BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI

NGUYỄN DUY CHÍ

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC
CỦA CÂY CỎ SEO GÀ (Pteris multifida Poir.)
THU HÁI TẠI BA VÌ, HÀ NỘI
LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC

HÀ NỘI, NĂM 2016


BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO

BỘ Y TẾ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI

NGUYỄN DUY CHÍ

NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT,
THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC
CỦA CÂY CỎ SEO GÀ (Pteris multifida Poir.)
THU HÁI TẠI BA VÌ, HÀ NỘI

Thị Xuyến, TS. Phạm Thị Vân Anh, TS. Hoàng Thị Mỹ Nhung đã góp ý cho
tôi trong quá trình nghiên cứu và hoàn thiện luận án.
Trong quá trình thực hiện luận án, tôi đã nhận đƣợc sự hợp tác nghiên
cứu của các cơ quan: Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hóa học
các hợp chất thiên nhiên, Viện Hóa sinh biển - Viện Hàn lâm Khoa học và
Công nghệ Việt Nam, Bộ môn Dƣợc lý - Trƣờng Đại học Y Hà Nội, Bộ môn
Sinh học - Trƣờng Đại học Khoa học tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội.
Đồng thời, tôi cũng nhận đƣợc sự đóng góp quý báu của các Thầy Cô giáo,
các nhà khoa học thuộc nhiều lĩnh vực.
Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn sự giúp đỡ nhiệt tình của
các thầy cô, các anh chị em đồng nghiệp tại bộ môn Dƣợc liệu, bộ môn Dƣợc
học cổ truyền và bộ môn Thực vật, các học trò, các phòng ban trong trƣờng đã
luôn tạo điều kiện tốt nhất để tôi hoàn thành luận án.
Sau cùng, tôi xin đƣợc bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới bạn bè, ngƣời
thân trong gia đình đã luôn kịp thời động viên và tạo mọi điều kiện thuận lợi
nhất để tôi hoàn thành luận án.
Xin trân trọng cảm ơn!
Nguyễn Duy Chí

ii


MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN
LỜI CẢM ƠN
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
DANH MỤC BẢNG
DANH MỤC HÌNH
ĐẶT VẤN ĐỀ ................................................................................................... 1
Chƣơng 1. TỔNG QUAN ................................................................................. 3

3.1.1. Mô tả đặc điểm hình thái thực vật và giám định tên khoa học của Cỏ
seo gà ..................................................................................................................61
3.1.2. Đặc điểm vi phẫu lá ................................................................................63
3.1.3. Đặc điểm vi phẫu thân rễ ........................................................................65
3.1.4. Đặc điểm bột lá .......................................................................................65
3.1.5. Đặc điểm bột thân rễ ...............................................................................66
3.2. NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................ 67
3.2.1. Định tính các nhóm chất có trong mẫu nghiên cứu ..............................67
3.2.2. Chiết xuất và phân lập các hợp chất trong mẫu nghiên cứu .................68
3.2.3. Nhận dạng các hợp chất phân lập đƣợc từ Cỏ seo gà ...........................72
3.2.4. Kết quả bƣớc đầu xây dựng phƣơng pháp định tính một số hợp chất
trong Cỏ seo gà ..................................................................................................94
3.3. THỬ ĐỘC TÍNH CẤP VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ...................... 103
3.3.1. Thử độc tính cấp của cao nƣớc Cỏ seo gà .......................................... 103
3.3.2. Tác dụng chống viêm của Cỏ seo gà .................................................. 105
3.3.3. Tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa của Cỏ seo gà ..................... 107
3.3.4. Tác dụng gây độc trên một số dòng tế bào ung thƣ của Cỏ seo gà... 113
Chƣơng 4. BÀN LUẬN ................................................................................ 116
4.1. VỀ THỰC VẬT ................................................................................. 116
4.2. VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC ........................................................ 118
4.2.1. Về chiết xuất và phân lập các hợp chất từ Cỏ seo gà ........................ 118

iv


4.2.2. Về xây dựng phƣơng pháp định tính một số hợp chất trong Cỏ seo
gà ..................................................................................................................... 124
4.3. VỀ ĐỘC TÍNH CẤP VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ......................... 126
4.3.1. Về độc tính của cao nƣớc Cỏ seo gà ................................................... 126
4.3.2. Về tác dụng chống viêm của Cỏ seo gà .............................................. 127


As

Ánh sáng

AST

Aspartate Transaminase

ATCC

American Type Culture Collection

BHA

Butyl hydroxyanisol

cs

Cộng sự

d

Doublet (Đỉnh đôi)

DAD

Diode Array Detector (Detector mảng diod)

dl


HDL

High Density Lipoprotein

HE

Hematoxylin - Eosin

HMBC

Heteronuclear Multiple Bond Correlation

vi


HSQC

Heteronuclear Single Quantum Coherence

IC50

Haft Maximal Inhibitory Concentration (Nồng độ ức chế 50%)

LD50

Lethal Dose 50% (Liều gây chết 50%)

LDL


MeOH

Methanol

MIC

Minimum Inhibitory Concentration

Mp

Melting Point (Điểm nóng chảy)

MS

Mass Spectrometry (Phổ khối lƣợng)

MTS

(3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4sulfophenyl)-2H-tetrazolium

MTT

3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromid

N87

Tế bào ung thƣ dạ dày (Gastric carcinoma cells)

NAPQI


vii


PM

Pteris multifida (Cỏ seo gà)

PMS

Phenazinmethosulfat

RSD

Relative Standard Deviation (Độ lệch chuẩn tƣơng đối)

s

Singlet (Đỉnh đơn)

SKĐ

Sắc ký đồ

SKLM

Sắc ký lớp mỏng

S/N

Signal/Noise (Tín hiệu/Nhiễu)

......................................................................................................................... 17
Bảng 1.5. Các hợp chất nhóm ent-kauran và dẫn chất phân lập từ loài Pteris
multifida Poir .................................................................................................. 24
Bảng 1.6. Các hợp chất pterosin phân lập từ loài Pteris multifida Poir. ....... 26
Bảng 1.7. Các hợp chất flavonoid phân lập từ loài Pteris multifida Poir. ..... 27
Bảng 1.8. Giá trị IC50 của một số hợp chất phân lập từ loài Pteris multifida
Poir. trên dòng tế bào HL-60 .......................................................................... 38
Bảng 2.1. Nồng độ của các mẫu thử và taxol ................................................. 58
Bảng 2.2. Nồng độ trong các giếng thử nghiệm của các mẫu thử và taxol .... 59
Bảng 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất trong Cỏ seo gà ......................... 67
Bảng 3.2. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM1 ............................................. 73
Bảng 3.3. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM3 ............................................. 74
Bảng 3.4. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM4 ............................................. 76
Bảng 3.5. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM9 ............................................. 79
Bảng 3.6. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM11 ........................................... 81
Bảng 3.7. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM12 ........................................... 82
Bảng 3.8. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM15 ........................................... 84
Bảng 3.9. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM18 ........................................... 87
Bảng 3.10. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM23 ......................................... 89
Bảng 3.11. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM25 ......................................... 91
Bảng 3.12. Dữ liệu ph NMR của hợp chất PM26 ......................................... 93

ix


Bảng 3.13. Một số thông số trên ph DAD của các chất phân tích ............... 95
Bảng 3.14. Kết quả khảo sát LOD của các chất phân tích ........................... 102
Bảng 3.15. Mối tương quan giữa liều lượng và tỷ lệ phần trăm chuột chết sau
khi uống cao nước Cỏ seo gà ........................................................................ 104
Bảng 3.16. Tác dụng chống viêm cấp của cao nước Cỏ seo gà ................... 105

......................................................................................................................... 23
Hình 1.7. Công thức một số hợp chất phân lập từ loài Pteris multifida Poir....32
Hình 2.1. Sơ đồ nghiên cứu tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa trên mô
hình gây t n thương gan bằng paracetamol ................................................... 54
Hình 2.2. Phản ứng tạo phức trimethin .......................................................... 55
Hình 3.1. Cỏ seo gà m c tự nhiên ................................................................... 61
Hình 3.2. Đặc điểm hình thái của Cỏ seo gà .................................................. 62
Hình 3.3. Vi phẫu gân lá và phiến lá Cỏ seo gà ............................................. 63
Hình 3.4. Vi phẫu cuống lá Cỏ seo gà ............................................................ 64
Hình 3.5. Vi phẫu thân rễ Cỏ seo gà ............................................................... 65
Hình 3.6. Một số đặc điểm bột lá Cỏ seo gà ................................................... 66
Hình 3.7. Một số đặc điểm bột thân rễ Cỏ seo gà .......................................... 66
Hình 3.8. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ phân đoạn cloroform và ethyl acetat
......................................................................................................................... 70
Hình 3.9. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ phân đoạn nước của Cỏ seo gà ... 71
Hình 3.10. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM1 ............................................ 73
Hình 3.11. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM3 ............................................ 75
Hình 3.12. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM477
Hình 3.13. Ảnh chụp tinh thể của hợp chất PM9 dưới kính hiển vi ............... 78
Hình 3.14. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM980
Hình 3.15. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM11
......................................................................................................................... 82

xi


Hình 3.16. Cấu trúc hóa h c của hợp chất PM12 .......................................... 83
Hình 3.17. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM15
......................................................................................................................... 85
Hình 3.18. Cấu trúc hóa h c và một số tương tác HMBC của hợp chất PM18

ĐẶT VẤN ĐỀ
Việt Nam có một hệ sinh thái thực vật vô cùng đa dạng và phong phú,
trong số đó có không ít loài đƣợc sử dụng làm thuốc chữa bệnh. Đây là nguồn
nguyên liệu vô cùng quý giá cho các nghiên cứu về hợp chất tự nhiên, cũng
nhƣ nghiên cứu về tác dụng sinh học theo hƣớng hiện đại.
Cỏ seo gà còn đƣợc gọi là Sẹo gà, Phƣợng vĩ thảo, Kê cƣớc thảo... là một
loài thực vật sinh sản bằng bào tử thuộc chi Pteris L. [130]. Trên thế giới, cây
đƣợc phân bố rộng rãi ở các vùng khí hậu nhiệt đới và cận nhiệt đới [20]. Ở
Việt Nam, cây thƣờng mọc phổ biến ở miền Bắc và Trung bộ, trên vách đá,
vách đất, quanh thành giếng, nơi thoáng mát và ẩm [9]. Theo kinh nghiệm dân
gian, Cỏ seo gà đƣợc dùng để chữa lỵ, viêm tử cung, viêm dạ dày, ruột, viêm
đƣờng tiết niệu, viêm gan, cảm mạo, phát sốt, viêm họng, khí hƣ bạch đới,
băng lậu, trúng độc, ung thƣ…. [11], [20].
Tuy nhiên, cho đến nay việc sử dụng loài thực vật này để làm thuốc chữa
bệnh chủ yếu vẫn dựa theo kinh nghiệm dân gian. Đồng thời, trên thế giới và
ở Việt Nam những nghiên cứu về loài thực vật này còn rất ít, đặc biệt chƣa
tìm thấy nhiều những công bố về thành phần hóa học cũng nhƣ tác dụng sinh
học của Cỏ seo gà ở Việt Nam. Do vậy, với mục đích hƣớng đến việc tìm
kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học cũng nhƣ góp phần tìm hiểu về tác
dụng sinh học của Cỏ seo gà, làm sáng tỏ kinh nghiệm sử dụng loài cây này
trong dân gian và bổ sung cây thuốc mới vào kho tàng cây thuốc Việt Nam,
luận án: “Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số
tác dụng sinh học của cây Cỏ seo gà (Pteris multifida Poir.) thu hái tại Ba
V , Hà Nội” đƣợc thực hiện với các mục tiêu sau:
1. Mô tả đặc điểm thực vật, giám định tên khoa học, xác định đặc điểm
vi học của Cỏ seo gà thu hái tại Ba Vì, Hà Nội.

1



Dryopteridaceae;

Lindsaeaceae;

Lomariopsidaceae;

Onocleaceae; Polypodiaceae; Pteridaceae; Tectariaceae; Thelypteridaceae [34].
 Về phân bố:
Họ Ráng seo gà gồm 5 phân họ, 50 chi với khoảng 950 loài, phân bố
rộng rãi trên thế giới [26], [130]. Việt Nam có 12 chi với khoảng 150 loài,
mọc hoang, một số loài đƣợc sử dụng làm thuốc [4].
1.1.1.2. Đặc điểm thực vật
Các tài liệu tham khảo đều mô tả tổ hợp đặc điểm đặc trƣng của họ Ráng
seo gà là cây thảo, mọc ở gần đất, thân rễ có nhiều lông hay vảy. Lá giống

3


nhau hay có 2 loại: lá sinh sản và lá không sinh sản. Lá kép lông chim hay
chia thùy đều đặn, ít khi xẻ ngón. Gân nối với nhau hình vành khuyên. Ổ túi
bào tử ở mép lá, liên tục, đặt trên một nhánh nối các đầu ngọn gân, che chở
bởi áo do mép lá gập lại. Vòng cơ giới không đầy đủ, đi qua chân [2], [9],
[130]. Theo Michael D. Windham [88], các cây trong họ Ráng seo gà là các
cây lâu năm, có thể sống trên đất hoặc các khe đá. Chúng phát triển rất chậm.
Cuống lá chắc, có thể leo hoặc thẳng đứng, phân nhánh hoặc không phân
nhánh, mang vảy hoặc mang lông nhỏ. Lá chia thùy hoặc không chia thùy,
hình giống lá dƣơng xỉ hoặc không giống trong lá non. Cuống lá có vảy ở
phần đầu, không có gai, có một hoặc nhiều bó mạch, hình gần tròn hay lƣỡi
liềm. Phiến lá chia 1-6 thùy lông chim, không hợp lại thành phiến nhƣ lá non.
Gân lá hình lông chim hoặc song song trong phân đoạn cuối cùng của phiến

Nam Cực [117], [130]. Một số loài còn đƣợc trồng làm cảnh trong gia đình
[9], [20].
Ở Việt Nam, chi Pteris L. có khoảng 28-30 loài. Một số loài đại diện
nhƣ: Pteris cretica L.; Pteris ensiformis Burm.; Pteris multifida Poir.; Pteris
semipinnata L.; Pteris vittata L.... Các loài thuộc chi Pteris L. đƣợc phân bố
từ Bắc vào Nam, từ Cao Bằng, Lạng Sơn tới Quảng Bình, Cần Thơ, Phan
Rang..., từ bình nguyên đến cao nguyên. [4], [9].
1.1.2.3. Một số loài thuộc chi Pteris L.
 Pteris cretica L.
Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ Hy lạp [9]
Phân bố ở Việt Nam: Vùng núi cao từ Cao Bằng, Lạng Sơn, Sapa đến
Đồng Nai [9].
Cây bụi, cao 50 - 70 cm, thân rễ ngắn, đƣờng kính khoảng 1 cm, có vảy
màu nâu đen. Cuống màu vàng hay nâu, tròn, to 2-3 mm, cứng, dài 30 - 40
cm, lá kép, hình trứng; có 2-6 cặp lá chét, rộng 1-2 cm (đơn, có khi chẻ hai),
lá chét dƣới có 2-3 thùy, lá chét cuối cùng dài 10-20 cm. mép lá có răng cƣa

5


khi không sinh sản, gân lá đơn hay chẻ hai. Lá sinh sản hẹp hơn lá không sinh
sản. Bào tử dày đặc, ở mép ngoài phiến lá [9].
Công dụng: Dùng điều trị mụn nhọt, sƣng hạch, trĩ, lỵ, bệnh ngoài da.

Hình 1.1. Ảnh loài Pteris cretica L. [145]
 Pteris ensiformis Burm.
Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ hình gƣơm [9].
Phân bố ở Việt Nam: Cây mọc ở khắp các vùng của nƣớc ta, từ bình
nguyên đến trung du [9].
Cây bụi, thân rễ ngắn, mọc bò, có vảy nâu dài 2 mm, Cuống vàng hay

Tên Việt Nam: Ráng chân xỉ có sọc, Dƣơng xỉ diều hâu [9].
Phân bố ở Việt Nam: Mọc hoang ở đất, tƣờng và các bờ kênh rạch khắp
nơi từ độ cao 0 – 2000 m [9].
Thân rễ ngắn, có vảy dài 5 mm, màu nâu. Cuống dài 5 -30 cm, có vảy ở
phần dƣới, lá chét cuối dài đến 15 cm, rộng 8 -12 mm, lá chét dƣới nhỏ và hơi
rộng hơn. Ổ túi bào tử ở hai bên mép lá, không đi đến mũi [9].

7


Dƣơng xỉ diều hâu là một loài dƣơng xỉ thuộc vùng nhiệt đới, có nguồn
gốc từ Châu Á, Châu Phi và Châu Úc. Sau này nó đƣợc mang đến các vùng
ôn đới và đƣợc giới thiệu tại Bắc Mỹ (bao gồm cả California, Texas, Đông
Nam Hoa Kỳ). Dƣơng xỉ diều hâu có đặc điểm hình thái và sinh sản giống
hầu hết các loài dƣơng xỉ khác. Tuy nhiên chúng chỉ sinh trƣởng tốt ở những
nơi có đá vôi.
Công dụng: Cây dùng để trị thấp khớp [9].

a)

b)

Hình 1.4. Ảnh loài Pteris vittata L. [141], [147]
1.1.3. Pteris multifida Poir.
1.1.3.1. Đặc điểm thực vật của loài Pteris multifida Poir.
Tên Việt Nam: Cỏ seo gà, Phƣợng vĩ thảo, Kê cƣớc thảo [4], [20], Sẹo
gà, Chân xỉ nhiều khía [9], Ráng seo gà chẻ nhiều [2], [15], [19].
Tên đồng nghĩa: Pteris serrulata L. [20].
Cây cỏ, cao 30-50 cm, thân rễ nhỏ, ngắn, mọc bò. Lá mọc thẳng từ thân
rễ, chia thùy lông chim, nhẵn, gân lá rõ [9], [20]. Cây có hai loại lá: lá không

thấp của Lào Cai, Hà Giang (giữa thị xã Đồng Me), Cao Bằng (Nguyên Bình:
Tĩnh Túc; Trà Lĩnh: vùng hồ Thăng Heng), Lạng Sơn (Đồng Đăng, Đồng Mỏ)
qua Quảng Bình (lƣu vực sông Gianh), Huế đến Lâm Đồng (Lang Hanh) [19].

9


Cỏ seo gà có khả năng sống khỏe, tồn tại đƣợc trên nhiều loại đất, kể cả
những nơi đất cằn cỗi [15], hay đất do nhiều loại đá mẹ khác nhau (đá vôi,
phiến sét, bazan, granit…) phong hóa ra [19]. Cây thƣờng mọc thành khóm,
đôi khi thành đám ở ven nƣơng rẫy, ven đƣờng đi ngoài bìa rừng, các hốc đá
dƣới chân núi đá. Ở đồng bằng, Cỏ seo gà có thể mọc ở chân tƣờng gạch,
đƣờng làng. Cây tái sinh chủ yếu là nhờ sự đẻ nhánh của cây mẹ và nảy mầm
từ bào tử [15].
1.1.3.3. Bộ phận dùng, thu hái, chế biến
Toàn cây Cỏ seo gà đƣợc thu hái, rửa sạch, phơi khô [9], [11], [20].
Nƣớc lá tƣơi dùng bôi có tác dụng chữa bỏng. Có thể dùng cây khô sắc uống
hoặc ngâm rƣợu uống hoặc dùng ngoài bằng cách lấy cây tƣơi giã nát, dùng
cây và thân rễ hơ lửa, nghiền thành bột, trộn với dầu vừng [9], [11], [20].
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.2.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Pteris L.
Theo một số tài liệu tham khảo, thành phần hóa học của chi Pteris L. bao
gồm: flavonoid [52], [106]; ent-kauran [124]; terpenoid [52]; pterosinsesquiterpen [109] và các hợp chất phenolic [4]...
1.2.1.1. Các hợp chất ent-kauran và dẫn chất
Từ phần thân rễ và lá của loài Pteris cretica L., Takao Murakami và cs
(1985) đã phân lập đƣợc 10 hợp chất ent-kauran là: 2β,6β,16α-trihydroxy-entkauran-2-O-β-D-allopyranosid (1); 2β,6β,16α-trihydroxy-ent-kauran-2-O-βD-glucopyranosid

(2);

2β,15α-16α-17-tetrahydroxy-ent-kauran

allopyranosid (16) [82].
Năm 2010, từ phần trên mặt đất của Pteris semipinnata L., Zhan Zha-Jun
và cs đã phân lập đƣợc 2 hợp chất ent-kauran là acid ent-11α-hydroxy-15oxo-kaur-16-en-19-oic (17) và acid ent-11α-hydroxy-15-oxo-kaur-16(R)
methyl-19-oic (18) là 2 hợp chất chính trong cây [135]. Shi Lin-Mei và cs đã
phân lập đƣợc một ent-kauran diterpenoid glycosid là pterisid (19) [108]. Jin
Zai-Su và cs đã phân lập đƣợc 2 terpenoid khác là: 15-O-β-D-glucopyranosyllabda-8(17), 13E-dien-3β, 7β-diol (20) và paniculosid III (4α,11β-11hydroxy-15-oxokaur-16-en-18-oic acid β-D-glucopyranosyl ester) (21) [66].
Năm 2011, từ loài Pteris semipinnata L., Wang Fei và cs đã phân lập đƣợc
12 hoạt chất trong đó có 6 hợp chất là dẫn chất của acid ent-15-oxokauran-19-oic
mới là acid pterisolic A-F (1-6) và 6 ent-kauranoid đã biết gồm:
Acid ent-6β,13-dihydroxy-15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (22); acid
ent-6β-hydroxy-15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (23); acid ent-13-hydroxy15-oxo-9(11),16-kauradien-19-oic (24); acid ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo16β(H)-kauran-19-oic

(25);

acid

ent-9α,12α-dihydroxy-15-oxo-16β(H)-

kauran-19-oic (26); acid ent-9α,16α,17-trihydroxy-15-oxo-kauran-19-oic
(27); acid ent-9α-hydroxy-15-oxo-16β(H)-kauran-19-oic (28); acid ent-9αhydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic (29); acid ent-6α, 9α-dihydroxy-15-oxo16-kauren-19-oic (30); ent-9α-hydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic acid β-Dglucopyranosyl ester (31); ent-6α,9α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic acid βD-glucopyranosyl ester (32) và ent-6α,11α-dihydroxy-15-oxo-16-kauren-19-oic
acid β-D-glucopyranosyl ester (33) [119].

11