Luận án tiến sĩ: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ở Việt Nam - Pdf 56

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

NGŨ TRƯỜNG NHÂN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA
(DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN)
Ở VIỆT NAM

LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC

Hà Nội, 2019


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ
CÔNG NGHỆ VIỆT NAM

HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ

NGŨ TRƯỜNG NHÂN

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ
HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA LOÀI SƯA
(DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN)

1.2.3. Hợp chất khung neoflavan .................................................................... 10
1.2.4. Hợp chất khung flavanol ...................................................................... 10
1.2.5. Hợp chất khung flavanone .................................................................... 11
1.2.6. Hợp chất khung isoflavanone................................................................ 14
1.2.7. Hợp chất khung flavanonol ................................................................... 15
1.2.8. Hợp chất khung isoflavanonol .............................................................. 16
1.2.9. Hợp chất khung flavone ....................................................................... 17
1.2.10. Hợp chất khung isoflavone ............................................................... 18
1.2.11. Hợp chất khung neoflavone .............................................................. 21
1.2.12. Hợp chất khung 4-aryl-coumarin....................................................... 21
1.2.13. Hợp chất khung aurone ....................................................................... 23


ii
1.2.14. Hợp chất khung chalcone ................................................................... 23
1.2.15. Lớp chất diaryl propanoid .................................................................. 25
1.2.16. Lớp chất cumarin và dẫn xuất ............................................................. 25
1.2.17. Lớp chất lignan .................................................................................. 27
1.2.18. Lớp chất benzophenon........................................................................ 28
1.2.19. Lớp chất terpenoid ............................................................................. 28
1.2.20. Các lớp chất khác ............................................................................... 29
1.3. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI TRẮC
(DALBERGIA) Ở VIỆT NAM ................................................................................................ 30
1.4. HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CHI TRẮC (DALBERGIA)........................................ 34
1.4.1. Hoạt tính chống oxi hóa ....................................................................... 34
1.4.2. Hoạt tính gây độc tế bào ....................................................................... 37
1.4.3. Hoạt tính kháng khuẩn ......................................................................... 40
1.4.4. Hoạt tính kháng viêm ........................................................................... 41
1.4.5. Hoạt tính chống đái tháo đường ............................................................ 41
1.4.6. Hoạt tính chống dị ứng ......................................................................... 42

3.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY SƯA (DALBERGIA TONKINENSIS PRAIN) (C612) ...................................................................................................................................... 101
3.3.1. Hợp chất Dalbergin (DT.08) ................................................................ 101
3.3.2. Hợp chất isoliquiritigenin (DT.09) ....................................................... 102
3.3.3. Hợp chất 7,3',5'-trihydroxyflavanone (DT.10) ...................................... 104
3.3.4. Hợp chất vestitone (DT.11) ................................................................. 106
3.3.5. Hợp chất calycosin (DT.12) ................................................................. 108
3.3.6. Hợp chất 4',7-dihidroxy-3-methoxyflavone (DT.13) ............................. 109
3.3.7. Hợp chất liquiritigenin (DT.14) ........................................................... 110
3.3.8. Hợp chất sativanone (DT.15) ............................................................... 112
3.3.9. Hợp chất 3'-O-methylviolanone (DT.16) .............................................. 112
3.3.10. Hợp chất sulfuretin (DT.17)............................................................... 114
3.3.11. Hợp chất formononetin (DT.18)......................................................... 115
3.4. KẾT LUẬN VỀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT ................................... 116
3.5. ĐÁNH GIÁ TÁC DỤNG SINH HỌC.......................................................................... 119


iv
3.5.1. Khảo sát hoạt tính kháng khuẩn của các hợp chất từ cặn chiết
dichloromethane ........................................................................................... 119
3.5.2. Tác dụng ức chế enzyme -glucosidase của các cặn chiết và các hợp chất
phân lập từ lõi gỗ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ............................... 120
KẾT LUẬN ........................................................................................................ 129
KIẾN NGHỊ ....................................................................................................... 131
CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN ............. 132
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................. 133


v
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan:

Tôi xin trân trọng cảm ơn!
Hà Nội, ngày

tháng năm 2019

Tác giả luận án
Ngũ Trường Nhân


vii
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT
Kí hiệu

Diễn giải

Tiếng Anh

D.

Chi Trắc

Dalbergia

AGEs

Các sản phẩm của quá trình glycat hoá

Advanced glycosylation
end products
Carbon -13 Nuclear


EtOAc

CH3COOC2H5

Ethyl acetate

EtOH

C2H5OH

Ethanol

EN

Liver hepatocellular
Hep-G2

Dòng tế bào ung thư ở gan người

carcinoma/Human
hepatoma

1

HeLa

Ung thư cổ tử cung người

HTSH

(HMBC)
Phổ tương tác dị nhân qua 1 liên kết

Bond Correlation
Heteronuclear Single
Quantum Coherence


viii

HR-ESI-MS

IR

Phổ khối phân giải cao ion hóa bằng
phun mù điện tử
Phổ hồng ngoại

IC50

Nồng độ ức chế 50%

KB

Dòng tế bào ung thư biểu mô

High Resolution Electron
Spray Ionization Mass
Spectroscopy
Infrared Spectroscopy


Dòng tế bào ung thư phổi

NĐ- CP
NĐ/2006/NĐCP

Cancer Foundation-7
Michigan
Methanol
Minimum Inhibitory
Concentration
Human small cell lung
cancer

Nghị định- Chính phủ
Nghị định 32/2006 của Chính phủ

RD

Ung thư màng tim

Rhabdosarcoma

SC50

Khả năng bẫy gốc tự do 50%

Scavening capacity

Ung thư thần kinh người

Bảng 1.13. Các hợp chất chalcone từ chi Trắc (Dalbergia) ................................... 23
Bảng 1.14. Danh sách các loài Dalbergia đã được nghiên cứu về thành phần hóa học
ở Việt Nam ............................................................................................................ 30
Bảng 1.15. Giá trị ED50 của dịch chiết MeOH từ gỗ loài Trắc (D.
cochinchinensis) .................................................................................................... 35
Bảng 1.16. Giá trị IC50 của naringenin và eriodictoyl so với BTH ......................... 36
Bảng 2.1. Thông tin các cặp mồi sử dụng .............................................................. 45
Bảng 3.1. Khoảng cách di truyền của từng vùng gen so sánh giữa 2 mẫu nghiên cứu
với 6 loài trên Genbank ......................................................................................... 72
Bảng 3.2. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.01 và chất tham khảo ..................... 77
Bảng 3.3. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.02 và chất tham khảo ..................... 79
Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.03 và chất tham khảo ..................... 81
Bảng 3.5. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.04 và chất tham khảo .................... 83
Bảng 3.6. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.05 và chất tham khảo .................... 85
Bảng 3.7. Dữ liệu phổ 1D và 2D-NMR của chất daltonkin A .............................. 93


x
Bảng 3.8. Dữ liệu phổ 1D và 2D-NMR của chất daltonkin B ............................... 99
Bảng 3.9. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.08 và chất tham khảo ................... 102
Bảng 3.10. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.09 và chất tham khảo ................. 103
Bảng 3.11. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.10 và chất tham khảo ................. 106
Bảng 3.12. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.11 và chất tham khảo ................. 107
Bảng 3.13. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.11 và chất tham khảo ................. 109
Bảng 3.14. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.14 và chất tham khảo ................. 111
Bảng 3.15. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.16 và chất tham khảo ................. 113
Bảng 3.16. Số liệu phổ NMR của hợp chất DT.17 và chất tham khảo ................. 115
Bảng 3.17. Bảng tổng hợp các hợp chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa..................... 117
(Dalbergia tonkinensis Prain) .............................................................................. 117
Bảng 3.18. Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất phân lập từ loài

Hình 1.17. Cấu trúc các hợp chất diaryl propanoid ................................................ 27
Hình 1.18. Cấu trúc các hợp chất cumarin và dẫn xuất .......................................... 27
Hình 1.19. Cấu trúc các hợp chất ligan.................................................................. 28
Hình1.20. Cấu trúc các hợp chất benzophenon ...................................................... 28
Hình 1.21. Cấu trúc các hợp chất terpenoid ........................................................... 29
Hình 1.22. Cấu trúc các hợp chất khác .................................................................. 30
Hình 1.23. Cấu trúc các hợp chất phân lập từ chi Trắc (Dalbergia) ở Việt Nam.... 34
Hình 2.1. Hai mẫu Sưa được thu tại Buôn Ma Thuột (C-561-L) và Hà Nội (C-564L) .......................................................................................................................... 44
Hình 2.2. Mẫu lá Trắc được thu tại Buôn Ma Thuột (C-562-L) ............................. 44
Hình 3.1. Vi phẫu lá Sưa ....................................................................................... 68


xii
Hình 3.2. Phiến lá Sưa .......................................................................................... 68
Hình 3.3. Vi phẫu thân loài Sưa ............................................................................. 69
Hình 3.4. Đặc điểm bột lõi thân ........................................................................... 69
Hình 3.5. Kết quả kiểm tra điện di sản phẩm PCR trên gel Agarose 1% ................ 70
Hình 3.6. So sánh khả năng phân biệt giữa các loài Dalbergia của 3 vùng gen nghiên
cứu ........................................................................................................................ 74
Hình 3.7. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.01 ........................................................ 75
Hình 3. 8. Phổ 13C-NMR của hợp chất DT.01 ...................................................... 77
Hình 3. 9. Phổ DEPT của hợp chất DT.01............................................................. 77
Hình 3.10. Cấu trúc hợp chất pinocembrin ............................................................ 77
Hình 3.11. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.02 ....................................................... 78
Hình 3. 12. Phổ 13C-NMR của hợp chất DT.02 ..................................................... 79
Hình 3.13. Cấu trúc hợp chất naringenin ............................................................... 79
Hình 3.17. Phổ IR của hợp chất DT.06 ................................................................. 86
Hình 3.18. Phổ UV của hợp chất DT.06 ................................................................ 86
Hình 3.19. Phổ khối phân giải cao HR-ESI-MS của hợp chất DT.06................... 87
Hình 3.20. Phổ 1H-NMR của hợp chất DT.06....................................................... 88

Hình 3.49. Cấu trúc hợp chất sativanone ............................................................ 112
Hình 3.50. Cấu trúc hợp chất 3'-O-methylviolanone ........................................... 113
Hình 3.51. Cấu trúc hợp chất 7,3',4'-trihydroxyaurone ........................................ 114
Hình 3.52. Cấu trúc hợp chất fomononetin .......................................................... 116
Hình 3.53. Khả năng ức chế α-glucosidase của các bộ phận loài Sưa (Dalbergia
tonkinensis Prain) ................................................................................................ 122
Hình 3.54. Độ bền pH (2-13) của cao chiết methanol lõi gỗ Sưa và tương quan hoạt
tính ức chế enzyme α-glucosidase........................................................................ 123
Hình 3.55. Tác dụng ức chế enzyme α-glucosidase của các cao phân đoạn và hợp
chất phân lập từ lõi gỗ loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ............................. 124


xiv
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 2.1. Xử lý mẫu và chiết tách từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C561) ....................................................................................................................... 49
Sơ đồ 2.2. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết dichloromethane 50
Sơ đồ 2.3. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết ethyl acetate ...... 51
Sơ đồ 2. 4. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cao nước đun sôi..................... 53
Sơ đồ 2.5. Xử lý mẫu và chiết tách từ lõi gỗ Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) (C612) ....................................................................................................................... 54
Sơ đồ 2.6. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết DHT-2 .............. 56
Sơ đồ 2.7. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết DHT-3 ............. 58
Sơ đồ 2.8. Quy trình chiết và phân lập các chất từ cặn dịch chiết HDT-4 .............. 60


xv
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
Phụ lục 1: Các phổ của hợp chất pinocembrin (DT.01) ...................................... PL1
Phụ lục 2: Các phổ của hợp chất narigenin (DT.02) ............................................ PL2
Phụ lục 3: Các phổ của hợp chất 3'-hydroxy-2,4,5-trimethoxydalbergiquinol (DT.03) PL3
Phụ lục 4: Các phổ của hợp chất medicarpin (DT.04) ......................................... PL4

Dalbergia rimosa, Dalbergia sissoo, Dalbergia odorifera.., được sử dụng rộng rãi trong
y học dân gian ở nhiều quốc gia để chữa nhiều bệnh như: đau đầu, chữa ung nhọt, ho
suyễn, gãy xương, phong thấp, chảy máu cam, nhiễm trùng, bệnh giang mai, tiêu chảy,
ghẻ, sốt rét, v/v [ 4]. Trong y học cổ truyền, chúng cũng được sử dụng như các thuốc
giảm đau, thuốc chống ho, tiêu chảy, chống viêm, chống ung thư, chống vi khuẩn, hạ
sốt, chống loét sinh dục, diệt tinh trùng, tim mạch [5, 6].
Lõi gỗ của cây Sưa ở Việt Nam có giá trị kinh tế cao và được cho là có được sử
dụng làm thuốc hiệu dụng. Đã có một số nghiên cứu ở Trung Quốc cho thấy lõi gỗ
của loài Sưa Hải Nam Dalbergia odorifera được sử dụng để điều trị các bệnh về tim
mạch như suy tim, viêm cơ tim, nhồi máu cơ tim và xơ vữa động mạch [7, 8].
Các nghiên cứu hóa học về các loài Dalbergia tập trung là nghiên cứu bộ phận
gỗ và lá. Thành phần hóa học của các loài Dalbergia rất đa dạng và phong phú, ngoài
lớp chất chính flavonoid như flavone, isoflavone, neoflavone, flavanone
isoflavanone, isoflavanone glycosid. Ngoài ra còn có các phenol, phytosterol,
sesquiterpen cùng các dẫn xuất của coumestan và coumaronochromone [9-12]. Ngoài
ra, các loài Dalbergia còn sở hữu các tác dụng sinh học quý khác như tái tạo xương,


2
làm giãn động mạch vành, chống bệnh than, chống dị ứng, chống androgen, kháng
viêm, gây độc tế bào ung thư, chống tia tử ngoại, kháng ký sinh trùng, chống oxy hóa,
điều hòa miễn dịch, diệt muỗi, ức chế enzyme Tyrosinase [12].
Loài Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) có hoa màu trắng, nhưng trong dân gian
thường được gọi là “Sưa Đỏ” do lõi gỗ cây nhiều năm tuổi có màu đỏ và lõi gỗ đỏ
này thường được buôn bán, săn lùng với giá trị cao bị khai thác quá mức, hiện có trong
danh mục sách Đỏ Việt Nam (2007), phân hạng ở mức nguy cấp [13].
Tuy nhiên, cho đến nay loài Sưa ở Việt Nam vẫn chưa được nghiên cứu đầy
đủ và toàn diện về thực vật học, thành phần hóa học và tác dụng sinh học. Về mặt
hóa học chỉ mới có một công trình nghiên cứu sơ bộ trong nước [14, 15].
Từ những cơ sở thực tiễn trên. Nhằm mục đích đi sâu nghiên cứu loài Sưa

Hình 1.1. Cây Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain) ở TP. Buôn Ma Thuột
1.1.2. Khái quát về chi Trắc (Dalbergia)
Theo cơ sở dữ liệu The Plant List, tính đến thời điểm 12/2018 chi Trắc
(Dalbergia) có đến 647 loài, trong đó 304 loài đã được công nhận. Ở Việt Nam hiện đã
thống kê được khoảng 27 loài [16]. Một số loài thuộc chi này có giá trị cao về gỗ như:
Sưa (Dalbergia tonkinensis Prain), Trắc (Dalbergia cochinchinensis), Hồng sắc Ấn Độ
(Dalbergia latifolia) và Cẩm lai (Dalbergia oliveri).
Về mặt hình thái
Các loài thực vật thuộc chi Trắc (Dalbergia) là các cây có kích thước từ nhỏ
đến trung bình, cây gỗ, cây bụi hoặc dây leo thân gỗ. Lá kép lông chim 1 lần lẻ, mọc
cách. Hoa nhỏ, nhiều, có mùi thơm, hoa màu trắng hoặc màu kem, màu tím hoặc đôi
khi có màu đỏ, bầu có đế, noãn ít, ngắn, cong, đầu nhụy nhỏ. Quả thuôn dài hình mũi
mác, nhẵn, phẳng, lấy hạt. Hạt có hình bầu dục, dẹt và nhẵn, màu nâu sáng, không có
phôi nhũ. Rễ phổ biến là mấu nhỏ [17].


4
Về giá trị
Nhiều loài được sử dụng rộng rãi trong điều trị các bệnh khác nhau như: bệnh
phong, sốt rét, loét miệng, chảy máu cam, chảy máu nhiều, tiêu chảy, khó tiêu, xuất
huyết, bệnh thấp khớp, ghẻ lở, đau dạ dày, chấn thương, tăng chức năng của thận, làm
khai thông kinh mạch huyệt đạo, chống lão hóa, bệnh lậu, bệnh giang mai.
Một số loài được trồng vì mục đích thương mại, gỗ của chúng được sử dụng
trong các ngành công nghiệp đồ nội thất và ngoài ra chúng còn có mùi thơm.

Hình 1.2. Sản phẩm từ gỗ chi Trắc (Dalbergia)
Sự phân bố
Chi Dalbergia gồm nhiều loài phân bố chủ yếu ở Châu Á như vùng Đông Nam
Á, Tây Á, Nam Á và một phần ở Đông Bắc Á, ở Châu Mĩ, Châu Phi và một số khu vực
khác trên thế giới. Cụ thể, chúng phân bố nhiều ở các quốc gia: Indonesia, Trung Quốc,

32/2006/NĐ-CP thực vật rừng nghiêm cấm khai thác, sử dụng vì mục đích thương
mại [19].
Phân bố
Ở Việt Nam: cây Sưa phân bố chủ yếu ở Lạng Sơn, Phú Thọ, Hà Nội, Quảng Bình,
Nghệ An, Đắk Lắk [20].
1.2. TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHI
TRẮC (DALBERGIA) TRÊN THẾ GIỚI
Tính đến thời điểm này, các nhà khoa học trên thế giới đã nghiên cứu và xác
định thành phần hóa học của nhiều loài thuộc chi Trắc (Dalbergia) như: Dalbergia


6
oliveri, Dalbergia parvifolia, Dalbergia sisso, Dalbergia volubilis, Dalbergia
frutescens, Dalbergia odorifera, v/v. Trong số đó thì loài Dalbergia lanceolaria
(Pakistan và Bangladesh) được nghiên cứu đầu tiên vào năm 1967 bởi Malhotra và
cộng sự, đã phân lập được hợp chất lanceolarin từ rễ loài này. Có khoảng 17 loài đã
được nghiên cứu về hóa học (đã tìm thấy 235 hợp chất, trong đó có 40 chất mới từ
các loài thuộc chi này). Trong số đó loài Dalbergia odorifera (Trung Quốc) và loài
Dalbergia parviflora (Ấn Độ) được nghiên cứu nhiều nhất, bộ phận được nghiên cứu
nhiều nhất là lõi gỗ.
Hầu hết đại đa số các hợp chất được tách ra từ chi Dalbergia là các hợp chất
phenolic. Đặc biệt đại đa số các hợp chất phenolic đó thì phần lớn ở dạng khung
flavonoid (lớp chất chính, khoảng 142 chất thuộc lớp chất này đã được tách ra), bao
gồm nhiều loại khung đặc trưng như: isoflavone, isoflavanone, flavanone, isoflavan,
flavan, chalcon, uron. Ngoài ra còn có một số các lớp chất phenolic khác như: diary
propanoid, dẫn xuất coumarin và lignan.
Sau đây là bảng chúng tôi đã thống kê lại các loài trong chi Trắc (Dalbergia) trên thế
đã được nghiên cứu về thành phần hóa học tính đến 12/2018 (bảng 1.1).

Bảng 1.1. Các loài đã được nghiên cứu về thành phần hóa học của chi Trắc

East Indies
Bangladesh
Costa Rica
China
India
Brazil
China
Argentina

TLTK
[21, 22]
[23]
[24]
[12, 25, 26, 27, 28, 29]
[29]
[30]
[31, 32]
[33]

9

D. sissoo



Bangladesh and
Pakistan

[34]


D. congestiflora
D. candenatensis
D.parviflora
D. melanoxylon
D. sissoides

Lõi gỗ
Lõi gỗ
Lõi gỗ
Lõi gỗ
Lõi gỗ
Lõi gỗ

Madagascar
Mexico
Indonesia
Borneo
Angola
India

[36]
[37]
[38]
[12, 39, 40, 41, 50]
[43]
[44]

Hợp chất phenolic thiên nhiên bao gồm một dãy lớn những hợp chất hữu cơ có
vòng benzene liên kết trực tiếp với một hay nhiều nhóm hidroxyl. Hợp chất phenolic
đơn giản nhất là phenol, còn lại là các polyphenol. Trong số các hợp chất phenolic


1

(2S)-6,7,4′-trihydroxyflavan

D. odorifera

Lõi gỗ

[46]

1a

(2S)-6,4′- dihydroxy-7methoxyflavan

D. odorifera

Lõi gỗ

[12]

1b

Candenatenin E

D. candenatensis

Lõi gỗ

[38]


dihydroxy-4′-methoxyisoflavan-5′-y]isoflavan (6).
Còn từ rễ của loài D. odorifera, có 9 hợp chất đã được phân lập trong đó có 3
isoflavan: odoriflavene (7), (3R)-5′-methoxyvestitol (4), (3R)-vestitol (2).
Từ năm 2004 đến năm 2012, nhóm tác giả Yu, Huerta, Umehara, Songsiang và
cộng sự đã phát hiện được 6 hợp chất khung isoflavan trong đó có 1 chất mới là
vestitol [69′′, 7-O7′′] obtusaquinone (8) và 5 hợp chất đã biết: (3R)-vestitol (2),
(3R)-mucronulatol (9), (3R)-5′-methoxyvestitol (4), và duartin (10). Các isoflavan
chiết tách từ các loài thực vật chi Dalbergia được trình bày trong bảng 1.3.



Nhờ tải bản gốc

Tài liệu, ebook tham khảo khác

Music ♫

Copyright: Tài liệu đại học © DMCA.com Protection Status