Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
MỘT SỐ BÀI TẬP VỀ GLUXIT
Bài 1 : Cho một số Gluxit sau :
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH
2
OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
HHO

CHO
CH
2
E F G
(D – Sobozơ) (D – Ribozơ) (D – 2 – Đeoxiribozơ)
1. Hãy viết công thức dạng vòng của các gluxit trên.
2. Hãy cho biết :
a. Nhhững chất nào khử được AgNO
3
/NH
3
, Cu(OH)
2
/NaOH ?
b. Những chất nào khử được nước Brom ?
c. Những chất nào tác dụng với phenylhidrazin cho cùng một osazon ?
Giải
1.
Đặt nghiêng
sang phải
A (D – Glucozơ)
β- D- Glucopiranozơ α – D- Glucopiranozơ
hay β- D- Glucozơ hay α – D- Glucozơ
Công thức chiếu Havơt
Quá trình vòng hóa trên là kết quả sự tác dụng của nhóm – OH ở C
5
vào nhóm – CHO tạo thành
semiaxetal dạng vòng. Nhóm – OH ở C
1
gọi là OH semiaxetal. Dạng vòng có nhóm – OH semiaxetal nằm cùng

4
5
6
OH
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
CH=O
1
2
3
4
5
6
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H

CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
OH
H
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
phía với – OH ở C
5
gọi là dạng α, dạng β có nhóm – OH semiaxetal nằm khác phía với - OH ở C
5
. Dạng α và
dạng β chỉ khác nhau ở cấu hình ở C
1
gọi là các đồng phân anome.
Ngoài ra có dạng vòng 5 cạnh do sự kết hợp giữa – OH ở C
4
và C


β – D – Mannopiranozơ (D - Mannozơ) α – D – Mannopiranozơ
D (D – Fructozơ)
α – D – Fructofuranozơ (D – Fructozơ) β – D – Fructofuranozơ
E (D – Sobozơ)
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 2 -
O
H
H
HO
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
O
H
H
HO
CH

OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
H
OH
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
6
OH
H

OH
H
H
OH
OH
H
OH
H
1
2
3
4
5
6
OH
H
O
H
HOH
2
C
H
OH
OH
H
OH
CH
2
OH
1

3
4
5
6
O
H
HOH
2
C
OH
H
H
OH
OH
CH
2
OH
1
2
3
4
5
6
CH
2
OH
OHH
HHO
OHH
CH

/NH
3
(thuốc thử Tolen), Cu(OH)
2
/NaOH là tất cả, kể cả các andozơ và các
xetozơ vì trong môi trường kiềm các xetozơ chuyển thành andozơ :
R C
O
CH
2
OH
OH
R C
OH
CH
OH
OH
R CH
OH
CHO
Xetozơ Endiol trung gian Andozơ
Chẳng hạn :
CH
2
OH
(CH)
4
OH
CHO
+ 2AgNO

2
OH
(CH)
4
OH
COONa
+ Cu
2
O
+ 3H
2
O
t
o
CH
2
OH
(CH)
3
OH
C
O
CH
2
OH

+ 2AgNO
3
+ 3NH
3

OH
CH O
+ Br
2
+ H
2
O
Glucozơ Axit gluconic
Từ mannozơ sẽ thu được axit mannonic, từ sobozơ sẽ thu được axit sobonic,… Nước brom không oxi
hóa được xetozơ vì nước brom có tính axit nên không gây ra sự đồng phân hóa như kiềm.
c. Phản chung như sau :
CH
2
OH
(CH)
4
OH
CH O
C
6
H
5
NHNH
2
-H
2
O
CH
2
OH

CHO
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
OH
H
OH
1
2
3
4
5
O
H
HOH
2
C
H
OH
H
H
OH
H
1
2

2
OH
(CH)
3
OH
C CH=NNHC
6
H
5
O
C
6
H
5
NHNH
2
-C
6
H
5
NH
2
d
C
6
H
5
NHNH
2
-H

CHO
HHO
HOH
OHH
OHH
CH
2
OH
CH
2
OH
HOH
OHH
OHH
CH
2
OH
C=O
D-Glucozo
D-Mannozo
D-Fructozo
+3 C
6
H
5
NHNH
2
- C
6
H

2
- C
6
H
5
NH
2
- NH
3
- H
2
O
CH=NNHC
6
H
5
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
C=NNHC
6
H
5
Phenylosazon
Bài 2 :
Nhiều hợp chất có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc α nào đó, khả năng ấy ở
những điều kiện thống nhất về nồng độ, dung môi, nhiệt độ, ánh sáng được biểu thị bằng

25
D
α
= 112
o
,
từ B cũng là glucozơ nhưng có
[ ]
25
D
α
= 19
o
; còn C cho hỗn hợp hai sản phẩm trên với số mol bằng nhau. Sau
khi hoàn thành thủy phân một thời gian cả ba dung dịch đều có
[ ]
25
D
α
= 52
o
(ổn định).
1. Xác dịnh cấu trúc phẳng và gọi tên của A, B, C.
2. Vì sao
[ ]
25
D
α
của dung dịch sau khi thủy phân lại biến đổi theo thời gian ? Xác định thành phần %
của sản phẩm thu được khi

H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH
H
1
2
3
4
5
H
6
O
1- O-(α- D – glucopiranozyl)- α-D- glucopiranozơ
- B tạo bởi hai đơn vị β – D – glucozơ liên kết với nhau nhờ liên kết β – 1,1-glicozit.

2
3
4
5
H
6
O
1- O-(β- D – glucopiranozyl)- β-D- glucopiranozơ
- Tạo bởi một đơn vị α – D – glucozơ và một đơn vị β – D – glucozơ
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH

[ ]
25
D
α
= 52
o
.
Gọi % mol của dạng α và β lúc cân bằng lần lượt là x% và y%. Ta có :
100
35,5
112 19
52
64,5
x y
x
x y
y
x y
+ =


=

+

= →


=
+

α-D- glucopiranozơ β-D- glucopiranozơ
3.
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
H
O
H
CH
2
OH
OH
H
H
OH
OH

H
O
H
CH
2
OCH
3
OCH
3
H
H
OCH
3
OCH
3
H
1
2
3
4
5
H
6
O
HOH/H
+
t
o
OH
CH

OCH
3
C
4
O
OH
Cu(OH)
2
, t
o
- Cu
2
O
A không tác dụng với Cu(OH)
2
vì nguyên tử C ở vị trí 1 đã bị khóa, và các nhóm –OH ở liền kề nhau
đều khác phía.
Bài 3 :
Cho sơ đồ phản ứng :
CH
3
OH/HCl
A
1
(CH
3
CO)
2
O
A

nhóm – OH khác; có khả năng phản ứng với ancol có HCl khan làm xúc tác tạo ra hợp chất glicozit.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 6 -
CH
3
I
OH
α –D-Glucopiranozơ
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
6
OH
H
+ CH
3
OH

H
OH
1
2
3
4
5
6
H
OCH
3
+ H
2
O
+ H
2
O
Cơ chế phản ứng như sau :
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH

2
O
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
OCH
3
H
O
CH
2
OH
H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
CH

H
OH
OH
H
H
OH
OCH
3
H
+5 (CH
3
CO)
2
O
O
CH
2
OCOCH
3
H
H
H
3
COO
OOCH
3
H
H
OOCH
3

4
/OH
-
O
CH
2
OC
2
H
5
H
H
C
2
H
5
O
OC
2
H
5
H
H
OC
2
H
5
OCH
3
H

(A
3
)
+ HOH
HCl
t
o
O
CH
2
OC
2
H
5
H
H
C
2
H
5
O
OC
2
H
5
H
H
OC
2
H

O
8
) không có tính quang hoạt. Làm giảm mạch của
monosaccarit Y để chuyển nhóm – CHOHCHO thành nhóm – CHO (thoái phân Ruff) thì thu được
monosaccarit Z (C
5
H
10
O
5
). Z bị oxi hóa bởi HNO
3
loãng nóng cho điaxit N (C
5
H
8
O
7
) có tính quang hoạt . Cho
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 7 -
(A
1
) Metyl α – D – Glucopiranozit
(sản phẩm chính)
(A
1
) Metyl β – D – Glucopiranozit
(sản phẩm phụ)
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
X tác dụng với CH

2
OH
CHO
(Z
2
)
HOH
HHO
OHH
COOH
COOH
HOH
HHO
OHH
CH
2
OH
CHO
(N)
(Z
1
)
hoÆc
D(-)- Lixozơ D (-)- Arabinozơ
Tương ứng có Y là :
CHO
HHO
HHO
OHH
CH

)
D- Galactozơ
CHO
HHO
OHH
OHH
CH
2
OH
CHOH
COOH
HHO
OHH
OHH
COOH
CHOH
(Y
2
)
(M)
Lu«n cã
tÝnh quang ho¹t
Lo¹i
X không có tính khử nên X có cấu trúc ndạng vòng và nhóm – OH semiaxetal chuyển thành nhóm –
OCH
3
.
X có dạng : C
6
H

HHO
OCH
3
H
CH
2
OCH
3
(Q)
OCH
3
H
HNO
3
COOH
OCH
3
H
HH
3
CO
COOH
COOH
OCH
3
CH
2
OCH
3
H

OH, HCl
A
(CH
3
)
2
SO
4
®Æc
B
HCl lo·ng
C
HNO
3
axit 2,3-dimetoxy sucxinic
axit 2,3,4-trimetoxy glutaric
+
Hãy viết phương trình phản ứng và xác định cấu trúc của các chất . Giải thích.
Bài giải
Khi tác dụng với HNO
3
, xảy ra oxy hoá nhóm –CHO thành –COOH và phân cắt 2 phía của nhóm -C-OH bậc 2.
Vị trí nhóm –OH này khác nhau ở vòng furanozơ và vòng piranozơ cho các sản phẩm axit khác nhau.
Theo đề bài, sản phẩm oxy hoá là 2,3-đimetoxy sucxinic và 2,3,4-trimetoxy glutaric, suy ra D-glucôzơ là
vòng piranozơ.
CHO
OH
HO
OH
CH

3
OH
HCl
+ H
2
O
O
OH
CH
2
OH
OCH
3
OH
OH
D-glucozo
O
OH
CH
2
OH
OCH
3
OH
OH
O
OCH
3
CH
2

3
OCH
3
OCH
3
+ H
2
O
H
+
+ CH
3
OH
O
OCH
3
CH
2
OCH
3
OH
OCH
3
OCH
3
CHO
OCH
3
H
3

1. Đisaccarit X (C
12
H
22
O
11
) không tham gia phản ứng tráng bạc, không bị thủy phân bởi enzim mantaza
nhưng bị thủy phân bởi enzim emulsin. Cho X phản ứng với CH
3
I rồi thủy phân thì chỉ được 2,3,4,6 –
tetra – O – metyl – D – gulozơ.
Viết công thức lập thể của X. Biết rằng : D- gulozơ là đồng phân cấu hình ở C
3
và C
4
của D- glucozơ,
mantazơ xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kết α- glicozit, còn emulsin xúc tác cho sự thủy phân chỉ liên kết
β- glicozit
2. Deoxi – D- glucozơ A (C
6
H
12
O
5
) được chuyển hóa theo hai hướng sau :
A
C
6
H
12

4
(F)
H
3
O
+
glixerin, 3-hidroxipropanal
H
2
O/DCl
hçn hîp G
(B, C, D, E, F là các hợp chất hữu cơ)
a. Xác định công thức cấu tạo của A.
b. Viết công thức cấu tạo của B, C, D, E, F.
c. Xác địnhcông thức cấu tạo các chất có trong hỗn hợp G, biết phân tử khối của chúng đều lớn hơn 160 và
nhỏ hơn 170 đvC.
Bài giải
1. Từ D – Glucozơ suy ra cấu hình của D – gulozơ. X không có phản ứng tráng bạc nên có liên kết 1,1-
glicozit.
- Sự thủy phân chỉ bởi emulsin chứng tỏ tồn tại liên kết 1β - 1β
’
– glicozit.
Do vậy X là :
O
O
O
CH
2
OH
OH

OH
OH
OH
OH
CH
3
OH/H
+
O
CH
2
OH
OH
OH
OCH
3
(A)
(B)
(C)
(D)
OHC
OHC
O
CH
2
OH
OCH
3
(C)
LiAlH

CH
2
OH
O
CH
2
OH
OH
OH
Br
O
CH
2
OH
OH
OH
KOH
H
2
O/DCl
(E)
(F)
(G)
c.
H
2
O + DCl
HOD + HCl
Vì H
+

OD
CH
2
OH
OH
OH
(G
3
) 165
CHD
O
OD
CH
2
OH
OH
OH
(G
4
) 166
Bài 7 :
1. Viết phương trình phản ứng điều chế D- fructozơ từ D- glucozơ, biết rằng D- glucosazon khi tác dụng
với benzandehit tạo thành oson của D – glucozơ (HOCH
2
(CHOH)
3
COCHO).
2. Chitin (tách từ vỏ tôm, cua,…) được coi như là dẫn xuất của xenlulozơ, trong đó các nhóm hiđroxyl ở
nguyên tử C
2

NHC
6
H
5
NHC
6
H
5
+ C
6
H
5
NH
2
+ NH
3
+ H
2
O
D- Glucosazon
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 11 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
CH=N
C=N
HO
OH
OH
CH
2
OH

CHO
C=O
HO
OH
OH
CH
2
OH
CH2OH
C=O
HO
OH
OH
CH
2
OH
+ 2[H]
Zn/CH
3
COOH
(nhãm -CH=O dÔ bÞ khö

h¬n nhãm C=O)
D- Fructozơ
2.a.
O
CH
2
OH
H

H
H
OH
H
H
NHCOCH
3
1
H
NHCOCH
3
H
H
O
H
CH
2
OH
1
4
H
O
O
H
OH
O+ nHOH + nHCl
O

3
1
H
NHCOCH
3
H
H
O
H
CH
2
OH
1
4
H
O
O
H
OH
O+ nNaOH
4
O
CH
2
OH
H
H

Axit L-ascobic (vitamin C) có sấu trúc như hình vẽ.
a. Hãy giải thích tính axit của vitamin C (pK
a
= 4,21) và cho biết nguyên tử H nào có tính axit?
b. Từ Glucozơ thiết lập sơ đồ phản ứng điều chế axit L – ascobic.
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 12 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
C
O
HO
HO
OH
HHO
CH
2
OH
CH
2
OH
C
H
HO
O
HO
OH
O
Bài giải
a. Do sự hút electron của nhóm cacbonyl làm cho liên kết – OH enđiol phân cực mạnh nên có khả năng
tách H
+

2
OH
HHO
OHH
HHO
CH
2
OH
C=O
CH
2
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH
2
OH
C=O
D- glucozơ D-Sobitol L- Sobozơ
2CH
3
COCH
3
H
+
CH

2
O
O=C
C
H
3
C
H
3
C
C
CH
3
CH
3
O
2H
2
O,H
+
-2CH
3
COCH
3
C
O
CO
CHO
H
HHO

đíaccarit melibiozơ.
Metyl hóa hoàn toàn rafinozơ rồi thủy phân cho 1,3,4,6- tetra – O – metyl – D – fructozơ; 2,3,4,6 – tetra
– O- metyl – D – galactozơ và 2,3,4 – tri – O – metyl – D- glucozơ.
Xác định cấu trúc của rifanozơ và melibiozơ và gọi tên.
Bài giải
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 13 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Rafinozơ được cấu tạo từ 3 monosaccarit : D- galactozơ, D- glucozơ, D- fructozơ.
Rafinoz¬
α
- galactozidata
α
-galactoz¬ + saccroz¬
do đó rafinozơ có liên kết α – glicozit giữa α – galactozơ và saccarozơ.
Rafinoz¬
invenrtaza
D-fructoz¬ + melibioz¬
do đó rafinozơ có α – galactozơ liên kết với vòng glucozơ trong saccarozơ.
Xét các sản phẩm :
O
OH
CH
2
OCH
3
H
OCH
3
H
3

H
H
3
CO
H
OCH
3
H
H
OH
H
OCH
3
Căn cứ vào nhóm – OH không bị metyl hóa trên glucozơ thì rafinozơ có cấu trúc :
O
CH
2
OH
H
OH
HO
H
CH
2
OH
H
O
CH
2
OH

2
3
3
4
4
5
5
§¬n vÞ D- galactoz¬
§¬n vÞ D- glucoz¬
§¬n vÞ D- fructoz¬
6 – O – (α-D- galactopiranozyl) – α – D – glucopiranozyl – β – D – frucofuranozit.
Melibiozơ là :
O
CH
2
OH
H
HO
H
OH
H
H
O
H
OH
O
CH
2
H
HO

thành sợi, còn tinh bột thì lại không. Giải thích ?
4. Thủy phân các polisaccarit trên, trước khi tạo ra sản phẩm cuối cùng nhận được các đisaccarit trung
gian. Hãy viết công thức của đisaccarit đó .
Bài giải
1. Tinh bột (C
6
H
10
O
5
)
n
là hỗn hợp của hai loại polisaccarit : amilozơ và amilopectin.
- Amilozơ có cấu tạo không phân nhánh được tạo bởi các đơn vị α-D – glucopiranozơ kết hợp với nhau nhờ
các liên kết α – 1,4 – glucozit.
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O
1

H
O
OH
H
H
O
OH
H
H
HO
O
H
OH
H
H
O
OH
H
H
HO
O
H
OH
H
H
O
OH
H
H
HO

O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
O
1
4
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
H
O

Các đơn vị glucozơ trong amilopectin cũng tồn tại ở cấu dạng ghế.
Xenlulozơ (C
6
H
10
O
5
)
n
có cấu trúc không phân nhánh, gồm các đơn vị β – D – Glucozơ liên kết với nhau
nhờ các liên kết β – 1,4 – glucozit.
O
CH
2
OH
H
H
OH
H
H
OH
1
2
3
4
5
H
O
CH
2

O
O
O
Các đơn vị glucozơ cũng tồn tại ở dạng ghế
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 15 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
H
O
H
OH
H
H
OH
H
HO
O
H
O
H
O
H
H
OH
H
O
OH
O
H
O

o
3,8A
o
+ n I
I
I
2
I
2
I
2
Amilozo
Khi đun nóng, màu xanh tím biến mất do liên kết hiđro giữa các vòng xoắn bị phân cắt, mạch phân tử
amilozơ duỗi thẳng nên các phân tử iot thóat ra . Khi để nguội màu xanh lại xuất hiện.
Còn xenlulozơ cấu tạo bởi các mạch không phân nhánh có xu hướng duỗi ra do tạo cầu liên kết hiđro
giữa nguyên tử O trong vòng của đơn vị này với nhóm hiđroxi ở nguyên tử C
3
của đơn vị glucozơ bên cạnh
nên không có khả năng tạo “hợp chất bọc” với iot như tinh bột. Cũng nhờ đó mà xenlulozơ có khả năng kéo
thành sợi.
Tinh bột với cấu tạo mạch phân nhánh của amilopectin và cấu trúc dạng xoắn của amilozơ nên ở dạng
hạt mà không kéo thành sợi được.
4. Các đisaccarit trung gian :
- Tinh bột và glicagen đều cho :
1
4
O
CH
2
OH

H
H
OH
OH
H
H
OH
O
H
1
4
O
CH
2
H
H
OH
OH
H
H
OH
OH
H
Ở trong mắt xích α – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng β – D –
glucopiranozơ .
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 16 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
- Xenlulozơ cho :
O
CH

H
OH
O
Ở trong mắt xích β – D – glucopiranozơ thứ hai có sự chuyển hóa cân bằng với dạng α– D –
glucopiranozơ .
Bài11 :
1. Viết các phương trình phản ứng thủy phân metyl-α-D-galactofuranozit (A) và metyl-α-D-sobofuranozit
(B) trong môi trường axit (sobozơ: 2-xetohexozơ; cấu hình C
3
của nó và của galactozơ
khác nhau)
2. Arabinopyranozơ (D-andopentozơ có cấu hình 2S, 3R, 4R) được chuyển hóa như sau:
Vẽ cấu trúc B, C, D và E
3. Hợp chất A (C
4
H
6
O
3
) quang hoạt, không tham gia phản ứng tráng bạc, tác dụng với anhydrit axetic tạo ra dẫn
xuất monoaxetat. Khi đun nóng với metanol A chuyển thành chất B (C
5
H
10
O
4
). Dưới tác dụng của axit vô cơ
loãng B cho metanol và C (C
4
H

Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
Bài12 : Phản ứng oxi hóa cắt mạch gluxit bởi HIO
4
có nhiều mục đích khác nhau. (các nhóm - CHOH và –
CHO  H – COOH; - CH
2
OH  H – CHO; > C = O  CO
2
)
a. D – Arabinozơ là đồng phân cấu hình ở C
2
của D- Ribozơ. Để xác định cấu tạo của nó người ta thựcn
hiện các phản ứng sau :
D - Arabinozo
CH
3
OH
HCl
A
HIO
4
B
1) H3O
+
2)Br
2
/H
2
O
HOOC - COOH + HO - CH

3
H
HO
H HO
H
CH
2
OH
O
HIO
4
OCH
3
CHO
CHO
H
CH
2
OH
O
COOH
COOH
COOH
CH
2
OH
OH
Br
2
H

H
CH
2
O
OH
HIO
4
CHO
CH
2
OCH
3
CHO
O
COOH
COOH
COOH
CH
2
CH
2
OH
Br
2
H
3
O
+

Cấu tạo vòng của D – Arabinozơ là :


M
CH
3
OH
HCl
N
CH
3
I
NaOH
Q
H
3
O
+
dx 2,3,4- tri - O-metyl cua M
Xác định công thức của M, N, Q và X (dạng vòng phẳng)
b) A là một đisaccarit khử được AgNO
3

trong đ NH
3
, thủy phân A (nhờ chất xúc tác axit) sinh ra D-
glucozơ và D – galactozơ (đồng phân cấu hình ở C
4
của D – glucozơ). Cho A tác dụng với một lượng dưm
CH
3
I trong môi trường bazơ thu được B không có tính khử. Đun nóng B với axit loãng thu được dẫn xuất

OH
OCH
3
CH
3
O
(D – Ribozơ) (dẫn xuất 2,3,4 – O – metyl của M)
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 19 -
Tiểu luận môn Hợp chất tự nhiên – Bài tập về Gluxit
O
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
(X)
O
OH
OH
OH
OH
(M)
H
3
O
+
O

2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
A có tính khử  phân tử có nhóm OH semiaxetal
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
CH

2
OH
OH
OH
OH
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
O
H
3
O
+
O
HO
CH
2
OH
OH
OH
OH
+
O
HO
CH
2

3
O
+
O
CH
3
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
+
O
CH
2
OCH
3
OCH
3
OCH
3
OH
OH
(B) 2,3,4,6-tetra-O-metyl 2,3,6-tri-O-metyl
Học viên thực hiện : Bùi Ngọc Sơn – Hóa hữu cơ – K15 - 20 -