Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
CHƯƠNG VI: DẪN XUẤT OXY CỦA HRO CACBON
A.RƯU (ANCOL)
-Đònh nghóa:
Rượu là sản phẩm thu được khi thay một hay nhiều nguyên tử H của hro cacon
bằng nhóm OH (hroxyl) (trừ trường hợp -OH kết hợp trực tiếp với nhân thơm)
VD: CH
3
-OH; CH
3
-CH
2
-OH ; CH
2
-CH
2
(CH
3
)
3
C-OH ;
OH OH
-Phân loại:
+Dựa vào gốc R:
.Rượu no (CH
3
-OH)
.Rượu không no (CH
2
=CH-CH
2

-Là sản phẩm thu được khi thay một nguyên tử H trong hợp chất hro cacbon
no bằng một nhóm OH
Công thức chung: C
n
H
2n+1
OH (n
≥
1) (R-OH)
b.Đồng phân:
-Đồng phân mạch C
-Đồng phân vò trí của nhóm -OH
-Đồng phân cấu tạo (đồng phân ete)
c.Tên gọi:
-Tên gọi thông thường:
Rượu + tên gốc hro cacbon + ic
VD: CH
3
-OH rượu metylic
C
2
H
5
-OH rượu etylic
Hay tên hro cacbon no tương ứng bỏ an thêm ylic
-Tên quốc tế:
Tên ankan + ol
VD: CH
3
-CH

 →
0
42
,tSOH
C
n
H
2n+1
OH
VD: CH
2
=CH
2
+ H
2
O
 →
0
42
,tSOH
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
-CH=CH
2
+ H

+ H
2
O
 →
NaOH
CH
3
-CH-OH + HCl
CH
3
R-COOR
'
+ H
2
O
 →
NaOH
R-COOH + R
'
-OH
+Đi từ hợp chất cơ kim:
R
1
-Mg-X + R
2
-CHO
→
R
1
-CH-O-MgX

C
n
H
2n+1
CHO + H
2

 →
CtNi
0
,
C
n
H
2n+1
CH
2
OH
VD: CH
3
-CHO + H
2

 →
CtNi
0
,
CH
3
-CH

Menamilaza
2 C
2
H
5
OH +2 CO
2
3-Tính chất:
a.Lý tính:
- Ở điều kiên thường từ C
1
-C
10
: chất lỏng, bắt đầu từ C
11
trở lên là chất rắn. Nhiệt
độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo số nguyên tử C
Trang 2
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
- Những ancol có số nguyên tử C thấp tan tốt ở trong nước, độ tan giảm dần theo
mạch C. Các ancol từ C
7
trở lên hầu như không tan trong nước chỉ tan trong dung môi
hữu cơ
- Ở dạng lỏng giữa các phân tử ancol có liên kết hro cho nên rượu có nhiệt độ
sôi cao hơn hợp chất hữu cơ có hro cacbon tương ứng
VD:
Ct
OHHsC
00

Có phản ứng thể hiện tính axit tác dụng với natri kim loại, phản ứng xảy ra do sự
đứt mối liên kết giữa O và H
Mặt khác còn liên kết giữa C và O : C - O
-
cũng là liên kết đồng hóa trò có cực và
có thể bò phá vỡ Sự phân cực của C-O cũng phụ thuộc vào gốc R
O-H Liên kết C-O càng phân cực thì liên kết O-H càng bền và ngược lại
C-O
Trung tâm phản ứng thứ hai là phản ứng xảy ra do sự đứt liên kết C-O
Ngoài ra rượu còn tham gia phản ứng oxi hóa, phản ứng phụ thuộc vào bậc của
rượu
+Tác dụng với kim loại kiềm ( phản ứng mang tính axit)
C
n
H
2n+1
OH + Na C
n
H
2n+1
ONa + 1/2 H
2
Ancolat natri
VD: CH
3
-CH
2
-OH + Na CH
3
-CH

n
H
2n+1
+ H
2
O
VD: 2 C
2
H
5
-OH
 →
0
42
140,SOH
C
2
H
5
-O-C
2
H
5
+ H
2
O
+Phản ứng tạo este:
R
1
-COOH + HO-R

2
O
( Izoamyl axetat) (dầu chuối)
+Phản ứng loại nước:
C
n
H
2n+1
OH
 →
0
42
,tSOH
C
n
H
2n
+ H
2
O (hoặc dùng xúc tác Al
2
O
3
,nhiệt độ cao)
Trang 3
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
VD: CH
3
-CH
2

2
C=CH-CH
3
+H
2
O
H OH 2-metyl buten-2
+Tác dụng với HX:
C
n
H
2n+1
OH + HX C
n
H
2n+1
X + H
2
O
VD: CH
3
-CH
2
-OH + HBr CH
3
-CH
2
-Br + H
2
O

2
O
OH R
'
VD: CH
3
-CH
2
-OH
→
0
,txt
CH
3
-CH
2
-CHO + H
2
O
CH
3
-C-CH
3
+ [O]
→
0
,txt
CH
3
-C=O + H

2-metyl pentiol-2,4
OH OH
b.Tính chất chung:
-Lý tính: những ankiol có mạch C ngắn ( C
2
H
4
(OH)
2
) thì tan tốt trong nước
nhưng không tan trong hro cacbon và ete. Số nguyên tử C càng lớn thì tính tan trong
nước càng giảm
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của số nguyên tử C
-Hóa tính: các ankiol đều mang đầy đủ tính chất của rượu no đơn chức (tác
dụng: Na, HX, tạo este, tạo ete )
Trang 4
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
+ HO-CH
2
-CH
2
-OH + Na
→
0
,txt
HO-CH
2
-CH
2
-ONa

OHC-CHO +H
2
O
OHC-CHO + [O]
 →
32
/ NHOA g
HOOC-COOH
axit oxalic
+Tác dụng với Cu(OH)
2
(là phản ứng đặc trưng dùng nhận biết rượu đa chức có
hai nhóm OH kế cận nhau)
CH
2
- OH + Cu(OH)
2
CH
2
- O - Cu - O - CH
2
+ H
2
O
CH
2
- OH CH
2
- O O -CH
2

- Cl + HOH
 →
)(
32
CONaNaOH
CH
2
- OH + 2 HCl
CH
2
- Cl CH
2
- OH
-Oxi hóa các anken tương ứng:
CH
2
= CH
2
+ [O] H
2
C CH
2

 →
+
+ HOH ,
2
CH
2
- CH

với cơ thể thường được dùng làm dung môi để pha chế một số hợp chất hữu cơ.
b.Hóa tính:
Trang 5
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
Glyxerin mang đầy đủ tính chất của rượu no đơn chức nhưng có tính axit mạnh
hơn (do ảnh hưởng của các nhóm -OH còn lại)
Tác dụng với Na, Cu(OH)
2
, tạo este
+ Na:
CH
2
- OH CH
2
- ONa
CH - OH + 3 Na CH - ONa + 3/2 H
2
CH
2
- OH CH
2
- ONa
+ Glyxerin không tác dụng với NaOH, tác dụng được với Cu(OH)
2
tạo hợp chất
có màu xanh đặc trưng.
CH
2
- OH HO - CH
2

2
O
CH
2
- OH CH
2
- ONO
2
Trinitrat glyxerin (TNG)
+ Nếu Oxy nhẹ bằng H
2
O
2
hoặc Fe
3
O
4
sản phẩm tạo thành là anđêhit hoặc xeton
CH
2
- OH CH
2
- OH CH
2
- OH
CH - OH CH - OH hoặc C = O
CH
2
- OH CHO CH
2

COONa
- Hiện nay một lượng lớn glyxerin trên thế giới được tổng hợp từ Propylen và clo.
CH
2
CH
2
CH
2
- Cl CH
2
- OH
CH CH CH - OH CH - OH
CH
3
CH
2
Cl CH
2
- Cl CH
2
- OH
d. Ứng dụng:
Glyxerin được ứng dụng nhiều trong công nghiệp dược phẩm, điều chế sơn,
nhựa, làm mềm da, điều chế thuốc nổ, dùng trong công nghiệp thực phẩm
III/ RƯU KHÔNG NO:
1- Khái niệm:
- Đònh nghóa: là sản phẩm thu được khi thay 1 H của H-C không no bằng nhóm
-OH.
VD: CH
2

= CH - CH
2
- OH + HCl
Rượu allylic
3- Tính chất:
- Lý tính:
Rượu allylic là chất lỏng có mùi xốc, dễ tan trong nước.
- Hóa tính:
Thể hiện tính chất của nhóm -OH ( phản ứng thế Na, tạ este, tạo ete, OXH )
CH
2
- CH = CH
2
+ [O] CH - CH = CH
2
+ H
2
O
OH
+ Thể hiện tính chất của liên kết đôi trong mạch C (H
2
, HX, H
2
, OXH, )
CH
2
- CH = CH
2
+ [O] CH
2

- Cộng: X
2
, H
2

- Thế: X
2
, HNO
3
, H
2
SO
4
,
B. PHENOL:
1- Khái niệm:
- Đònh nghóa: Là loại hợp chất mà trong phân tử có nhóm OH kết hợp trực tiếp
vào nhân thơm (benzen)
VD: phenol ; - naphtol
Hroxy benzen (1- hroxy naphtalen)
1,2 đihroxy benzen
+ CTC: Ar - OH
- Phân loại:
+ Tùy theo đặc điểm của gốc Ar có thể có fenol chứa 1 nhân hoặc nhiều nhân
thơm.
+ Tùy theo lượng nhóm OH trong phân tử ta có: fenol đơn thức, đa thức (từ 2
nhóm OH trở lên).
- Tên gọi:
+ Quốc tế:
Lấy nhân thơm làm gốc, đánh số vò trí của nhóm OH và các gốc khác rồi đọc tên

3
izô propyl Benzen Cumen hropeoxit
- Đi từ muối điazô: + NaOH + HCl + N
2
Phenyl điazo clorua
3- Tính chất:
a. Lý tính:
- Phenol tồn tại hầu hết ở dạng rắn. Nhìn chung độ tan trong nước nhỏ hơn rượu,
khó tan trong nước.
Tất cả các phenol đều độc hại, có tính sát trùng, làm bỏng da, riêng C
6
H
5
OH nóng chảy ở
41
0
c và sôi ở 182
0
c, độ tan trong nước nhỏ: 9,3g trong 100g H
2
O. khi ở dạng tinh thể không
màu, để lâu trong không khí dễ chuyển sang màu nâu
b. Hóa tính:
Đều có nhóm OH, có thể coi fenol là trường hợp đặc biệt của rượu.
Hiệu ứng p -
Trong vòng thơm có sự biến đổi điện tử nên nhóm thế sẽ vào các vò trí octo hay
para.

2
+ NaOH + H
2
O
+ HO - C - CH
3
+ HCl
este phenyl axetat (hiệu suất thấp)
Với phản ứng này hiệu suất thấp thông thường người ta dùng dx hal của axit ->
phản ứng sẽ đạt hiệu suất cao.
+ Cl - C - CH
3
+ HCl
+ Tạo ete:
+ CH
3
Cl + NaCl
Metyl phenyl ete (metoxi Benzen)
* Phản ứng thể hiện tính chất của nhân thơm
+ Phản ứng cộng: H
2
, X
2
+ H
2
Xyclo hexanol
+ 3Cl
2
+ Phản ứng thế: X
2

2
O
p.quinon
* Phản ứng trùng ngưng:
Trang 10
Bài giảng: Hoá Hữu Cơ
+ C = O
Nhựa fenol fomanđehit
n CH
2
O + (n +1) C
6
H
5
OH
Poli fenol focmanđêhit (nhựa nova lắc)
C. ÊTE:
1- Khái niệm:
- Đònh nghóa: Ete là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có 2 gốc H-C kết hợp với
oxy.
VD: CH
3
- O - CH
3
, CH
3
- O - CH
2
- CH
3

2
- O - CH
2
- CH
3
+ H
2
O
2 ROH ROR + H
2
O
- Từ dẫn xuất halogen ancolat của rượu hoặc từ dẫn xuất halogen của hro
cacbon thơm và fenolat:
R - ONa + X - R -> R - O - R + NaX
VD: CH
3
- O - Na + Cl - CH
2
- CH
3
-> CH
3
- O - CH
2
- CH
3
+ Cl - CH
3
->
+ ->

chất hữu cơ.
Các ete bậc thấp độc hại đối với cơ thể làm tê liệt thần kinh.
b. Hóa tính:
CTCT: R - O - R’ ( -C - O - C - )
Sự phân cực liên kết C - O trong ete nhỏ hơn so với rượu, do đó ete bền vững hơn
rượu rất nhiều.
Ở điều kiện thường ete khó tham gia phản ứng hóa học. Nó chỉ tham gia phản
ứng ở những điều kiện xác đònh.
- Phản ứng thể hiện tính bazơ yếu của ete: tác dụng với axít:
R R +
O + HX O -> H
R’ R’
VD: CH
3
CH
3

O + HCl O -> H Cl
-
CH
3
CH
3
Không bền nếu cho tác dụng với NaOH -> thấy ete bay lên còn lại là NaCl, H
2
O.
- Tác dụng với Na ở nhiệt độ cao:
R - O - R’ + Na R - O - Na + R’ - Na
Ancolat
VD: CH

- CH
2
- OH + CH
3
I
- Ete khó tham gia phản ứng OXH, rất bền vững, chỉ tham gia phản ứng cháy:
R - O - R + O
2
CO
2
+ H
2
O
Trang 12
Baứi giaỷng: Hoaự Hửừu CụTrang 13