Bài giảng Hóa hữu cơ
B. HRO CACBON
Hro cacbon là tên gọi chung của các hợp chất hữu cơ trong thành phần phân
tử chỉ chứa hai loại nguyên tố là cacbon và hro. Đó là những hợp chất hữu cơ đơn
giản nhất.
Chương III: HRO CACBON MẠCH HỞ
I/HRO CACBON MẠCH HỞ NO (ANKAN) (PARAFIN):
1-Khái niệm chung:
a.Đònh nghóa:
- Hro cacbon mạch hở no là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ liên kết
với nhau bằng những liên kết đơn ()
Mạch cacbon là mạch thẳng hoặc nhánh và thỏa mãn công thức chung sau:
C
n
H
2n+2
(n 1) (n là số nguyên tử)
b.Đồng đẳng:
-Khi ta thay các giá trò n trong công thức chung C
n
H
2n+2,
ta sẽ

được các chất thuộc
dãy đồng đẳng của ankan
Phân tử của các chất này hơn kém nhau một hay nhiều nhóm -CH
2
(metylen)
VD: CH
4

5
H
12
có ba đồng phân
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
(n-pentan)

CH
3
- CH - CH
2
- CH
3
(izopentan)
CH
3
CH
3
CH
3
- C

16161111616
Bài giảng Hóa hữu cơ
-Đối với mạch thẳng: người ta lấy tên thường gọi và thêm vào trước chữ
n ( normal: bình thường)
VD: CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3
n - butan
-Đối với mạch nhánh:
+Thêm từ izo đối với hợp chất có nhóm -CH
3
ở cuối hoặc đầu mạch
VD: CH
3
- CH - CH
2
- CH
3
(izopentan)
CH
3
+Thêm từ neo trước tên đối với những hợp chất có ba nhóm -CH
3
(metyl) ở
chuỗi mạch (ở cuối mạch)

- C - CH
3
hexametyl etan
CH
3
CH
3
*Tên quốc tế ( IUPAC ):
- Mạch thẳng: từ C
1
đến C
4
đọc như tên thường
+Từ C
5
H
12
trở đi đọc theo qui tắc số nguyên tử C bằng tiếng Hilạp rồi thay đuôi a
bằng an.
Số thứ tự Hrocacbon Công thức
1 : Mono Metan CH
4
14: Tetreca
Tetrecan C
14
H
30
20: ecoza
30: tricoza
-Đối với mạch nhánh:

3
2,2 - đimetyl butan
CH
3
2-Phương pháp điều chế:
a.Từ thiên nhiên:
-Dầu mỏ: bằng phương pháp chưng cất phân đoạn dầu mỏ có thể thu được các
ankan từ C
1
C
50
. Trong quá trình Cracking dầu mỏ có thể thu được các hiđro cacbon
không no.
-Từ khí thiên nhiên (từ các mỏ khí): chứa một hàm lượng khí CH
4
lớn có thể có
từ 85 - 90%.
b.Phương pháp tổng hợp:
*Phương pháp giữ nguyên mạch C :
-Tổng hợp từ C và H
2
:
C + H
2

HClCH
+
.
3
CH

- R
'
C
n
H
2n
+ H
2

→
xtt ,
0
C
n
H
2n+2
R - C C - R
'
+ H
2

→
0
,tNi
R - CH
2
- CH
2
- R
'

2
CO
3
CH
3
COOH + NaOH
→
CaO
CH
4
+ Na
2
CO
3
3-Tính chất:
a.Lý tính:
-Ở điều kiện thường những hiđro cacbon no từ C
1
đến C
4
tồn tại ở trạng thái khí,
không màu, không mùi, không vò.
+Từ C
5
đến C
15
tồn tại ở trạng thái lỏng
+Từ C
16
trở đi tồn tại ở trạng thái rắn như sáp

b.1.Phản ứng thế (liên kết C-H):
Trang
16164441616
Bài giảng Hóa hữu cơ
*Tác dụng với halogen:
RH + X
2

→
á
RCl +HCl
C
n
H
2n+2
+ X
2

→
as
C
n
H
2n+1
X + HX
VD: CH
4
+ Cl
2


CHCl
3
+ Cl
2

→
CaO
CCl
4
+ HCl
Dư Clo phản ứng tiếp tục xảy ra đến hết H của CH
4
Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc tự do
+Giai đoạn khơi mào:
Cl : Cl
 →
)(
ν
há
⋅
Cl
+
⋅
Cl
+Giai đoạn phát triển mạch:
CH
4
+
⋅
Cl

3
- CH
2
- CH
3
+ Cl
2
→
á
CH
3
- CHCl - CH
3
+HCl (1)
CH
3
- CH
2
- CH
2
Cl +HCl (2)
Sản phẩm (1) > (2)
* Tác dụng với HNO
3
(phản ứng nitro hóa, thế nitro: NO
2
+
)
C
n

3
- CH-NO
2
+ H
2
O
CH
3
Với các đồng đẳng của CH
4
khi nitro hóa thường có sự đứt mạch do đó thu được
nhiều loại sản phẩm khác nhau
VD: CH
3
-CH
2
-CH
3
+ HO-NO
2(l)

→
0
t
CH
3
-CH-NO
2
CH
3

H
+
)
C
n
H
2n+2
+ H
2
SO
4(đ)

→
0
t
C
n
H
2n+1
SO
3
H + H
2
O
SO
3
H
VD: CH
3
-CH-CH

4
+O
2

 →
atmC 200,400
0
CH
3
OH
CH
4
+O
2

 →
C
0
600
H-CHO + H
2
O
CH
3
CH
3
CH
3
-CH + [O}
 →

2
-R
2
+ [O} R
1
-CH-CH
2
-R
2

 →
− OH
2
R
1
-C-CH
2
-R
2

[ ]
( )
 →
4
KMnOO

R
1
COOH + R
2

*Phản ứng đứt mạch (Cracking):
Các ankan mạch dài ở nhiệt độ từ 500-750
0
C đều có thể đứt mạch để tạo thành
hiđro cacbon no và không no.
VD: C
5
H
12

 →
−
CCracking
0
750500,
C
4
H
8
+CH
4
C
3
H
6
+ C
2
H
6
C

0
3
10050,
CH
3
-CH- CH
2
-CH
3
Trang
16166661616
Bài giảng Hóa hữu cơ
CH
3

*Phản ứng đehiđro:
Khi có mặt chất xúc tác như Cr
2
O
3
phân tử H
2
tách ra tạo thành anken.
VD: C
4
H
10

 →
3232

b.Đồng đẳng:
-Các phân tử đồng đẳng của anken có công thức chung C
n
H
2n
và hơn kém nhau
một hoặc nhiều nhóm -CH
2
.
VD: C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
, C
5
H
10

c.Đồng phân:
-Đồng phân cấu tạo:
+Đồng phân mạch C
+Đồng phân vò trí liên kết đôi


H H H CH
3
C = C C = C
CH
3
CH
3
CH
3
H
cis trans
Nguyên nhân tồn tại hiện tượng đồng phân cis-trans là ở chỗ các nhóm thế
không thể quay tự do xung quanh liên kết đôi như xung quanh liên kết đơn vì khi quay
liên kết đôi bò phá vỡ.
a c
C = C
b d
Trang
16167771616
Bài giảng Hóa hữu cơ
a b; c d
d.Tên gọi:
-Tên thường: xuất phát từ tên gọi hro cacbon no tương ứng nhưng thay đuôi an
bằng ylen và thêm vò trí nối đôi (, , )
VD: CH
2
= CH
2
; CH

CH
3
- CH = CH

- C
2
H
5
Metyl etyl etylen đối xứng
-Tên quốc tế ( IUPAC ): gọi tên tương tự như hro cacbon no nhưng thay đuôi
an bằng en + vò trí của liên kết đôi
Chú ý: đánh số thứ tự từ vò trí nào để tổng số thứ tự của liên kết đôi nhỏ nhất
và mạch chính có nhiều C nhất chứa liên kết đôi.
1 2 3 4 5 6 7
VD: CH
3
- C = CH - CH
2
- CH - CH
2
- CH
3
2,5 - đimetyl hepten - 2
CH
3
CH
3
CH
2
= C - CH

Cl
 →
RKOH /
CH
3
-CH=CH
2
+HCl
* Quy tắc Zeixep: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, X sẽ tách với H của
C bên cạnh có bậc cao hơn.
VD: CH
3
-CH
2
- CH-CH
3

 →
RKOH /
CH
3
-CH=CH-CH
3
+ CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
Cl 80% 20%

2
O
VD: CH
3
-CH
2
-OH
 →
0
42
180,SOH
CH
2
=CH
2
+H
2
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
 →
0
32
,tOAl
CH

−
COAlOCr
0
3232
900700,,
CH
3
- CH= CH
2
+ H
2
-Phản ứng cộng H
2
vào ankin:
C
n
H
2n-2
+ H
2

 →
Pdt ,
0
C
n
H
2n

VD: C

3-Tính chất:
a.Lý tính:
-Từ C
2
C
4
ở điều kiện thường là những chất khí không màu
Từ C
5
C
17
lỏng
C
18
trở lên chất rắn sáp
Tất cả đều không tan trong nước chỉ tan trong dung môi hữu cơ như benzen,
ête, CCl
4

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, tỉ trọng tăng theo chiều tăng mạch C
b.Hóa tính:
-Phản ứng cộng (H
2
, X
2
, H
2
O, HX):
C
n

n
H
2n
+ HX
→
0
t
C
n
H
2n+1
X
C
n
H
2n
+ H
2
O
→
C
n
H
2n+1
OH
VD: C
2
H
4
+ H

C
2
H
5
OH
C
2
H
4
+ HCl CH
3
-CH
2
Cl
Trang
16169991616
Bài giảng Hóa hữu cơ
CH
3
-CH=CH
2
+ HCl CH
3
-CHCl-CH
3
(1)
CH
3
-CH
2

3
-CH=CH
2

→
0
,txt
(- CH-CH
2
-)
n
CH
3

-Phản ứng oxi hóa:
+OXH không hoàn toàn: sản phẩm sinh ra tùy thuộc vào tác nhân phản ứng và
cấu tạo của mạch anken
VD: CH
2
=CH
2
+ [O]
 →
4
KMnO
CH
2
- CH
2


O O
R
1
H
C = C + [O]
 →
+ 0
4
,/ tHKMnO
R
1
- C - R
2
+ R
3
- C - H
R
2
R
3
O O
R
3
CHO
[ ]
→
O
R
3
- COOH

+ 0
4
,/ tHKMnO
R - CHO + CO
2
+ H
2
O
Trang
16161010101616
Bài giảng Hóa hữu cơ

R - COOH
Đối với những phản ứng oxi hóa bởi ozon(O
3
), sản phẩm trung gian tạo thành
mạch peoxyt và mạch peoxyt không bền, cho nên trong môi trường oxi hóa lại phân
hủy tiếp cho H
2
O
2
, các anđehit hoặc xeton.

R
1
R
3
R
1
R

2
(H-O-O-H)
+Oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy):
C
n
H
2n
+ 3n/2 O
2
n CO
2
+ n H
2
O
4-Ứng dụng:
+Anken dùng điều chế các rượu no đơn chức.
+Tổng hợp các chất hữu cơ trung gian (dẫn xuất halogen, anđehit, xetôn )
+Tổng hợp các hợp chất cao phân tử ( polietylen )
III/HRO CACBON KHÔNG NO LOẠI ĐIETYLENIC (ANKIEN)
(ĐIOLEFIN):
1-Khái niệm chung:
a.Đònh nghóa:
-Là những hợp chất hro cacbon mạch hở mà trong phân tử có hai liên kết
đôi (điolefin)
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n
≥

-Loại liên kết đôi cách biệt,vd: (4) (cách nhau ít nhất hai liên kết đơn)
-Loại liên kết đôi tiếp giáp (liền nhau). VD: (1,3) ( alen )
c.Đọc tên:-Đọc như hro cacbon no tương ứng thay đuôi an bằng ien + vò
trí liên kết đôi
2-Giới thiệu riêng một số ankien:
a.Butien -1,3: CH
2
=CH-CH=CH
2
*Điều chế:
-Từ rượu etylic:
Trang
16161111111616
Bài giảng Hóa hữu cơ
2CH
3
-CH
2
-OH
 →
CZnOOAl 400,,
32
CH
2
=CH-CH=CH
2
+H
2
+2H
2

2

→
xt
CHC-CH=CH
2

 →
+ PdH ,
2
CH
2
=CH-CH=CH
2
*Lý tính: là chất lỏng không màu, không tan trong nước, tan trong dung môi
hữu cơ,rượu, ête, benzen
*Hóa tính:
Có liên kết pi nên tham gia phản ứng: cộng, trùng hợp, oxi hóa
VD:
CH
2
=CH-CH=CH
2
+ Br
2
CH
2
Br-CH-CH-CH
2
Br

5
H
8
):
CH
2
=C-CH=CH
2
CH
3
-Điều chế:
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3

 →
≥+
CtOCrOAl
0
3232
400,
CH
2
=C-CH=CH
2
+2H
2

IV/HRO CACBON KHÔNG NO LOẠI AXETYLENIC (ANKIN):
1-Khái niệm chung:
a.Đònh nghóa:
-Là những hiđro cacbon mà trong phân tử có một liên kết ba còn lại là những
liên kết đơn.
Công thức chung: C
n
H
2n-2
(n
≥
2)
VD: CH CH
CH
3
- C CH
CH
3
- CH
2
- C CH
Trang
16161212121616
Bài giảng Hóa hữu cơ
b.Đồng phân:
Chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân không gian
-Đồng phân mạch C
-Đồng phân về vò trí liên kết ba
VD:+ C
4

CH
3
c.Tên gọi:
-Tên thường: lấy axetylen làm gốc, đọc tương tự như etylen
Đọc tên các nhóm thế + axetylen
VD: CH
3
- C C - C
2
H
5
Metyl etyl axetylen
-Tên quốc tế ( IUPAC ): đọc tương tự như hro cacbon không no loại anken,
thay en bằng in và vò trí liên kết ba.
VD: CH CH Etin
CH
3
- C C - CH
3
Butin - 2 (2-butin)
4 3 2 1
CH
3
- CH-CCH 3-metyl-1-butin
CH
3
3-Điều chế:
*Điều chế CH CH (có giá trò trong công nghiệp):
-Tổng hợp từ C và H
2

C, Ni)
-Phương pháp quan trọng nhất và thông dụng nhất trong công nghiệp cũng như
trong phòng thí nghiệm là thủy phân canxi cacbua, thường gọi là đất đèn
CaC
2
+ H
2
O C
2
H
2
+ Ca(OH)
2
( CaCO
3

 →
C
0
1000
CaO +CO
2
CaO + 3C
 →
C
0
2000
CaC
2
+ CO)

-CH
2
-CHCl
2

 →
RKOH /
CH
3
-CCH +2HCl
(gemđihalogen)
-Từ tetrahalogen ankan:
CH
3
-CBr
2
-CBr
2
-CH
3

→
Zn
CH
3
-CC-CH
3
+2ZnBr
2
3-Tính chất:

oxh. Ngoài ra còn có phản ứng thế kim loại
*Phản ứng cộng (H
2
, X
2
,HX, H
2
O, CH
3
COOH):
+H
2
:
C
n
H
2n-2
+ H
2

 →
0
,tPd
C
n
H
2n

 →
+

2n-2
+ X
2

→
C
n
H
2n-2
X
2

→
+
2
X
C
n
H
2n-2
X
4
VD: CH CH + Br
2
CHBr = CHBr

→
+
2
Br

-CCH + HCl CH
3
-CCl
2
-CH
3
(Tuân theo qui tắc Maccôpnhicôp)
CHCH + HCl
 →
−
CHgCl
0
2
150120,
CH
2
=CH-Cl (vinyl clorua)
+H
2
O: C
n
H
2n-2
+ H
2
O
→
C
n
H

3
OH O
Hiện tượng chuyển vò nội phân hay người ta còn gọi là hiện tượng hổ biến
+CH
3
COOH:
CH CH + CH
3
COOH
 →
23
)( COOCHMn
CH
2
=CH-OOCCH
3
Vinyl axetat
*Phản ứng trùng hợp:
2 CH CH
 →
−
CClCu
0
22
6560,
CH
2
=CH-CHCH (Vinyl axetylen)
3 CH CH
 →

→
−
0
2
2
13
t
O
n
n CO
2
+ (n-1) H
2
O
VD: C
2
H
2
+
→
0
2
2
5
t
O
2 CO
2
+ H
2

3
+ NH
3
+ H
2
O [Ag(NH
3
)
2
]NO
3
+ 2 H
2
O
HC CH + 2 [Ag(NH
3
)
2
]NO
3
Ag - C C -Ag + 2 NH
4
NO
3
Màu vàng nhạt
+KNH
2
:
HC CH + KNH
2