Chương 5
SỰ CHUYỂN HOÁ CỦA GLUCID TRONG QUÁ TRÌNH
CHẾ BIẾN & BẢO QUẢN THỰC PHẨM
I. KHÁI NIỆM
1. Khái niệm
- Lượng glucid trong các nguyên liệu thực vật và động vật rất khác nhau.
Trong thực vật, glucid là thành phần chủ yếu, chiếm tới 85-90% trọng lương
chất khô.
+Đường và tinh bột được chứa bên trong các tế bào còn non, một số mô dự trữ.
Polysaccharide như cellulose, hemicellulose, protopectin : thành tế bào
- Trong các thực phẩm động vật, thường lượng glucid lại rất ít (thường không
vượt quá 2% so với lượng chất khô). Thịt và trứng có rấi ít glucid, chỉ cá, sữa là
tương đối nhiều hơn
- Nguồn glucid mà thực phẩm cung cấp cho con người chủ yếu lấy từ thực vật.
* Bản chất hóa học của Glucid: là polyhydroxy aldehyde hoặc polyhydroxy
ketone. Đa số các glucid có công thức tổng quát là (Cm(H
2
O)n).
Ngoài ra còn có một số loại glucid đặc biệt, trong cấu trúc của chúng ngoài C, H, O
còn có thêm S, N, P.
2. Vai trò của Gluxit
2.1. Trong cơ thể sống. Glucid có vai trò như sau:
• Gluxit được tạo ra bởi cây xanh, là cách tự nhiên để dự trữ năng lượng ánh
sáng mặt trời
• Tham gia mọi hoạt động sống của tế bào.
• Là nguồn chất dinh dưỡng dự trữ (tinh bột ở cây, glycogen ở ĐV) dễ huy
động, cung cấp chủ yếu các chất trao đổi trung gian và năng lượng cho tế
bào.
• Tham gia vào cấu trúc (vd cellulose) của thành tế bào thực vật, vi khuẩn; hình
thành bộ khung (vỏ) của nhóm động vật có chân khớp (Cutin)
Tham gia vào thành phần cấu tạo của nhiều chất quan trọng như: AND, ARN…

(Saccharide)
MONOSACCHARIDE
C3 – Triose: Glyceraldehyde, dihydroxyaceton….
C4 – Tetrose: erythrose
C5 – Pentose: Ribose, ribulose,xylulose…
C6 – Hexose: Glucose, Fructose, Mannose, Galactose
C7 – Heptose: sedoheptulose…
OLIGOSACCHARIDE
Maltose
Saccharose
Lactose
POLYSACCHARIDE
Tinh bột: Amilose, Amilopectin
Cellulose
Glycogen…
1. Monosaccharides
a. Cấu tạo
Là những dẫn xuất của Aldehyt hoặc ketose chỉ có một polyol. Đường đơn, không
thể bị thủy phân thành đường đơn giản hơn (Glucose or fructose). Một phân tử
đường có chứa từ 3-7 C

Các Aldose (e.g., glucose) chứa nhóm aldehyde (CHO)
Ketoses (e.g., fructose) chứa nhóm keto (CO), thường ở C2.
Một số Aldose (aldehyt)
3
I
(CH
2
O)
n

CH
2
OH
CH
2
OH
C O
D
-fructose
Căn cứ để xác định, C bất đối, dạng D hay dạng L
Cấu trúc đóng vòng của Glucose
5
Voøng furan
Voøng
pyran
a. Tính chất của các monosaccharides
Tính chất vật lý
Đặc điểm của đường
- Một số đường (glucose, fructose, sucrose ) có chung một số đặc điểm sau:
- Có vị ngọt
- Tan trong nước, dễ dàng tạo nước ngọt.
-Tạo tinh thể khi bay hơi nước (khi pha đường, để bay hơi, thấy lắng lại
những tinh thể đường)
- Cung cấp NL
- Dễ dàng bị lên men bởi VSV.
- Ở nồng độ cao ức chế sinh trưởng của VSV (do vậy được dùng trong bảo
quản).
- Chuyển mầu tối khi gia nhiệt (caramelize)
- Một số có thể kết hợp với Pro để tạo mầu vàng tối (browning reaction)
- Mầu vang của bánh khi nướng, phản ứng tạo mầu vàng của đường và Pro

2
OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH
2
OH
Br
2
H
2
O
D- Glucose
Acid gluconic
+ HBr
Hay trong phản ứng khủ nước felling
Aldoses bị OXH  các nhóm carboxylic (COOH), phản ứng dẫn đến sự hình
thành các Aldonic acid (vd, gluconic acid).
Tác nhân của phản ứng Fehling là dung dịch Cu
2+
sẽ được khử sang Cu
1+
trong qt
OXH đường.
Phản ứng này thường đuợc sử dụng nhận biết và đo lượng đường khử trong thực
phẩm và các chất sinh học
Mặc dù các Ketone không tham gia phản ứng này nhưng do chúng dễ dàng

các rượu tương ứng (Polyol). Mỗi ketose bị khử thành 2 rượu do tạo nên một C bất
đối mới.
- Tên của rượu được lấy từ tên của đường, thay đuôi ose /ulose = itol.
Vd. Glucose  Glucitol (sorbitol)
Manose  Malnitol
Fructose  malnitol và sorbitol
9
Ứng dụng:
Các dẫn xuất này được sử dụng để thay thế đường trong thực phẩm để giảm
hoạt độ của nước, chống hiện tượng kết tinh, tăng sự tái hấp thụ nước của các sản
phẩm bị mất nước
Sorbitol có nhiều trong một số loại quả lê, táo, mận
malnitol có nhiều trong các rong biển.
Trong thực tế Glucitol và Mannitol thường được sản xuất từ hydrogenolysis (thuỷ
phân và hydrogenation) succrose.
- Sugar alcohol được sử dụng rộng rãi trong sản phẩm bánh kẹo, món tráng
miệng, sản phẩm thịt Chúng có độ ngọt ít hơn.
- Do các sugar alcohol được hấp thụ kém hơn Glucose chúng được sử dụng
để sản xuất các đồ uống ít calories.
10
- Sugar alcohol làm giảm hoạt độ nước trong rất nhiều sản phẩm  giúp làm
giảm nấm mốc.
3. Phản ứng với các hợp chất chứa gốc NH
2
(phản ứng Maillard)
- Phản ứng Maillard (phản ứng sẫm màu) là phản ứng xảy ra giữa đường khử
(Glucose, maltose, fructose, lactose) và protein (thường là các gốc NH
2
của lysine)
và thường yêu cầu T

+ Đường khử
↓
Các h/c amadori
HMF
Biến đổi các
Amadories
- Phân hủy  deoxysome
(dicarbonyls)
- Loại nước 
dicarbonyl, amino acid
- Strecher (deoxysone +
amine  aldehyt,
aminoketon)
Hỗ hợp của các sản phẩm
có màu gọi là Melanoidin
Các sản phẩm tươi sống hầu như ko chứa các SP của p.ứng Maillard
Bánh mì, bánh quy, chocolate… có thể chứa hàm lượng cao các sản phẩm
Amadori. Sữa đun nóng, sữa cho trẻ sơ sinh là hai vd về đồ uống có chứa
lactulosyllyine (Amadori product)
Một số đồ ăn, khoai tây chiên, cafe có thể chứa acrylamine
thịt nướng có thể chứa heterocrylamine.
12
Nhiều thực phẩm có thể chứa carboxyl methyllamine
Vỏ bánh mì, một số loại bánh ngọt, café, chocolate có thể chứa
Melanoidin
4. Phản ứng caramen hóa
- Là sự phân hủy đường (cả đường khử và không khử) ở nhiệt độ cao (sự đun
nóng chảy đường) mà không có sự tham gia của các h/c Nito  tạo ra các chất có
màu nâu tối (caramen)
- Caramen là một hợp chât cao phân tử cho đến nay vẫn chưa xác định được cấu

25
Caramelen
Continued heating yields caramelin C
125
H
188
O
80
Một lượng nhỏ Acid, kiềm hoặc muối thường làm tăng qt caramen hoá và có thể
đạt được các hương vị theo mong muốn.
Nếu qt caramen hóa để quá nữa thì sản phẩm sẽ kém ngọt do các đường bị phá
hủy. Cuối cùng sẽ trở lên đắng.
- Phản ứng này được ứng dụng trong công nghiệp chế biến đồ uống, bánh kẹo
- Nếu phản ứng ko được điều khiển tốt, sẽ tạo ra các chất có vị đắng, cháy và có vị
không ngon. Nhiệt độ cao, pH thấp thúc đẩy phản ứng.
Table 1 : Initial caramelization temperatures of common carbohydrates
Sugar Temperature
Fructose 110° C
Galactose 160° C
Glucose 160° C
13
Maltose 180° C
Saccharose 160° C
- Với saccharose, phản ứng caramen hoá xảy ra theo sơ đồ phản ứng:
Tạo các anhydrit không màu:
C
12
H
22
O

→ C
12
H
20
O
10
Khi nhiệt độ cao hơn sẽ mất đi 10% nước và tạo thành caramelan (C
12
H
18
O
9

hoặc C
24
H
36
O
18
) có màu vàng:
2C
12
H
20
O
10
– 2H
2
O → (C
12

O
24
.H2O
Và khi mất đi 25% nước sẽ tạo thành caramelin có màu nâu đen. Hầu như tất
cả các sản phẩm caramen hoá đều có vị đắng.
Table 2 : Stage of caramelization of saccharose (table sugar)
Step T°C Description and use Image
1 Evaporation
of water
100 Sugar is melted and impurities rise to the surface;
14
2 Small
Thread
102 No colour; soft cooling; no flavour change. Used in
frostings.
3 Large
Thread
104 No colour; soft cooling; no flavour change. Used in
preserves.

4 Small Ball 110 - 115 No colour; semi-soft cooling; no flavour change.
Used in cream candy fillings, Italian meringue,
fondants, fudge, and marshmallows;
5 Large Ball 119 - 122 No colour; firm cooling; no flavour change. Used in
soft caramels;

6 Light Crack 129 No colour; firm cooling; no flavour change. Used in
semi-hard candies.

7 Hard Crack

O, T
o
- H
2
O, T
o
Chất tiền thân của
caramel
- H
2
O, T
o
- H
2
O, T
o
Nếu gia nhiệt đường trong ĐK kiềm  hình thành 1,2 và 2,3 –enediols  phân cắt
thành các h/c thơm như saccharinic acid, lactic acid, 2,4-dihydroxybutyric acid,
ethyl alcohol, và một số chất thơm như benzenen, maltol, catechol,
bensaladehydes.
5. Phản ứng ester hóa
Nhóm OH của đường có thể chuyển thành esters hay ethers.
Ester hóa thường xảy ra khi cho các carbohydrate t/d HCl hay anhydride
(CH3CO)
2
O trong dung dịch baso.
Nhiều carboydrate trong tự nhiên ở dạng các dẫn xuất của phosphate-este.
Phosphate-este là những chât trung gian quan trọng trong TĐC ở sinh vật
Tinh bột trong thực phẩm thường bị este hóa bởi phản ứng hóa học nhằm cải thiện
chức năng của chúng. Điển hình nhất là acetate và succinate este của starch.

thiện để sử dụng trong TP.
8. Deoxy and amine sugar
Sự thay thế nhóm OH bằng nhóm NH
2
 Đường amino.
18
N-Acetyl-amino  Đường N-acetylamine
Hai loại đường này tìm thấy trong t/p của glycoprotein, N-acetyl-D-glucosamine là t/p của chitin
(có vai trò tương ứng như celllulose) trong vỏ TB của các TV bậc thấp, nấm, nấm men, rêu
xanh.; cũng là t/p chính trong vỏ của côn trùng, tôm
19
20
2. Oligossacharides (2-10 đường đơn)
Cấu trúc và tên gọi
Được tạo ra nhờ liên kết glycoside giữa nhóm OH glycoside của 1
đường với 1 đường khác
(+)-maltose: “đường mạch nha” từ lúa ngô :2 α glucose
(+)-lactose “bơ sữa” : β-D galactose & β –D glucose (1,4)
21
(+)-sucrose “đường mía: ăn hàng ngày”: α-D glucose & β –D fructose
(+)-cellobiose: : 2 β glucose
22
α-D Glucose
β-D Glucose
β-D Galatose β-D Glucose
Does it have a reducing end, and so where is it? -> Không bởi vì cả hai nhóm OH
hemiacetal (C1-OH) đã tham gia vào liên kết glycoside.
23
II.2. Tính chất và phản ứng hóa học
Các đường oligo có nhiều trong tự nhiên và cũng đóng vai trò quan trọng trong chế