δH

6.53 (1H, s)

10.42 (1H, s)

20.5
16.7
108.4
158.7
106.5
164.6
121.2
149.4
171.9
194.8
20.0
51.9
52.7

δH

6.53 (1H, s)

10.32 (1H, s)
2.21 (3H, s)
6.27 (1H, s)

3.85 (2H, s)
1.98 (3H, s)
6.30 (1H, s)

6.30 (1H, s)

δC
115.1

52.2

Phổ NMR được ghi ở a 400 MHz, b 500 MHz

Sự so sánh dữ liệu NMR của 33 và 34 cho thấy vòng C của 33 có thể là một dẫn xuất
của methyl -orsellinate. Hơn nữa, đặc điểm cấu trúc này được tái xác định bởi phổ HMBC
của 33 (Hình 3.8) với tương quan của nhóm H3-8'' tại δ 1.98 với các carbon tại δ 109.0 (C3''), 154.2 (C-2''), và 156.1 (C-4''); của H3-9'' tại δ 2.35 với các carbon tại δ 111.7 (C-1''),
13


118.0 (C-5''), và 134.5 (C-6''); của 2''-OH tại δ 9.62 với các carbon tại δ 111.7 (C-1''), 154.2
(C-2''), và 109.0 (C-3'') và của nhóm methoxy tại δ 3.78 (7''-OCH3) với carbon carboxyl tại
δ 170.6. Như vậy, vòng A và C của 33 được xác định. Vì thế, khi so sánh với hợp chất 34,
sự biến mất của một carbon carboxyl và đồng thời với sự xuất hiện của một nhóm methine
thơm của 33 tại vòng B đã giúp suy ra sự thay thế nhóm carbonyl bằng nhóm methine trong
33. Trên vòng B, tương quan HMBC của H-1' tại δ 6.11 với các carbon tại δ 151.9 (C-2'),
134.0 (C-5'), 112.1 (C-3'), và 16.1 (C-8') và của H3-8' tại δ 1.89 với các carbon tại δ 107.3
(C-1'), 128.4 (C-6'), và 134.0 (C-5'). Ngoài ra, tương quan NOESY giúp xác định sự lân cận
giữa H-1' và H3-8'. Proton của H2-7' tại δ 3.78 cho tương quan HMBC với các carbon tại δ
112.1 (C-3'), 148.0 (C-4'), và 151.9 (C-2') trên vòng B, và với các carbon tại δ 118.0 (C-5''),
134.5 (C-6''), 156.1 (C-4'') của vòng C. Vì thế, vòng C phải kết nối với vòng B thông qua
carbon nhóm methylene (C-7').
Dựa vào đặc điểm trên, cấu trúc phù hợp nhất của 33 là dẫn xuất ether xuất phát từ acid
furfuric (một para-depsidone) (Cấu trúc 33x, Hình 3.8) hay dẫn xuất của parmosidone C
(một meta-depsidone) (cấu trúc 33y, Hình 3.8). May mắn thay, tương quan HMBC của hai
nhóm hydroxyl tại δ 9.89 (2'-OH) và 9.23 (4'-OH) cũng như của nhóm methylene tại δ 3.78
(H2-7') với cùng carbon tại δ 112.1 (C-3') giúp xác định cấu trúc của 33 là dẫn xuất của acid
furfuric với vòng bảy cạnh bị mở và với sự mất đi của một nhóm carboxyl trên nhân B. Như
vậy, cấu trúc hoá học của 33 được xác định như trình bày trong hình 3.8 và được đặt tên là
parmoether A.

vùng từ trường cao hơn so với khi nó ở tương quan cis với một proton khác. Trong trường
15


hợp của 41, những proton ở vùng từ trường cao H-1b (δH 3.94) và H-4b (δH 3.70) phải ở
cùng phía với các nhóm 2-OPh và 3-OH. Ngoài ra, các proton H-1b và H-4b cũng cho
tương quan NOESY với nhóm methyl 6'-CH3, củng cố vị trí cis của H-1b và H-4b. Những
nhận định này giúp xác định các proton H-1a, H-2, H-3, và H-4a phải ở cùng phía với nhau
và khác phía với các nhóm 2-OPh và 3-OH. Như vậy, cấu trúc của 41 được xác định như
trình bày trong hình 3.14 và hợp chất được đặt tên là montagnetol A.

Montagnetol D (48)
Hợp chất 48 được cô lập dưới dạng bột vô định hình, màu trắng. Công thức phân tử
được xác định là C20H22O10 dựa trên phổ HR-ESI-MS (mũi ion phân tử giả [M-H]- tại m/z
421.1128, với giá trị tính toán 421.1133). Phổ 1H và 13C NMR của 48 tương đồng với dữ
liệu của 43, ngoại trừ sự hiện diện của thêm một đơn vị thơm orsellinyl. Tín hiệu của hai
đơn vị orsellinyl rất giống nhau và có thể trao đổi nhưng có thể phân biệt một phần nhờ phổ
NOESY (Hình 3.15). Các tương quan NOESY của H-2 và H-3 với H3-8'' (δH 2.41), cũng
như của H3-8'' với H-5'' (δH 6.25) giúp xác định rõ độ dịch chuyển hóa học 1H của hai đơn vị
orsellinyl. Tuy nhiên, độ dịch chuyển hóa học 13C của chúng thì không thể được phân biệt.
Ngoài ra, proton H-2 ở vùng từ trường thấp (δH 5.67, dd, 7.0 Hz, 2.5 Hz) và H-3 (δH
4.12, m) khi so với proton H-2 của 43 [δH 4.00 (H-2) và 3.72 (H-3)] giúp xác định vị trí của
đơn vị orsellinyl tại C-2. Đặc điểm này được củng cố nhờ tương quan HMBC của H-2 với
C-7'' (δC 171.9) và của H-1 với C-7' (δC 172.4).

Hình 3.15: Một số tương quan HMBC và NOESY của 48

Cấu hình tương đối của hai tâm bất đối xứng C-2 và C-3 được xác định là cấu hình
erythro dựa trên hằng số ghép J2,3 7.0 Hz giữa H-2 và H-3, tương tự với 43. Vì vậy, cấu trúc
của 48 được xác định như Hình 3.13, và được đặt tên là montagnetol D.

ghép nhỏ J = 2.5 Hz và 4.0 Hz, tượng trưng cho các giá trị Jee và Jae giữa H-16 và H-17
cũng như giữa H-16 và H2-15. Cấu hình tương đối của 15 còn được xác định nhờ các tương
quan NOESY. Những tương quan NOESY quan trọng tại phía β của vòng của H-16 với Hβ15, H-17, và H3-29 và của H-21 với H-17, H3-29, và H3-30, củng cố sự lân cận trong không
gian giữa chúng (Hình 3.22). Vì vậy, 15 được xác định là hopane-6α,16α,22-triol, một hợp
chất hopane mới.
17


Hình 3.22: Một số tương quan COSY, HMBC và cấu trúc hoá lập thể của 15
3.2. HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO ĐỐI VỚI BỐN DÒNG TẾ BÀO UNG THƢ
Thử hoạt tính gây độc trên bốn dòng tế bào ung thư vú (MCF–7), ung thư cổ tử cung
(HeLa), ung thư phổi (NCI-H460) và ung thư gan (HepG2) theo phương pháp SRB trên 16
hợp chất cô lập được, trong đó có 8 hợp chất mới. Kết quả cho thấy các hợp chất 6αacetoxyhopan-16β,22-diol

(13),

hopan-6α,16α,22-triol

(15),

parmosidone

C

(34),

parmoether B (32), montagnetol F (48) có hoạt tính gây độc với các dòng tế bào với phần
trăm ức chế I từ 6090%. Giá trị IC50 cũng được xác định đối với các hợp chất 6αacetoxyhopan-16β,22-diol (13), montagnetol F (48), parmosidone D (35), và parmoether B
(32) (xem Bảng 3.18 và 3.19).
Bảng 3.18 : Phần trăm ức chế sự phát triển của các dòng tế bào ung thư của

(13)
Hopan-6α,16α,22-triol (15)
Leucotylin (16)
D-Montagenetol (43)
D-Erythrin (44)
Montagnetol A (51)
Montagnetol E (45)
Parmosidone A (38)
Parmosidone C (34)
Parmosidone D (35)
Parmoether A (33)
Parmoether B (32)
Camptothecin (positive control)c)

NCI-H460c
7.74±3.99
9.54±3.14
21.09±2.73
10.89±0.76

19.07±5.07
28.63±3.57
58.23.3

MCF-7c

HepG2c

12.13±0.99
-

79.11±3.47
41.22.4

31.04±4.36
45.56±3.13
-7.18±2.24
3.57 ± 1.23
62.56±2.68
59.36±1.91
84.73±0.68
52.270.58

a) Nồng độ thử nghiệm của các hợp chất tại 100 μg/mL.
b) Dữ liệu được tính từ ba thử nghiệm ± S.D.
c) Camptothecin được sử dụng là chất chứng dương với nồng độ 0.01 μg/mL cho MCF-7 và NCI-H 460, 0.07 μg/mL
cho HepG2, và với 1 μg/mL cho HeLa.

18


Bản 3.19 : Giá trị IC50 (μg/mL) đối với 4 dòng tế bào của các hợp chất 13, 32, 35, và 48
No.

Hợp chấta)
HeLa

1
2
3
4

nghiệm cũng như so sánh với dữ liệu trong tài liệu tham khảo.
 Hợp chất đơn vòng: 6 hợp chất đơn vòng được cô lập, bao gồm 1, 3, 4, 5, 9, và 10.
Hợp chất 10 lần đầu tiên được tìm thấy trong chi Parmotrema.
 Depside: 5 depside được cô lập, bao gồm các hợp chất 2, 6-8, và 40. Hợp chất 40 lần
đầu tiên được tìm thấy trong chi Roccella.
 Depsidone: 6 depsidone được cô lập, bao gồm các hợp chấtt 29-31, 36-38 với 3 hợp
chất đã biết 29-30 và 36 và ba hợp chất mới 31, 37-38. Ba hợp chất mới chứa khung
meta-depsdione mới.
 Dẫn xuất của acid furfuric: 5 dẫn xuất acid furfuric được cô lập, bao gồm 25, 3235. Tất cả các hợp chất là hợp chất mới .
 Diphenyl ether: 3 hợp chất diphenyl ether được cô lập, bao gồm 21-23. Hai hợp
chất 22 và 23 được tìm thấy lần đầu tiên trong chi Parmotrema.
 Dẫn xuất erythritol: 9 dẫn xuất erythritol được cô lập từ địa y Roccella sinensis,
trong đó có ba hợp chất đã biết 42-44, và sáu hợp chất mới 41, 45-49. Các hợp chất
46 và 47 được đề nghị là chất giả tạo của 43 do quá trình cô lập đã sử dụng acetone
làm dung môi. Hợp chất 42 lần đầu tiên được tìm thấy trong chi Roccella.
 Các steroid và triterpenoid: 8 sterol và triterpene được cô lập, hầu hết từ địa y
Parmotrema sancti-angelii. Hai sterol 17-18 thuộc khung sườn ergostane được tìm
19


thấy lần đầu tiên trong chi Parmotrema. Tát cả các triterpene 11-16 đều là dẫn xuất
của zeorin (11) sở hữu khung hopane, trong đó 15 là hợp chất mới. Ngoại trừ 11, các
hợp chất khác lần đầu tiên được tìm thấy trong chi Parmotrema.
 Các hợp chất mang khung sƣờn khác: gồm có 1 hợp chất khung indole 39, các
alditol 24 và 26, các acid béo 20, 27, và 28, và 1 anthraquinone 19. Hợp chất 39 lần
đầu tiên được tìm thấy trong chi Roccella. Hai hợp chất alditol 24 và 26 lần đầu tiên
được tìm thấy trong chi Parmotrema.
Hợp chất đơn vòng

Depside