1

I. 

1. t v
Các hợp chất thiên nhiên đã và đang đóng một vai trò ngày càng quan
trọng trong cuộc sống, đặc biệt là trong lĩnh vực y dược nhằm nâng cao sức
khỏe, phòng và chống các căn bệnh hiểm nghèo. Nhiều loại thảo dược, các
sản phẩm thiên nhiên được sử dụng trực tiếp làm thuốc chữa bệnh, hoặc
được dùng làm tiền chất cho tổng hợp hóa dược, hoặc cấu trúc của chúng
được sử dụng như các chất dẫn đường để tìm kiếm các dẫn xuất mới, có hoạt
tính cao phục vụ việc phát triển thuốc chữa bệnh.
Sơn trà (Eriobotrya Lindl.) là một chi nhỏ thuộc họ Hoa hồng
(Rosaceae), có xuất xứ từ Đông và Đông nam Châu Á. Kết quả nghiên cứu
một vài loài Eriobotrya đã phát hiện ra nhiều hợp chất có cấu trúc hóa học và
hoạt tính sinh học lý thú.
Cau chuột (Pinanga Blume) là một chi thực vật quan trọng của họ Cau
(Arecaceae), có nhiều loài đặc hữu của Việt Nam. Một số loài thuộc chi
Pinanga được ứng dụng trong y học cổ truyền và cho đến nay, hầu như chưa
có công trình nào công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các
cây trong chi này.
Những cơ sở khoa học và thực tiễn nêu trên đã định hướng cho chúng
tôi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học hai loài
Sơn trà (Eriobotrya Lindl.) và một loài Cau chuột (Pinanga Blume) của Việt
Nam”.

2. Mc tiêu ca lun án
Nghiên cứu thành phần hóa học của loài Sơn trà poilane (Eriobotrya
poilanei), loài Sơn trà nhật bản (Eriobotrya japonica) và loài Cau chuột núi
(Pinanga duperreana) để tìm kiếm các hợp chất có cấu trúc hóa học và hoạt
tính sinh học lý thú nhằm khai thác tốt hơn nguồn tài nguyên thực vật này.

-O-axetyl-3β-O-(p-axetyl-trans-coumaroyl) alphatolic
(134) và axit 2α-O-axetyl-3β-O-(p-axetyl-cis-coumaroyl) alphatolic (135); 1
flavolignan: catiguanin B (128) và 1 ancol béo: hexatetracontan-1-ol (129).
- Dẫn xuất N-(3

-axetoxyurs-12-en-28-oyl)-5-aminohexan-1-amin
(145) và 3

-succinoylurs-12-en-28-amit (146) là hai chất mới.

6. B cc ca lun án

Luận án gồm 144 trang, trong đó có 75 hình, 13 bảng. Bố cục của luận
án: Mở đầu (2 trang); Chương 1: Tổng quan tài liệu (34 trang); Chương 2:
Thực nghiệm (26 trang); Chương 3: Kết quả và thảo luận (59 trang); Kết luận
và kiến nghị (2 trang). Phần Danh sách các hợp chất phân lập từ 3 cây nghiên
cứu và các dẫn xuất chuyển hóa từ axit ursolic (9 trang); Danh mục các công
3

trình khoa học đã công bố trong khuôn khổ luận án (1 trang); Tài liệu tham
khảo (11 trang) với 103 tài liệu cập nhật đến năm 2011. Ngoài ra còn có 35
trang phần Phụ lục với các hình phổ.





Phần Mở đầu đề cập đến ý nghĩa khoa học, tính thực tiễn, mục tiêu và
nhiệm vụ nghiên cứu của luận án.


C, xay nhỏ và ngâm chiết bằng hỗn hợp dung môi metanol/nước (85/15)
ở nhiệt độ phòng sau đó chiết phân bố lần lượt với các dung môi n-hexan,
etyl axetat (diclometan), n-butanol. Cất loại dung môi dưới áp suất thấp thu
được các cặn chiết tương ứng.

Phân lập các chất: Tinh chế các cặn chiết thu được bằng phương pháp
sắc ký cột với các chất hấp phụ khác nhau như: silica gel, RP-18, sephadex LH-
20 và các hệ dung môi thích hợp.

Xác định cấu trúc hóa học: Cấu trúc của các hợp chất được xác định
bằng sự kết hợp các phương pháp phổ hiện đại như phổ hồng ngoại (FT-IR),
phổ khối (ESI-, HR-MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai
chiều (COSY, HSQC, HMBC…).

Phương pháp thử hoạt tính sinh học:
* Hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định gồm 3 chủng vi khuẩn gram (-):
Pseudomonas aeruginosa (Pa) ATCC 15442, Escherichia coli (Ec) ATCC
25922, Salmonella enterica (Se); 3 chủng vi khuẩn gram (+):
Staphylococcus aureus (Sa) ATCC 13709, Bacillus subtillis (Bs) ATCC
6633, Lactobacillus fermentum N
4
và 1 chủng nấm Candida albicans (Ca)
ATCC 10198.
* Hoạt tính gây độc tế bào: các dòng tế bào ung thư ở người được cung cấp
bởi ATCC, gồm có: ung thư biểu mô (KB), ung thư gan (HepG2), ung thư
phổi (Lu), ung thư vú (MCF7).

 

Eriobotrya poilanei J. E. Vid.

R
3

= OH và R
5

= COOH
93
R
1

= R
2

= R
4

= H
R
3

= OAc và R
5

= COOH
120
R
1

= R

= COOH
123
R
1

= R
3

= OAc; R
2

= O;
R
4

= OH và R
5

= COOH
124
R
1

= R
2

= R
3

= OAc

metyl bậc ba thể hiện qua các tín hiệu singlet ở 
H
= 0,66; 0,73; 0,85; 0,88; 1,02
và 2 nhóm bậc 2 thể hiện qua các tín hiệu doublet ở 
H
= 0,79 (3H, d, J = 6,4),
0,89 (3H, d, J = 8,7). Ngoài các tín hiệu kể trên, phổ
13
C-NMR, DEPT còn cho
thấy sự có mặt của 9 nhóm CH
2
, 3 nhóm CH cũng như 6 cacbon không gắn trực
tiếp với hydro trong phân tử. Với các số liệu phổ như đã phân tích có thể đưa ra
công thức phân tử của chất 5 là C
30
H
48
O
3
và cấu trúc của nó được xác định là
axit ursolic nhờ so sánh với số liệu đã công bố.

 Andehid ursolic (120): Công thức phân tử của chất 120 là C
30
H
48
O
2
được
rút ra từ pic ion phân tử tại m/z = 441,37346 [M+H]

+
(theo tính toán cho C
32
H
51
O
5
: 515,37365). Phổ
1
H và
13
C-NMR cho
thấy nó cũng có khung axit urs-12-en-28-oic, nhưng trong phân tử xuất hiện
thêm một nhóm hydroxyl gắn với C-19, điều này thể hiện qua tín hiệu cacbon
bậc 3 tại 
C
= 73,09 và tín hiệu singlet của H-18 (
H
= 2,53). Các số liệu phổ cho
thấy trong phân tử chỉ chứa một nhóm axetyl [
H
= 2,05 (s, 3H); 
C
= 21,30 q;
171,03 s] và do đó suy ra phản ứng axetyl hóa chỉ thực hiện với nhóm hydroxyl
bậc 2 ở vị trị C-3. Số liệu phổ của 121 hoàn toàn phù hợp với dữ liệu phổ của
axit 3β-O-axetyl pomolic trong tài liệu.

Bảng 3.1 - Số liệu
13

Axit 3

-O-
axetyl
pomolic
(CDCl
3
)
1
38,24 t
38,22 t
38,78 t
38,7 t
38,07 t
38,1 t
2
26,96 t
26,79 t
27,26 t
27,3 t
23,52 t
23,6 t
3
76,85 d
76,82 d
79,04 d
79,0 d
80,96 d
80,9 d
4

42,01 s
39,9 s
39,97 s
39,9 s
9
47,02 d
47,00 d
47,62 d
47,6 d
47,97 d
47,1 d
10
36,51 s
36,51 s
36,98 s
37,0 s
36,94 s
36,9 s
11
23,80 t
23,80 t
23,34 t
23,3 t
23,65 t
23,5 t
12
124,57 d
124,54 d
126,24 d
126,1 d

25,31 t
25,3 t
17
46,82 s
46,81 s
50,16 s
50,2 s
47,76 s
47,8 s
18
52,38 d
52,37 d
52,68 d
52,6 d
52,79 d
52,8 d
19
38,49 d
38,42 d
39,02 d
39,0 d
73,09 s
73,1 s
20
38,44 d
38,48 d
38,86 d
38,9 d
41,08 d
41,0 d

16,03 q
15,53 q
15,6 q
15,32 q
15,3 q
26
15,19 q
15,18 q
17,25 q
17,3 q
17,04 q
16,9 q
27
23,25 q
23,24 q
23,25 q
23,3 q
24,48 q
24,4 q
28
178,23 s
178,23 s
207,40 d
207,3 d
184,45 s
183,6 s
29
16,97 q
16,97 q
16,67 q

50
O
8
từ pic ion phân tử m/z
= 587,35841 [M+H]
+
(theo tính toán cho C
34
H
51
O
8
là 587,35839) trong phổ
HR-ESI-MS. Phổ
1
H,
13
C-NMR, DEPT cho thấy phân tử 123 cũng là 1
tritecpen axit khung urs-12-en. Sự khác nhau rõ rệt của chất 123 so với các
chất đã nêu là sự xuất hiện nhóm xeton C=O (
C
= 198,39) và 2 nhóm axetyl
(
H
= 2,15 s, 6H; 
C
= 20,47; 20,99 và 169,77; 169,90) trong phân tử. Ngoài
ra, tương tự như chất 121, tín hiệu cacbon bậc 3 cộng hưởng ở 73,04 ppm,
chứng tỏ có nhóm hydroxyl gắn ở C-19. Hai proton của hai nhóm axetoxy
metin xuất hiện dưới dạng tín hiệu singlet ở 

13
C-NMR của nó gần giống như
của chất 123, chỉ khác nhau nhóm thế ở C-2. Nhóm xeton trong chất 123
được thay thế bằng nhóm axetyl ở chất 124. Điều này thể hiện qua sự mất
tín hiệu của nhóm xeton và xuất hiện thêm tín hiệu của một nhóm axetoxy
metin và một nhóm axetyl. Tín hiệu triplet ở 
H
= 5,45 (J = 3,7 Hz) được
gán cho H-2; hai tín hiệu doublet ở 
H
4,77 và 4,70 (J = 3,7 Hz) là của H-1
và H-3, tương ứng.

Bên cạnh đó, phổ COSY cho thấy tương tác giữa H-2 với H-1 và H-3
và cấu hình của các nhóm thế O-axetyl ở C-1, C-2 và C-3 được xác định
thông qua hằng số tương tác 3,7 Hz của các proton H-1, H-2 và H-3 thể hiện
mối tương quan axial-equatorial-axial của chúng. Từ các số liệu phổ đã phân
tích ở trên, cùng với phổ HSQC, HMBC và kết hợp với tài liệu, chúng tôi
xác định chất 124 là axit 1

,2

,3

-O-triaxetyl-19

-hydroxy urs-12-en-28-
oic.

Bảng 3.2- Số liệu


-O-
triaxetyl-19

-
hydroxy urs-
12-en-28-oat


C


H
, J (Hz)

H
, J (Hz)

C

H
, J (Hz)

H
, J (Hz)
1
85,44 d
5,08 (s)
5,08 ( s)
70,05 d

6
17,83 t 25,16 t 7
32,19 t 32,28 t

-
8
40,73 s 41,94 s

-
9
47,69 d 48,24 d

-
10
47,79 s
41,05 s 15
28,32 t 28,27 t 16
25,13 t 25,92 t 17
46,79 s 47,63 s 18
52,64 d
2,52 (s)
2,52 (s)


23
28,63 q
1,10 (s)
1,10 (s)
27,49 q
1,19 (s)
1,18 (s)
24
17,15 q
0,72 (s)
0,73 (s)
17,55 q
1,07 (s)
1,07 (s)
25
12,77 q
0,79 (s)
0,80 (s)
12,03 q
1,34 (s)
1,30 (s)
26
16,84 q
0,99 (s)
0,99 (s)
17,55 q
0,73 (s)
0,69 (s)
27

2,15 (s)
2,16 (s)
170,05 s –
20,71 q
2,00 (s)
1,99 ( s)
AcO-C2
-
-
-
170,05 s –
21,37 q
2,08 (s)
2,08 (s)
AcO-C3
169,90 s –
20,99 q
2,15 (s)
2,16 (s)
170,05 s –
20,89 q
2,02 (s)
2,02 (s)

 Khung oleanan 
R
125

30
H
48
O
5
Na: 511,33994),
tương ứng với công thức phân tử là C
30
H
48
O
5
. Số liệu phổ khối, kết hợp với
phổ cộng hưởng từ hạt nhân cho phép dự đoán chất 125 là một tritecpen axit
khung oleanan. Các tín hiệu singlet của 7 nhóm metyl bậc 3 ở 
H
= 0,79;
0,84; 0,96; 0,99; 1,02; 1,04; 1,31 (mỗi tín hiệu 3H, s) củng cố cho giả thiết
trên. Ngoài ra phổ
1
H- và
13
C-NMR còn cho thấy sự có mặt của 1 nối đôi
dạng >C=CH- [
H
= 5,30 (1H, t, J = 3,4, H-12)]; 
C
= 124,73 (C-12), 144,70
(C-13)]; 1 nhóm –COOH ở 
C

Hz), chứng tỏ 2 nhóm hydroxyl ở C-2 và C-3 không nằm trên cùng mặt
phẳng phân tử. Với các số liệu đã nêu trên và các tương tác trong phổ 2D-
11

NMR (HSQC, HMBC, COSY), kết hợp so sánh với các số liệu đã công bố,
cấu trúc chất 125 được xác định là axit 2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-en-
28-oic hay axit arjunic. Đây là lần đầu tiên axit arjunic được tìm thấy ở chi
Eriobotrya.

 Axit 2α,3β-O-diaxetylolean-12-en-28-oic (127):

So sánh phổ của chất 127 với chất 126 ta thấy rằng độ dịch chuyển hóa
học và dạng vạch của các tín hiệu rất gần nhau, tuy nhiên phân tử 127 có ít
hơn một nhóm hydroxyl so với chất 126. Điều này được thể hiện ở sự mất đi
tín hiệu của một nhóm oxymetin trong phổ
1
H- và
13
C-NMR của 127. Tín hiệu
doublet của nhóm oxymetin C-19 ở vùng trường thấp ( δ
C
80,57) trong chất
126 đã bị thay thế bởi tín hiệu triplet (δ
C
46,2) ở phía vùng trường cao hơn.
Như vậy phân tử 127 không có nhóm hydroxyl thế ở C-19. Mặc dù phổ
13
C-
NMR của chất 127 không cho tín hiệu của nhóm cacboxyl, tuy nhiên độ
dịch chuyển của cacbon không gắn trực tiếp với hydro ở C-17 về phía vùng

3.1.2. Các hợp chất flavonoid

C 22:(-)-Epicatechin :Catiguanin B
12

 Catiguanin B (128): Chất 128 thu được ở dạng chất rắn, màu cam. Phổ
IR của chất 128 cho các đỉnh hấp thụ ở 3413 (OH), 1728 cm
-1
(C=O). Công
thức phân tử là C
25
H
22
O
10
được rút ra từ pic ion phân tử ở m/z = 483,12909
[M+H]
+
(theo tính toán cho C
25
H
23
O
10

vị epicatechin trong phân tử 128.

Ngoài ra, phổ NMR còn cho thấy các tín hiệu của 1 nhóm metin [
H
=
4,48 (1H, dd, J = 3,0 & 9,0 Hz) và 
C
= 31,15], 1 nhóm metylen [
H
= 2,98
(1H, dd, J = 3,0 & 14,8 Hz); 2,50 (1H, dd, J = 9,0 & 14,8 Hz) và 
C
=
44,78], 1 vòng benzen bị thế 4 lần trong đó có 2 nhóm thế là hydroxyl thể
hiện qua tín hiệu singlet của 2 proton thơm ở 
H
= 6,47 và 6,62. Bên cạnh đó
6 cacbon thơm trong đó có 2 cacbon dịch chuyển về vùng trường thấp ở 
C
=
142,10 và 146,41 cùng 1 nhóm –COOMe [
H
= 3,60 s, và 
C
= 174,65 s;
52,03 q] cũng được quan sát thấy trong phổ NMR.
Phổ HMBC chỉ ra các tương tác giữa H-9 với C-7, C-8, C-1", C-2" và
C=O chứng tỏ rằng C-9 liên kết với C-8 của vòng A và C-1" của vòng thơm
bị thế 4 lần. Ngoài ra, các tương tác giữa H-10 với C-9, C-1” và C=O khẳng
định sự nối kết của C-10 với C-9 và –COOMe. Tương tác của một trong hai

mảnh trong phổ khối thể hiện đặc điểm rất đặc
trưng cho một hydrocacbon no qua các ion
phân mảnh luôn mất một nhóm CH
2
hay là một số nhóm CH
2
tương ứng với 14
đơn vị khối lượng hoặc bội số của 14. Ví dụ: m/z = 606 [M-C
4
H
8
]
+
(M-56 ); 578
[M-C
6
H
12
]
+
(M-84); 522 [M-C
10
H
20
]
+
(M-140), Sự có mặt nhóm hydroxyl
trong phân tử cũng được thể hiện rõ qua ion phân mảnh tại m/z 646 [M-OH+H]
+


= 32,85; 31,94. Dựa vào các tín hiệu phổ đã được
phân tích ở trên kết hợp so sánh với số liệu trong tài liệu, cấu trúc chất 129 được
14

xác định là hexatetracontan-1-ol. Đây là lần đầu tiên chất này được tìm thấy ở
chi Eriobotrya.

 β-Sitosterol (130) và β-Sitosterol glucosid (131)

: β-Sitosterol

: β-Sitosterol glucosid

Eriobotrya japonica Lindl.

Từ cây E. japonica, 7 tritecpen thuộc các khung oleanan, ursan và
lupan, ở dạng nguyên gốc và dạng sản phẩm axetyl hóa đã được phân lập.
Trong đó có 3 chất giống với các chất đã được chúng tôi tìm thấy trong cây
E. poilanei, đó là chất 5 (axit ursolic), 93 (axit 3β-O-axetyl ursolic) và 121
(axit 3β-O-axetyl pomolic).
 Metyl 2α,3β-dihydroxyolean-
12-en-28-oat (132) và Metyl 2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oat (133): Số
liệu phổ 1D-NMR cho các cặp tín hiệu khá giống nhau về độ dịch chuyển hóa
học và dạng vạch. Dựa vào tỉ lệ đường tích phân trong phổ
1
H-NMR có thể
thấy rằng chất EJ1 là hỗn hợp hai đồng phân với tỉ lệ khoảng 5 : 1 (132 : 133).
Cấu trúc của hỗn hợp 2 đồng phân cấu tạo này được xác định dựa vào các
phổ IR, ESI-MS và 1D-NMR.


hiệu br s, 2H); 1,69; 1,685 (mỗi tín hiệu s, 3H); δ
C
= 109,79 (2xCH
2
);
152,09 (C); 151,05 (C) và 19,27 (2xCH
3
)] cùng 5 nhóm metyl singlet cộng
hưởng trong vùng từ 0,78 - 1,00 ppm. Độ dịch chuyển hóa học, dạng vạch
cũng như hằng số tương tác của 2 proton oxymetin ở δ
H
= 4,79; 4,86 (mỗi tín
hiệu d, J = 10,3 Hz, H-3) và 5,08; 5,20 (mỗi tín hiệu dt, J = 10,3 & 4,5 Hz,
H-2) trong phổ
1
H-NMR đặc trưng cho cấu hình 2



của 2 nhóm thế chứa
oxy khi so sánh với tài liệu. Hình 3.3–Phổ
1
H-NMR (125 MHz) của chất EJ2-Ac
16

Sự có mặt của 2 cặp nhóm axetyl trong phân tử cũng được quan sát
thấy trong phổ NMR. Các tín hiệu của cặp thứ nhất là: δ

coumaroyl) alphatolic và axit 2α-O-axetyl-3β-O-(p-cis-coumaroyl) alphatolic,
tương ứng trong tài liệu chỉ khác ở độ dịch chuyển hóa học của C-7' về phía
trường cao với  ~ 7 ppm và xuất hiện thêm nhóm axetyl. Từ các số liệu phân
tích ở trên, chúng tôi xác định chất 134 và 135 lần lượt là axit 2

-O-axetyl-3β-
O-(p-axetyl-trans-coumaroyl) alphatolic và axit 2α-O-axetyl-3β-O-(p-axetyl-
cis-coumaroyl) alphatolic.

3.3. úi (Pinanga duperreana Pierre ex Becc.)

3.3.1. Hàm lượng lipit tổng và thành phần axit béo trong mẫu hạt Hình 3.4 – Sơ đồ phân tích hàm lượng lipit tổng của hạt P. duperreana

 Kết quả cho thấy hàm lượng lipit tổng trong mẫu hạt Cau chuột núi
tương đối nhỏ (2,35% so với mẫu khô). Hình 3.5 – Sơ đồ phân tích thành phần axit béo trong dầu hạt P. duperreana
17

 Kết quả phân tích thành phần dầu béo cho thấy các axit béo sau có hàm
lượng khá cao: axit octadecenoic (40,89%); axit tetradecanoic (19,48%) và axit
dodecanoic (15,42%).

3.3.2. Các chất phân lập từ thân cây Cau chuột núi

Từ cây P. duperreana, 4 hợp chất thuộc các lớp chất khác nhau đã được

các vị trí 1, 3, 5 dựa vào độ bội của các tín hiệu
[δ
H
6,52 (2H, d, 2,0 Hz), 6,26 (1H, t, 2,0 Hz) và δ
C
159,61s ×2, 141,32s,
105,82d ×2], trong đó C-1 gắn với nhóm etylen, C-3 và C-5 gắn với hai nhóm
hydroxyl. Vòng benzen thứ hai cũng bị thế 3 lần, trong đó C-1’ gắn với nhóm
etylen và hai vị trí thế còn lại gắn với hai nhóm hydroxyl [δ
H
7,07 (1H, d, 2,0
Hz), 6,90 (1H, dd, 8,0, 2,0 Hz), 6,80 (1H, d, 8,0 Hz) và δ
C
146,50s, 146,48s,
131,12s, 120,19d, 116,47d, 113,90d]. Dạng vạch của các proton kết hợp với tài
liệu cùng phổ mô phỏng cho phép xác định vòng benzen thứ hai chứa 2 nhóm
hydroxyl ở vị trí C-3’ và C-4’. Từ các số liệu phân tích trên, cấu trúc chất 136
được xác định là (E)-3,5,3’,4’-tetrahydroxystilben.

Bảng 3.3- Số liệu phổ
1
H- (500 MHz) và
13
C-NMR (125 MHz) của chất 136
và chất tham khảo
18

C

(E)--trihydroxy--

1
-
141,31s
-
140,8s
-
141,3
2
6,52 (d, 2,0)
105,82d
6,61 (d, 1,8)
105,8d
6,38
104,7
3
-
159,61s
-
159,4s
-
159,8
4
6,26 (t, 2,0)
102,69d
6,35 (br t, 1,8)
102,8d
6,212
102,8
5
-

130,4s
-
130,9

7,07 (d, 2,0)
113,90d
7,20 (d, 1,8)
110,1d
7,29
115,2

-
146,50s
-
148,5s
-
145,9

-
146,48s
-
147,4s
-
146,5

6,80 (d, 8,0)
116,47d
6,85 (d, 8,3)
116,5d
6,98

19

3.4.2. Các dẫn xuất từ sự chuyển hóa nhóm 17-COOH
Hình 3.7- Sơ đồ tổng hợp dẫn xuất 142

Hình 3.8 – Sơ đồ tổng hợp dẫn xuất 143 và 144 Hình 3.9 – Sơ đồ tổng hợp dẫn xuất amit 145
 N-(3

-axetoxyurs-12-en-28-oyl)-5-aminohexan-1-amin (145)

Phổ ESI-MS cho pic ion phân tử tại
m/z 595 [M-H]
-
tương ứng với CTPT
của chất 145 là C
38
H
64
O
3
N
2
. So sánh
phổ 1D-NMR của chất 145 với 93 cho

(C=O amit). Phổ 1D-NMR cho thấy
phân tử 146 có chứa 1 nhóm –CONH
2

[
H
6,78, 5,93 (mỗi tín hiệu 1H, br s,
NH
2
) và 
C
182,81s (C=O)] và 1 nhóm
succinoyl [
H
2,64 (4H, br s, 2H-2’ và 2H-3’); 
C
176,32 và 171,84 (mỗi tín
hiệu s, C=O)]. Thêm vào đó, H-3 của chất 146 có giá trị 
H
cao hơn 1,3 ppm
so với H-3 của chất 144. Điều này chứng tỏ rằng nhóm succinoyl được gắn
vào vị trí C-3. Pic ion phân tử tại m/z = 554 [M-H]
-
trong phổ ESI-MS tương
ứng với công thức phân tử là C
34
H
53
O
5

50
(g/ml)
KB
HepG2
MCF 7
Lu
Các cặn chiết lá cây E. poilanei
1
EPoH
73,84
111,46
84,30
74,53
2
EPoE
58,62
79,71
54,00
30,05
3
EPoB
116,88
>128
94,49
119,77
Các chất phân lập từ lá cây E. poilanei
4
128
>100
>100

17,90
14,44
17,56
10
143
>128
>128
>128
>128
11
144
62,92
53,46
43,44
71,23
12
145
4,90
5,03
4,78
4,96
13
146
26,0
9,14
44,58
33,57
14
5
10,23


IC
50
(g/ml)
EPoH
>128
EPoE
92,63
EPoB
65,97
Resveratrol
5,24

Cặn chiết etyl axetat và n-butanol lá E. poilanei có hoạt tính chống
oxy hóa nhưng không mạnh.
23 III.  

1. Đây là lần đầu tiên thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Sơn

hóa tại:
24 - Nhóm 3-OH tạo ra 1 dẫn xuất oxo (138), 2 dẫn xuất oxim (139, 140) và
- Nhóm 17-COOH tạo ra 1 dẫn xuất este (146), 4 dẫn xuất amit (142,
143, 144, 145).
Trong đó dẫn xuất 145 và 146 là hai chất mới.

5. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định và hoạt tính gây độc tế
bào của các cặn chiết, hợp chất sạch tách được và dẫn xuất tổng hợp cho
thấy:

- Cặn chiết n-hexan và etyl axetat từ lá cây E. poilanei có hoạt tính độc
với cả 4 dòng tế bào ung thư thử nghiệm ( HepG2, KB, Lu và MCF7) ở
mức trung bình.
- Axit ursolic (5) và 7 trong số 8 dẫn xuất của nó có hoạt tính ức chế 4
dòng tế bào ung thư thử nghiệm, trong đó dẫn xuất 140, 145 có hoạt
tính tương đối tốt với cả 4 dòng tế bào (IC
50
< 5,5 µM).


• Nghiên cứu thêm một số hoạt tính khác của 2 dẫn xuất mới 145, 146
cùng các phản ứng chuyển hóa tiếp theo từ các chất này.
• Tiếp tục nghiên cứu hoạt tính sinh học và thành phần hóa học của cặn
chiết diclometan của lá cây Cau chuột núi (P. duperreana).